Verschil tussen verestering en verzeping

Belangrijkste verschil - Esterificatie versus verzeping

Esters zijn organische verbindingen die zijn samengesteld uit C-, H- en O-atomen. De aanwezigheid van -COOR-groep geeft aan dat een bepaald molecuul een ester is. Esters zijn polaire verbindingen vanwege de aanwezigheid van zuurstofatomen. Ze kunnen ook waterstofbruggen vormen met andere verbindingen. Een ester wordt gevormd uit de reactie tussen een carbonzuur en een alcohol in de aanwezigheid van een zure katalysator. Dit syntheseproces wordt verestering genoemd. Het tegenovergestelde van de verestering wordt verzeping genoemd. Het belangrijkste verschil tussen verestering en verzeping is dat verestering is de productie van een ester uit een carbonzuur en een alcohol, terwijl verzeping de splitsing van een ester tot in het carbonzuur en alcohol is.

Key Areas Covered

1. Wat is verestering
      - Definitie, mechanisme
2. Wat is verzeping
      - Definitie, mechanisme
3. Wat is het verschil tussen verestering en verzeping
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: alcohol, carbonzuur, ester, verestering, verzeping

Wat is verestering

Verestering is de synthese van een ester uit een carbonzuur en een alcohol. Voor het voltooien van deze reactie moet een katalysator worden gebruikt om de activeringsenergie van de reactie te verminderen. De katalysator moet een zure katalysator zijn. Bovendien moet warmte worden verschaft als een energiebron, aangezien energie nodig is om de C-OH-binding van het carbonzuur te splitsen en de -OH-groep daaruit te verwijderen.

Verestering Mechanisme

De reactie vindt plaats door de verwijdering van -OH-groep van het carbonzuur en het proton van de -OH-groep van de alcohol. Vervolgens reageren het carboxylkation en het alcoholische nucleofiel met elkaar, waarbij de ester wordt gevormd. Watermoleculen zijn een bijproduct van deze reactie. Dit komt omdat het uit de alcohol verwijderde proton zal reageren met de -OH-groep verwijderd uit het carbonzuur, waardoor een watermolecuul wordt gevormd. Zuivere ester kan worden verkregen door een dehydratatiemiddel toe te voegen.

Figuur 01: Veresteringproces

De veresteringsreactie is een evenwicht. Daarom, om een ​​hoge opbrengst aan ester te verkrijgen, kunnen we een overmaat alcohol toevoegen; zo niet, dan kunnen we een dehydratatiemiddel gebruiken dat het water dat in deze reactie wordt geproduceerd, kan verwijderen. Water kan ook worden verwijderd met een andere methode, zoals destillatie.

Wat is verzeping

Verzeping is de splitsing van een ester in carbonzuur en alcohol. Dit is de achterwaartse reactie van verestering. Deze reactie heeft de aanwezigheid van een base en water nodig. Vanwege de basische toestand die wordt verschaft door de base, wordt het carboxylaation stabieler dan de carbonzuurvorm. Daarom is het carboxylaation gescheiden van het estermolecuul. Dit heeft geen warmte-energie nodig. Water is nodig om de alcohol en het carbonzuur te maken door H te leveren⁺ en OH^-.

Verzepingsmechanisme

Eerst valt de OH- van de base het koolstofatoom van de -COO-binding in de ester aan. Dit komt omdat het koolstofatoom gedeeltelijk positief geladen is vanwege de aanwezigheid van twee zuurstofatomen aan zijn twee zijden. Daarom is het een gemakkelijk doelwit voor een nucleofiel. Vervolgens maakt de OH-groep een binding met het koolstofatoom. Daarna vindt een herschikking plaats om stabiel te worden. Hier komt de -OR-groep uit de alcohol vrij, waardoor carbonzuur wordt gevormd, wat de uittredende groep is in deze reactie. Omdat carboxylaation stabieler is in het basische medium, wordt het resulterende carbonzuur gedeprotoneerd. Het verwijderde proton wordt ingenomen door de -OR-groep die alcohol vormt.

Figuur 02: Verzeping van een vetzuur

In het bovenstaande voorbeeld is triglyceride een ester. Het heeft 3 estergroepen. In aanwezigheid van een base vormt het glycerol als het belangrijkste product samen met drie carboxylaat-ionen. Glycerol is een alcohol die bestaat uit drie OH-groepen.

Verschil tussen verestering en verzeping

Definitie

verestering: Verestering is de synthese van een ester uit een carbonzuur en een alcohol.

Verzeping: Verzeping is de splitsing van een ester in carbonzuur en alcohol.

reactanten

verestering: De reactanten bij verestering zijn carbonzuur en een alcohol.

Verzeping: De reactanten van verzeping zijn een ester, een base en water.

producten

verestering: De eindproducten van verestering zijn ester en water.

Verzeping: De eindproducten van verzeping zijn carboxylaat en alcohol.

Catalyst

verestering: De katalysator voor verestering is een zuur.

Verzeping: De katalysator van verzeping is een base.

Warmte-eis

verestering: Verestering vereist warmte-energie.

Verzeping: Verzeping vereist geen warmte-energie.

Conclusie

Verzeping is het tegenovergestelde proces van verestering. Het belangrijkste verschil tussen verestering en verzeping is dat verestering de productie is van een ester uit een carbonzuur en een alcohol, terwijl verzeping de splitsing van een ester in het carbonzuur en alcohol is.

Referenties:

1. "verzeping." Chemie LibreTexts. Libretexts, 21 juli 2016. Web. Beschikbaar Hier. 4 aug. 2017. 
2. "Verestering -." Chemoxy International. N.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 4 aug. 2017

Afbeelding met dank aan:

1. "Saponification triglyceride-fr" Door Pinpin - travail personeel van franse wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia