Verschil tussen elektrofiele en nucleofiele aromatische substitutie

Belangrijkste verschil - Elektrofiele versus nucleofiele aromatische substitutie

Aromatische verbindingen zijn ringstructuren met afwisselende enkele en dubbele bindingen. Maar de pi-binding in hun dubbele bindingen bestaat niet als gevolg van delocalisatie van elektronen. Daarom hebben aromatische verbindingen elektronwolken parallel aan hun planaire structuur. Deze eigenschap van aromatische verbindingen zorgt ervoor dat ze elektrofiele en nucleofiele aromatische substitutiereacties ondergaan. Het belangrijkste verschil tussen elektrofiele en nucleofiele aromatische substitutie is dat elektrofiele aromatische substitutie omvat de vervanging van een atoom van de aromatische verbinding door een elektrofiel terwijl nucleofiele aromatische substitutie omvat de vervanging van een atoom van de aromatische verbinding door een nucleofiel.

Key Areas Covered

1. Wat is elektrofiele aromatische substitutie
      - Definitie, Types, Mechanisme, Voorbeelden
2. Wat is Nucleofiele Aromatische Substitutie
      - Definitie, mechanisme, voorbeelden
3. Verschil tussen elektrofiele en nucleofiele aromatische substitutie
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: aromatische verbinding, benzeen, elektrofiel, elektrofiele aromatische substitutie, meta-substitutie, nucleofiel, nucleofiele aromatische substitutie, orthosubstitutie, para-substitutie

Wat is elektrofiele aromatische substitutie

Elektrofiele aromatische substitutie is een chemische reactie waarbij een atoom in een aromatisch molecuul wordt vervangen door een elektrofiel. Een elektrofiel is een atoom of een molecuul dat geen elektronen bevat. Het kan elektronen van een elektronrijke soort accepteren. Dit elektrofiel kan een positief geladen soort zijn of een neutraal geladen soort. Een positief geladen elektrofiel trekt elektronen aan om de lading te neutraliseren. Een neutrale soort kan elektronen nodig hebben om de vrije p-orbitalen te vullen om de octetregel te gehoorzamen.

Het mechanisme van de elektrofiele aromatische substitutiereactie kan worden verklaard met behulp van de meest gebruikelijke aromatische molecule, benzeen. Benzeen is rijk aan elektronen als gevolg van de delocalisatie van de elektronen in de pi-binding. Daarom kan het elektronen doneren aan een elektrofiel. Benzeen heeft één waterstofatoom per één koolstofatoom. Daarom kan het elektrofiel een waterstofatoom vervangen. Vervolgens kan het elektrofiel een binding maken met het koolstofatoom waaraan het vervangen waterstofatoom was gebonden. Deze substitutiereactie is zeer nuttig bij het introduceren van functionele groepen aan de benzeenring.

Volgens de positie waar het elektrofiel zal worden gesubstitueerd, zijn er drie soorten elektrofiele aromatische substitutiereacties. De volgende afbeelding toont deze substituties. Het eerste molecuul is Nitrobenzeen.

Figuur 1: Synthese van dinitrobenzeen

Types van substitutie

ortho vervanging

Hier is de elektrofiel vervangen door de ortho positie van de benzeenring.

meta vervanging

Het elektrofiel wordt vervangen door de metapositie.

Para vervanging

De elektrofiel is vervangen door de Para positie.

Wat is Nucleofiele Aromatische Substitutie

Nucleofiele aromatische substitutie is een soort chemische reactie die de substitutie van een nucleofiel in een aromatische ring inhoudt. Hier vervangt de nucleofiel een vertrekkende groep van de benzeenring. Deze nucleofiele aromatische substitutie is mogelijk wanneer een sterk nucleofiel reagens wordt gebruikt. Als de benzeenring al is gesubstitueerd met een sterk elektron aantrekkende soort, krijgen de aangrenzende koolstofatomen (grenzend aan de koolstof waaraan de elektron aantrekkende soort gehecht is) een gedeeltelijke positieve lading. Dan kan dit positief geladen koolstofatoom worden aangevallen door een nucleofiel.

Figuur 2: Nucleofiele aromatische substitutie

De bovenstaande afbeelding toont de substitutie van een nucleofiel (in de bovenstaande afbeelding aangeduid als "Nu") aan een benzeenring die al is gesubstitueerd met -N02-groepen en een halogeen (aangegeven met "X" in de bovenstaande afbeelding). Daar, de-NO₂ groepen trekken elektronen aan uit de benzeenring. Daarom kan het koolstofatoom waaraan het halogeen is bevestigd, worden aangevallen door de nucleofiel. Dit veroorzaakt de vervanging van het halogeenatoom door het nucleofiel.

Verschil tussen elektrofiele en nucleofiele aromatische substitutie

Definitie

Elektrofiele aromatische substitutie: Elektrofiele aromatische substitutie is een chemische reactie waarbij een atoom van een aromatisch molecuul wordt vervangen door een elektrofiel.

Nucleofiele aromatische substitutie: Nucleofiele aromatische substitutie is een type chemische reactie die de substitutie van een nucleofiel in een aromatische ring omvat.

Aromatische ring

Elektrofiele aromatische substitutie: Bij elektrofiele aromatische substitutie werkt de aromatische ring als het nucleofiel.

Nucleofiele aromatische substitutie: Bij nucleofiele aromatische substitutie werkt de aromatische ring als het elektrofiel.

Reagens toegevoegd

Elektrofiele aromatische substitutie: Bij elektrofiele aromatische substitutie werkt het toegevoegde reagens als het elektrofiel.

Nucleofiele aromatische substitutie: Bij nucleofiele aromatische substitutie werkt het toegevoegde reagens als het nucleofiel.

Conclusie

Elektrofiele en nucleofiele aromatische substitutiereacties zijn fundamentele chemische reacties in de organische chemie. Deze reacties zijn zeer nuttig bij de synthese en analyse van verschillende organische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen elektrofiele en nucleofiele aromatische substitutie is dat elektrofiele aromatische substitutie de vervanging van een atoom van de aromatische verbinding door een elektrofiel omvat, terwijl nucleofiele aromatische substitutie de vervanging van een atoom van de aromatische verbinding door een nucleofiel met zich meebrengt.

Afbeelding met dank aan:

1. "Nitration2" door Yikrazuul - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Nucleofiel aromatisch substitutievoorbeeld" Apcpca (gebaseerd op auteursrechtclaims). (Public Domain) via Commons Wikimedia