Verschil tussen Sulfonatie en Sulfatie

Belangrijkste verschil - Sulfonatie vs. Sulfatie

Sulfonering en sulfatering zijn twee chemische reacties die zwavelhoudende groepen toevoegen of substitueren in moleculen. Deze processen zijn belangrijke industriële chemische processen die worden gebruikt om een ​​breed scala aan producten te maken. Sulfonering is het proces voor de bereiding van organische sulfonzuren. In dit proces reageren verbindingen zoals zwaveltrioxide, zwavelzuur en chloorzwavelzuur met organische verbindingen. Sulfatie is ook een belangrijk chemisch proces dat de vorming van een C-O-S-binding impliceert. Het grootste verschil tussen Sulfonation en Sulfation is dat Sulfonering omvat de vorming van een C-S-binding, terwijl Sulfatie de vorming van een C-O-S-binding omvat.

Key Areas Covered

1. Wat is Sulfonatie
     - Definitie, beheersing van de reactie, industriële productie
2. Wat is Sulfation
     - Definitie, reacties, eindproduct
3. Wat is het verschil tussen sulfonering en sulfatering
     - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: chloorsulfuurzuur, sulfaat, sulfatering, sulfonaat, sulfonering, sulfonzuur, zwavelzuur, zwaveltrioxide

Wat is Sulfonatie

Sulfonering is het proces waarbij de sulfonzuurgroep, -SO, rechtstreeks wordt verbonden₃H, om te carboniseren in een organische verbinding. Het eindproduct van het Sulfonation-proces wordt de sulfonaat. Sulfonering omvat een organische verbinding die reageert met een zwavelbevattende zure verbinding zoals zwaveltrioxide (SO₃), zwavelzuur (H.₂ZO₄) of chloorzwavelzuur.

Sulfonatiereacties vormen een C-S-binding tussen een van de koolstofatomen van de organische verbinding en het zwavelatoom van de zwavelbevattende verbinding. De uiteindelijke verbinding is een zure verbinding en is gecategoriseerd als een sulfonzuur. Na de productie kunnen sulfonzuren worden geïsoleerd en opgeslagen vanwege hun stabiliteit.  

Figuur 1: Benzeensulfonering

Sulfoneringsreactie is erg moeilijk om op industriële schaal te gebruiken, omdat het een zeer snelle en extreme exotherme reactie is. De meeste organische verbindingen vormen een zwarte kool wanneer ze in contact worden gebracht met zwaveltrioxide als gevolg van deze snelle reactie en de vorming van warmte. De viscositeit van organische verbindingen is ook sterk verhoogd wanneer het wordt omgezet in een sulfonzuur via sulfonering. Wanneer de viscositeit wordt verhoogd, is het moeilijk om warmte uit het reactiemengsel te verwijderen. Daarom is een goede koeling vereist. Als dat niet het geval is, kunnen zich neveneffecten voordoen die ongunstige bijproducten vormen. Om deze redenen vereisen sulfoneringsreacties op industriële schaal speciale apparatuur.

Aan de andere kant kan de snelheid van de sulfoneringsreactie worden gematigd door de reactiviteit van zwaveltrioxide te regelen. Dit kan op twee manieren worden gedaan:

1. verdunnen
2. Complexvormend

Complexvorming van zwaveltrioxide kan worden uitgevoerd door werkwijzen te volgen.

• Maken van sulfaminezuur door zwaveltrioxide te laten reageren met ammoniak
• Maken van chloorzwavelzuur door zwaveltrioxide te laten reageren met HCl
• Oleum maken door zwaveltrioxide te laten reageren met water

Daarom kan het sulfatieproces worden uitgevoerd met behulp van een of enkele van deze verbindingen. Maar bij het kiezen van het type verbinding voor sulfonatie in industriële producties, moeten verschillende factoren worden overwogen. Enkele voorbeelden worden hieronder gegeven.

• Gewenst eindproduct en de kwaliteit ervan
• Vereiste productiecapaciteit
• Reagenskosten
• Uitrusting kosten
• Kosten van afvalverwijdering.

Wat is Sulfation

Sulfatie is de vervanging van een waterstofatoom van een organische verbinding door een sulfaat (-OSO₂OH) functionele groep. Dit proces omvat de vorming van een C-O-S-binding. Maar het eindproduct (genaamd sulfaat) is geen stabiel product. Het ontleedt gemakkelijk en vormt zwavelzuur en een andere verbinding. Daarom moet het systeem na de progressie van sulfatering worden geneutraliseerd.

Figuur 2: De verbinding binnen de roodgekleurde cirkel is een product van de sulfatering in dit systeem.

De bovenstaande afbeelding toont een sulfatiereactie. Omdat het systeem niet op de juiste manier wordt geneutraliseerd, is het product van het sulfatieproces ontbonden tot zwavelzuur. Sulfaten zijn vanwege hun instabiliteit alleen beschikbaar als neutrale verbindingen.

In de biochemie is sulfatie de door enzymen gekatalyseerde conjugatie van een sulfogroep met een ander molecuul. Het enzym dat betrokken is bij deze reactie wordt sulfotransferase genoemd.

Verschil tussen Sulfonatie en Sulfatie

Definitie

sulfonering: Sulfonering is het proces van het verbinden van de sulfonzuurgroep, -SO₃H, direct op koolstof in een organische verbinding.

sulfatie: Sulfatie is de vervanging van een waterstofatoom van een organische verbinding door een sulfaat (-OSO₂OH) functionele groep.

Bondvorming

sulfonering: Sulfonatie vormt een C-S-binding.

sulfatie: Sulfatie vormt een C-O-S-binding.

Stabiliteit

sulfonering: Het eindproduct van Sulfonation is stabiel.

sulfatie: Het eindproduct van Sulfation is onstabiel.

Naamgeving

sulfonering: Het eindproduct van Sulfonation wordt een sulfonaat of een sulfonzuur genoemd.

sulfatie: Het eindproduct van Sulfonation wordt een sulfaat genoemd.

Beschikbaarheid

sulfonering: Sulfonaten zijn verkrijgbaar als een zuivere verbinding die uit het reactiemengsel is geïsoleerd.

sulfatie: Sulfaten zijn alleen beschikbaar als neutrale verbindingen vanwege de instabiliteit.

Conclusie

Sulfonering en sulfatering zijn twee belangrijke chemische processen die in veel industrieën worden gebruikt om een ​​zwavelhoudende groep aan een organische verbinding toe te voegen. Het belangrijkste verschil tussen sulfonering en sulfatering is dat sulfonering de vorming van een C-S-binding impliceert, terwijl sulfatie de vorming van een C-O-S-binding impliceert..

Referentie:

1. "Sulfonation." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 25 februari 2015, hier beschikbaar.
2. "Sulfonation." Dictionary.com, Dictionary.com, hier beschikbaar.
3. "The Sulfonation of Benzene." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 2 mei 2017, hier beschikbaar.
4. "Sulfation." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 1 december 2017, hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "BenzeneSulfonation" door V8rik op Engels Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Elektrofiele reactie van zwavelzuur met etheen" door Calvero. - Selfmade met ChemDraw (Public Domain) via Commons Wikimedia