Verschil tussen nucleofiliciteit en basiciteit

Nucleofiliciteit versus basiciteit
 

Zuren en basen zijn twee belangrijke concepten in de chemie. Ze hebben tegenstrijdige eigenschappen. Nucleofiel is een term die prominenter wordt gebruikt in de organische chemie om reactiemechanismen en -snelheden te beschrijven. Structureel is er geen onderscheid tussen basen en nucleofielen, maar functioneel vervullen ze verschillende taken.

Wat is nucleofiliciteit?

Nucleofiliciteit betekent het vermogen van een soort om als een nucleofiel te werken. Een nucleofiel kan elk negatief ion of een neutraal molecuul zijn dat ten minste één ongedeeld elektronenpaar heeft. Nucleofiel is een stof die erg elektropositief is en daarom graag interactief is met positieve centra. Het kan reacties initiëren met behulp van het eenzame elektronenpaar. Wanneer een nucleofiel bijvoorbeeld reageert met een alkylhalide, valt het eenzame paar van de nucleofiel het koolstofatoom aan dat het halogeen draagt. Dit koolstofatoom is gedeeltelijk positief geladen vanwege het elektronegativiteitsverschil tussen het en het halogeenatoom. Nadat de nucleofiel hecht aan de koolstof, verlaat het halogeen. Dit type reacties is bekend als nucleofiele substitutiereacties. Er is een ander type reactie gestart door nucleofielen, nucleofiele eliminatiereacties genaamd. Nucleofiliciteit vertelt over de reactiemechanismen; het is dus een indicatie van de reactiesnelheden. Als de nucleofiliciteit bijvoorbeeld hoog is, kan een bepaalde reactie snel zijn en als de nucleofiliciteit laag is, is de reactiesnelheid traag. Omdat nucleofielen elektronen doneren, volgens de Lewis-definitie, zijn ze basissen.

Wat is basiciteit?

Basiciteit is het vermogen om als basis te fungeren. Basen worden op verschillende manieren door verschillende wetenschappers gedefinieerd. Arrhenius definieert een base als een stof die OH afstaat^- ionen voor de oplossing. Bronsted-Lowry definieert een basis als een stof die een proton kan accepteren. Volgens Lewis is elke elektronendonor een basis. Volgens de Arrhenius-definitie zou een verbinding een hydroxide-anion moeten hebben en het vermogen om het te doneren als een hydroxide-ion als een base. Maar volgens Lewis en Bronsted-Lowry kunnen er moleculen zijn die geen hydroxiden bevatten, maar als basis kunnen dienen. Bijvoorbeeld NH₃ is een Lewis-base, omdat het het elektronenpaar kan doneren op stikstof. na₂CO₃ is een Bronsted-Lowry-base zonder hydroxidegroepen, maar heeft het vermogen om waterstofatomen te accepteren.

Basen hebben een glibberig, zeepachtig gevoel en een bittere smaak. Ze reageren gemakkelijk met zuren die water- en zoutmoleculen produceren. Natronloog, ammoniak en bakpoeder zijn enkele van de veel voorkomende basen die we vaak tegenkomen. Basen kunnen in twee worden ingedeeld, op basis van hun vermogen om te dissociëren en hydroxide-ionen te produceren. Sterke basen zoals NaOH en KOH worden volledig geïoniseerd in een oplossing, om ionen te geven. Zwakke bases zoals NH₃ zijn gedeeltelijk gedissocieerd en geven minder hoeveelheden hydroxide-ionen. K_b is de basis-dissociatieconstante. Het geeft een indicatie van het vermogen om hydroxide-ionen van een zwakke base te verliezen. Zuren met een hogere pK_een waarde (meer dan 13) zijn zwakke zuren, maar hun geconjugeerde basen worden beschouwd als sterke basen. Om te controleren of een stof een base is of niet, kunnen we verschillende indicatoren gebruiken, zoals lakmoespapier of pH-papier. Basen tonen een pH-waarde hoger dan 7 en het wordt rode lakmoes in blauw.