Verschil tussen nucleofiele en elektrofiele toevoeging

Het belangrijkste verschil tussen nucleofiele en elektrofiele additie is dat, in nucleofiele additiereacties combineert een elektronenrijke component met een molecule terwijl, in elektrofiele additiereacties, een elektron-deficiënte soort of een neutrale verbinding met lege orbitalen combineert met een molecuul.

Een nucleofiel is een elektronrijke chemische soort die een elektronenpaar kan doneren aan een elektron-deficiënte soort. Een elektrofiel daarentegen is positief geladen of neutraal. Als het neutraal is, dan zou het lege orbitalen moeten hebben om elektronen van een andere soort te accepteren.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is een nucleofiele toevoeging
3. Wat is een elektrofiele toevoeging
4. Vergelijking zij aan zij - Nucleofiel versus elektrofiele toevoeging in tabelvorm
5. Samenvatting

Wat is een nucleofiele toevoeging?

De nucleofiele toevoeging is het proces van het toevoegen van een nucleofiel aan een elektron-deficiënte soort of een pi-binding in een molecuul (we noemen dit substraat). Het toegevoegde nucleofiel vormt een enkele binding (een sigma-binding) met het substraat. Laten we enkele voorbeelden beschouwen om het proces van nucleofiele toevoeging te begrijpen.

Toevoeging van nucleofielen aan carbonylkoolstof

Carbonylgroepen zijn polair omdat ze een koolstofatoom hebben dat dubbel is gebonden aan een zuurstofatoom. Deze polariteit ontstaat door het grote verschil tussen elektronegativiteitswaarden van koolstof en zuurstof. Dat betekent dat zuurstof een hogere affiniteit heeft voor bindingelektronen dan koolstof. Vervolgens krijgt het koolstofatoom van de carbonylgroep een gedeeltelijke positieve lading. Deze koolstof is een betere positie voor een nucleofiel om het molecuul aan te vallen. De nucleofiel doneert zijn elektronen aan deze koolstof en vormt een enkele binding met het koolstofatoom. Dit is dus een nucleofiele toevoeging. Bovendien vindt dit type reacties gewoonlijk plaats in aldehyden en ketonen.

Figuur 1: Nucleofiele toevoeging aan carbonylkoolstof

Toevoeging van nucleofielen aan nitrillen

Een nitril is een verbinding die een drievoudig gebonden koolstofatoom bevat aan een stikstofatoom. Deze binding is zeer polair omdat de elektronegativiteit van stikstof hoger is dan koolstof. Dan wordt het koolstofatoom gedeeltelijk positief geladen. Als gevolg hiervan kan deze koolstof een nucleofiele toevoeging ondergaan. De nucleofiel combineert met het koolstofatoom. Het resulterende molecuul heeft een dubbele binding tussen koolstof en stikstof, in plaats van een drievoudige binding.

Toevoeging van nucleofielen aan dubbele obligaties

Een dubbele binding heeft een pi-binding en een sigma-binding. Dubbele bindingen zijn aanwezig in alkenen. Wanneer een alkeen een nucleofiele toevoeging ondergaat, raakt het onverzadigde molecuul verzadigd met het nucleofiel en combineert het met een van de vinylkoolstofatomen (dubbelgebonden koolstofatomen) via een covalente binding.

Wat is een elektrofiele toevoeging?

De elektrofiele toevoeging is het proces waarbij een elektrofiel aan de pi-binding van een alkeen wordt toegevoegd. Aan het einde van de reactie breekt deze pi-binding af en vormt twee nieuwe sigma-bindingen. Het molecuul zou een dubbele binding of een drievoudige binding moeten bevatten om een ​​elektrofiel te ontvangen. Het gebeurt in twee stappen. Laten we een voorbeeld overwegen om het mechanisme van elektrofiele toevoeging te begrijpen.

Figuur 2: Elektrofiele toevoeging

Hier hebben we positief geladen elektrofiel. Verder is de onverzadigde binding of de dubbele binding rijk aan elektronen. Daarom kan het elektronen doneren aan het elektron-deficiënte electrofiel. Vervolgens wordt de positieve lading overgebracht naar de C-C-binding, terwijl een sigma-binding tussen een koolstofatoom en de elektrofiel ontstaat. Dit resulteert in een carbokation. Omdat dit onstabiel is, krijgt het positief geladen koolstofatoom elektronen uit een anion, waardoor een andere sigma-binding wordt gevormd.

Wat is het verschil tussen nucleofiele en elektrofiele toevoeging?

Nucleofiel versus elektrofiele toevoeging
nucleofiele toevoeging is het proces van het toevoegen van een nucleofiel aan een elektron-deficiënte soort of een pi-binding in een molecuul.	elektrofiele toevoeging is het proces van het toevoegen van een elektrofiel aan de pi-binding van een alkeen.
Soorten worden toegevoegd
Een nucleofiel combineert met een molecuul.	Een elektrofiel combineert met een molecuul.
Substraat
Ofwel een positieve lading chemische soort of een pi-binding in een molecuul.	Een alkeen of alkyn
Werkwijze
Een nucleofiel vormt een sigma-binding met een koolstofatoom in het substraat	Een elektrofiel vormt een sigma-binding met een vinylkoolstofatoom in de dubbele binding.

Samenvatting - Nucleofiele vs elektrofiele additie

Zowel nucleofiele toevoeging als elektrofiele toevoeging zijn twee belangrijke chemische reacties die worden gebruikt bij het synthetiseren van verzadigde verbindingen uit onverzadigde verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen nucleofiele en elektrofiele toevoeging is dat bij nucleofiele additiereacties een elektronenrijke component aan een molecuul wordt toegevoegd, terwijl bij elektrofiele additie een elektron-deficiënte soort aan een molecuul wordt toegevoegd..

Referentie:

1. "Nucleofiele toevoeging." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 april 2018, Beschikbaar Hier.
2. Libretexts. "19.4 Nucleofiele additie-reacties van aldehyden en ketonen." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 25 aug. 2017, Beschikbaar Hier.
3. "Electrophilic Addition." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 april 2018, Beschikbaar Hier.

Afbeelding met dank aan:

1. "NucleophilicAdditionsToCarbonyls" Door V8rik op Engels Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "ElectrophilicAdditionmechanism" door V8rik op Engels Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia