Verschil tussen ether en keton

Belangrijkste verschil - Ether versus ketonen

Ethers en ketonen zijn twee verschillende groepen van organische verbindingen. Ze hebben verschillende chemische en fysische eigenschappen. Maar beide verbindingen zijn in wezen samengesteld uit C-, H- en O-atomen. Voor de identificatie van deze verbindingen worden hun functionele groepen gebruikt. Met andere woorden, een keton kan worden onderscheiden van een ether door hun functionele groepen te identificeren. Een functionele groep is een groep atomen die de chemische eigenschappen van een molecuul bepaalt. We kunnen het verschil tussen ether en keton identificeren aan de hand van hun functionele groepen. Het belangrijkste verschil tussen ether en keton is dat de functionele groep van ether is samengesteld uit twee koolstofatomen gebonden aan hetzelfde zuurstofatoom terwijl de functionele groep van keton bestaat uit een zuurstofatoom gebonden aan een koolstofatoom via een dubbele binding.

Key Areas Covered

1. Wat is Ether
      - Definitie, eigenschappen en gemeenschappelijke reacties van ethers
2. Wat is ketonen
      - Definitie, eigenschappen en gemeenschappelijke reacties van ketonen
3. Wat is het verschil tussen ether en keton
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Belangrijkste termen: Ether, functionele groep, keton

Wat is Ether

Ethers zijn organische verbindingen met de algemene formule R-O-R '. Hier is het zuurstofatoom gebonden aan twee alkyl- of arylgroepen. Dit betekent dat het zuurstofatoom in wezen gebonden is aan twee koolstofatomen. De aanwezigheid van deze C-O-C-structuur geeft de aanwezigheid van een ethergroep aan. Daarom fungeert het als de functionele groep van ether. Deze functionele groep bepaalt de chemische eigenschappen en de reacties die ethers ondergaan.

Figuur 1: Diethyl Ether

Bij kamertemperatuur zijn ethers zoet geurende vloeistoffen. Ethermoleculen kunnen geen waterstofbruggen vormen omdat er geen -OH-groepen zijn omdat het zuurstofatoom is gebonden aan twee andere koolstofatomen. Dit maakt de ethers lagere kookpunten hebben dan die van overeenkomstige alcoholen en andere organische verbindingen. Daarom zijn ethers zeer vluchtig en ontvlambaar. Ethers zijn om dezelfde reden ook minder oplosbaar in water. Maar het zuurstofatoom van het ethermolecuul heeft alleenstaande elektronenparen en de waterstofatomen van watermoleculen hebben een gedeeltelijke positieve lading. Daarom kunnen ethers waterstofbindingen met watermoleculen maken.

Hoewel de functionele groep van ether inert is ten opzichte van de meeste chemische reacties, zijn er enkele veel voorkomende reacties die ethers kunnen ondergaan. Deze inertheid is nuttig bij het gebruik als oplosmiddelen. Het meest voorkomende type reactie dat ethers laten zien, is de splitsingsreactie. Hier wordt één C-O-binding gespleten door sterke zuren. Afgezien daarvan vormen ethers in de aanwezigheid van lucht en zuurstof explosieve peroxiden.

Wat is ketonen

Een keton is een organische verbinding met de algemene formule R-C (= O) -R '. Hier is het zuurstofatoom gebonden aan een koolstofatoom via een dubbele binding. Dit koolstofatoom is weer gebonden aan twee andere alkyl- of arylgroepen. Deze structuur fungeert als de functionele groep van keton. Dit koolstofatoom is sp² gehybridiseerd. Daarom heeft het slechts drie sigma-obligaties eromheen. De geometrie rond dit koolstofatoom is vlak.

Figuur 2: De algemene structuur van ketonen

Ketonen zijn polaire moleculen omdat de dubbele binding -C = O polair is. De elektronegativiteit van het C-atoom is hoger dan het O-atoom. Dan worden de bindingselektronen sterk aangetrokken door het zuurstofatoom dan het koolstofatoom. Dit resulteert in een gedeeltelijke negatieve lading op het zuurstofatoom en een gedeeltelijke positieve lading op het koolstofatoom, waardoor het ketonmolecuul een polaire verbinding wordt. Hoewel ketonmoleculen geen waterstofbruggen met elkaar kunnen vormen, vormen deze moleculen waterstofbruggen met watermoleculen. Omdat het zuurstofatoom van het ketonmolecuul rijk is aan elektronen en de waterstofatomen van watermoleculen gedeeltelijke positieve ladingen daarop hebben, kan het zuurstofatoom waterstofbindingen vormen met die waterstofatomen. Daarom zijn ketonen oplosbaar in water.

De -C = O-binding is zeer polair. Dit maakt het koolstofatoom gedeeltelijk positief geladen. Vervolgens kan dit koolstofatoom worden aangevallen door nucleofielen. Het type reactie dat hier plaatsvindt, wordt een nucleofiele additiereactie genoemd. Er zijn veel andere reacties waarbij ketonen als reactanten betrokken zijn. De Grignard-reactie kan bijvoorbeeld plaatsvinden in de aanwezigheid van een keton en het Grignard-reagens. Deze reactie zet een keton om in een alcohol.

Verschil tussen ether en keton

Definitie

Ether: Ethers zijn organische verbindingen met de algemene formule R-O-R '.

keton: Ketonen zijn organische verbindingen met de algemene formule R-C (= O) -R '.

Functionele groep

Ether: De functionele groep van ethers heeft een zuurstofatoom gebonden aan twee koolstofatomen.

keton: De functionele groep ketonen heeft een zuurstofatoom gebonden aan één koolstofatoom.

Bonding tussen koolstof en zuurstof

Ether: Ethers hebben -C-O enkele bindingen.

keton: Ketonen hebben -C = O dubbele bindingen.

Hybridisatie van koolstofatomen

Ether: Ethers kunnen al dan niet sp² gehybridiseerde koolstofatomen.

keton: Ketonen hebben in wezen een sp² gehybridiseerd koolstofatoom per molecuul.

Polariteit

Ether: Ethers zijn minder polair.

keton: Ketonen zijn zeer polair.

Conclusie

Organische verbindingen zijn in wezen samengesteld uit koolstof- en waterstofatomen samen met enkele andere elementen. Ethers en ketonen zijn ook organische verbindingen. Ze zijn samengesteld uit C-, H- en O-atomen. Een ether kan worden onderscheiden van een keton door hun functionele groepen te identificeren. Daarom is het belangrijkste verschil tussen ether en keton dat een ether is samengesteld uit de functionele groep van R-O-R 'terwijl een keton een verbinding is bestaande uit -R-C (= O) -R' functionele groep.

Referenties:

1. Wade, Leroy G. "Ether." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 24 juli 2015, hier beschikbaar.
2. Libretexts. "Fysieke eigenschappen van ether." Chemie LibreTexts, Libretexts, 5 december 2016, hier beschikbaar.
3. Libretexts. "Eigenschappen van aldehyden en ketonen." Chemie LibreTexts, Libretexts, 6 aug. 2017, hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "Diethyl-ether-2D-flat" (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Ketone-general" By Nothingserious - Own work (Public Domain) via Commons Wikimedia