Verschil tussen nucleofiele en elektrofiele substitutiereactie

Belangrijkste verschil - Nucleofiele vs elektrofiele substitutiereactie

Zowel nucleofiele en elektrofiele substitutiereacties worden aangetroffen in organische en anorganische chemie. Deze substitutiereacties zijn erg belangrijk in de synthese van bepaalde verbindingen. Een substitutiereactie is een reactie waarbij een atoom of een groep atomen worden vervangen door een ander atoom of een groep atomen. Het belangrijkste verschil tussen nucleofiele en elektrofiele substitutiereactie is dat nucleofiele substitutiereactie omvat de verplaatsing van een uittredende groep door een nucleofiel, terwijl de elektrofiele substitutiereactie de verplaatsing van een functionele groep door een elektrofiel omvat.

Key Areas Covered

1. Wat is Nucleofiele Substitutiereactie
      - Definitie, reactieproces, voorbeelden
2. Wat is elektrofiele substitutiereactie
      - Definitie, reactieproces, voorbeelden
3. Wat is het verschil tussen Nucleofiele en elektrofiele substitutiereactie
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: alifatische en aromatische verbindingen, elektrofiel, elektrofiele substitutie, vertrekkende groep, nucleofiel, nucleofiele substitutie, S_E1 reactie, S_E2 Reactie, S_N1 reactie, S_N2 Reactie, Substitutie-reactie

Wat is Nucleofiele Substitutiereactie

Een nucleofiele substitutiereactie is een chemische reactie die de verplaatsing van een uittredende groep door een nucleofiel omvat. Deze vertrekkende groep krijgt die naam omdat deze weggaat wanneer een nucleofiel reageert met het molecuul waaraan de vertrekkende groep is gehecht (het gehele molecuul wordt een substraat genoemd). Het deel dat de nucleofiel zal worden gehecht, wordt een elektrofiel genoemd. Deze elektrofiel mist elektronen om stabiel te worden. Daarom accepteert het elektronen van een nucleofiel. Dit resulteert in de vorming van een covalente binding tussen nucleofiel en elektrofiel. 

Meestal is de nucleofiel negatief geladen. Maar het kan ook een neutraal geladen molecuul zijn met een gratis paar elektronen dat klaar is om te worden gedoneerd. Deze nucleofiele substitutiereacties vinden plaats in alifatische en aromatische organische verbindingen.

Figuur 1: Een voorbeeld van nucleofiele substitutie in aromatische verbindingen

In het bovenstaande voorbeeld is de benzeenring gehecht aan een chloor (Cl) -atoom. Het is de vertrekkende groep in de aanwezigheid van NaNH₂. Het nucleofiel is -NH₂ groep. Het koolstofatoom (met een sterretje in bovenstaande afbeelding) wordt aangevallen door de nucleofiel en Cl-atoom wordt verplaatst door -NH₂ groep. Dit wordt een nucleofiele substitutie genoemd.

Figuur 2: Een voorbeeld van nucleofiele substitutie in aromatische verbindingen

In het bovenstaande voorbeeld is de nucleofiel aangegeven door het symbool "Nuc". Het koolstofatoom in het centrum wordt aangevallen door de nucleofiel en de vertrekkende groep "X" wordt verplaatst door de nucleofiel. Het is duidelijk te zien bij het bepalen van het verschil tussen de eerste en de laatste moleculen in de afbeelding hierboven.   

Er zijn twee hoofdtypes van Nucleofiele substitutiereacties gecategoriseerd volgens hun mechanisme.

S_N1 reacties

Het symbool "S" verwijst naar "substitutie" en "N" verwijst naar "Nucleofilic". Het getal ("1" hier) geeft de kinetische volgorde van de reactie aan. Deze reacties omvatten de vorming van een carbokation-tussenproduct. Daarom vindt de reactie in twee stappen plaats.

Figuur 3: SN1 reactiemechanisme

In het bovenstaande voorbeeld, N₂⁺ is de vertrekkende groep van het initiële molecuul. Als de eerste stap verlaat de vertrekkende groep en vormt een carbocatietussenproduct. Het hier gevormde tussenproduct is een arylkation. Omdat het een stabiel ion is, is dit de snelheidsbepalende stap van deze reactie. Als de tweede stap is het nucleofiel gehecht aan de carbokation.

S_N2 reacties

In de "S_N2 reactie, een carbocatie wordt niet gevormd. Daarom vindt de reactie plaats via een enkele stap. Daarom is het de snelheidsbepalende stap van de reactie.

Figuur 4: SN2-reactiemechanisme

Het bovenstaande voorbeeld toont het vertrek van de vertrekkende groep ("X" hier) en de substitutie van het nucleïnezuur dat op hetzelfde moment plaatsvindt. Lees meer: ​​Verschil tussen S_N1 en S_N2 reacties.

Wat is elektrofiele substitutiereactie 

Elektrofiele substitutie is een chemische reactie die de verplaatsing van een functionele groep door een elektrofiel inhoudt. Meestal worden waterstofatomen op deze manier verplaatst. Elektrofiele substitutiereacties worden ook gevonden in alifatische en aromatische verbindingen. Elektrofiele substitutiereacties worden vooral gebruikt om benzeenderivaten te maken.

Elektrofielen zijn moleculen die ofwel positief geladen of neutraal geladen zijn, maar geen elektronen hebben. Elektrofielen accepteren elektronen van nucleofielen om de lading ervan te neutraliseren of om de octetregel te gehoorzamen en stabiel te worden.

Figuur 5: Een voorbeeld van elektrofiele substitutiereactie in aromatische verbindingen

In het bovenstaande voorbeeld wordt één waterstofatoom van de benzeenring vervangen door NO₂⁺ ion. In dit geval, NEE₂⁺ is de elektrofiel. Er is een positieve lading in het stikstofatoom. De benzeenring is rijk aan elektronen vanwege de aanwezigheid van pi-bindingen. Daarom valt elektrofiel de benzeenring aan en hecht zich eraan, waardoor een waterstofatoom de "vertrekkende groep" wordt.  

De elektrofiele substitutiereacties worden voornamelijk gevonden in twee soorten mechanismen.

S_E1 reacties

Deze S_E1 reacties houden de vorming in van een carbokation dat stabiel is. Daarom is de snelheidsbepalende stap de stap van de carbokationvorming. Dit geeft aan dat de S_E1 reacties vinden plaats in twee stappen. De aanhechting van elektrofiel aan de carbokation kan ook hier worden waargenomen. Maar de vertrekkende groep is nog steeds verbonden aan de carbocatie. Als de tweede stap vindt het vertrek van de vertrekkende groep plaats.  

Figuur 6: SE1-reactiemechanisme

S_E2 reacties

De S_E2 reacties omvatten slechts één stap. Er is geen carbokation gevormd. Daarom is de snelheidsbepalende stap de vorming van gesubstitueerd molecuul.

Figuur 7: SE2-reactiemechanisme

Overeenkomsten tussen nucleofiele en elektrofiele substitutiereactie

• Beide soorten reacties houden verband met elektronendeling.

• Beide reacties resulteren in covalente bindingen.

• Beide reacties resulteren in een verplaatsing van een groep die in het substraatmolecuul aanwezig is.

• Ze produceren vertrekkende groepen.

• Beide reactietypen worden aangetroffen in chemische reacties die verband houden met alifatische en aromatische verbindingen.

Verschil tussen nucleofiele en elektrofiele substitutiereactie

Definitie

Nucleofiele substitutiereactie: Nucleofiele substitutiereactie is een chemische reactie die de verplaatsing van een uittredende groep door een nucleofiel omvat.

Elektrofiele substitutie reactie: Elektrofiele substitutie is een chemische reactie die de verplaatsing van een functionele groep door een elektrofiel inhoudt.

Elektronen delen

Nucleofiele substitutiereactie: Bij de nucleofiele substitutiereactie doneert nucleofiel zijn elektronen.

Elektrofiele substitutie reactie: Bij elektrofiele substitutiereactie accepteert elektrofiel elektronen.

Elektrische lading

Nucleofiele substitutiereactie: Bij nucleofiele substitutiereacties is de nucleofiel ofwel negatief geladen of neutraal geladen en is het elektronenacceptormolecuul positief geladen of neutraal geladen.

Elektrofiele substitutie reactie: Bij een elektrofiele substitutiereactie is het elektrofiel ofwel positief geladen ofwel neutraal geladen en is het elektronendonerende molecuul ofwel negatief geladen ofwel neutraal geladen.

Conclusie

Nucleofiele en elektrofiele substitutiereacties zijn fundamentele reacties in organische en anorganische chemie. Het belangrijkste verschil tussen nucleofiele en elektrofiele substitutiereactie is dat de nucleofiele substitutiereactie de verplaatsing van een uittredende groep door een nucleofiel omvat, terwijl de elektrofiele substitutiereactie de verplaatsing van een functionele groep door een elektrofiel omvat..

Afbeelding met dank aan:

1. "Substitutie via benzyne" (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Algemeen schema voor door base gekatalyseerde nucleïnezuuracylvervanging" door Ckalnmals - eigen werk (CC BY-SA 3.0) via commons Wikimedia
3. "Benzeen-nitratie-mechanisme" door Benjah-bmm27 - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
4. "Aromatisch SN1-mechanisme" (Public Domain) via Commons Wikimedia
5. "Mechanismus der Sn2 Reaktion-Seite001" door Poyraz 72 - Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
6. "Arenium-ionenmechanisme" (Public Domain) via Commons Wikimedia

Referentie:

1. "Elektrofiele substitutie." Wat is elektrofiele substitutie? N.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 27 juni 2017. 
2.Hunt, Dr Ian R. "Nucleofiele substitutie." Hoofdstuk 8: Nucleofiele substitutie. N.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 27 juni 2017. 
3. B”. Wat is Nucleofiele substitutie? "Chemistry LibreTexts. Libretexts, 24 juni 2016. Web. Beschikbaar Hier. 27 juni 2017.