Verschil tussen elektrofiele en nucleofiele substitutie
Share
Belangrijkste verschil - Elektrofiele versus nucleofiele substitutie
Elektrofiele en nucleofiele substitutiereacties zijn twee soorten substitutiereacties in de chemie. Zowel elektrofiele substitutie als nucleofiele substitutiereacties omvatten het verbreken van een bestaande binding en het vormen van een nieuwe binding die de vorige binding vervangt; dat gebeurt echter via twee verschillende mechanismen. Bij elektrofiele substitutiereacties valt een elektrofiel (een positief ion of gedeeltelijk positief uiteinde van een polair molecuul) het elektrofiele centrum van een molecuul aan terwijl in nucleofiele substitutiereacties een nucleofiel (elektronrijke moleculaire soort) het nucleofiele centrum van een molecuul aanvalt om verwijder de vertrekkende groep. Dit is hete belangrijkste verschile tussen elektrofiele en nucleofiele substitutie.
Wat is elektrofore substitutie?
Ze zijn een algemeen type van een chemische reactie waarbij een functionele groep in een verbinding wordt vervangen door een elektrofiel. Over het algemeen werken waterstofatomen als elektrofielen in veel chemische reacties. Deze reacties kunnen verder in twee groepen worden verdeeld; elektrofiele aromatische substitutiereacties en elektrofiele alifatische substitutiereacties. Elektrofiele aromatische substitutiereacties komen voor in aromatische verbindingen en worden gebruikt om functionele groepen op benzeenringen te introduceren. Het is een zeer belangrijke methode bij het synthetiseren van nieuwe chemische verbindingen.
Elektrofiele aromatische substitutie
Wat is Nucleofiele Substitutie?
Nucleofiele substitutiereacties zijn een primaire reactieklasse waarbij een elektronenrijke nucleofiel selectief het positief of gedeeltelijk positief geladen atoom of een groep atomen aanvalt om een binding te vormen door de verbonden groep of het atoom te verplaatsen. De eerder aangehechte groep, die het molecuul verlaat, wordt de 'uittredende groep' genoemd en het positieve of gedeeltelijk positieve atoom wordt een elektrofiel genoemd. De gehele moleculaire entiteit inclusief de elektrofiele en de vertrekkende groep worden de "substraat“.
Algemene chemische formule:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-vertrekkende groep
Nucleofiele Acyl-substitutie
Wat is het verschil tussen elektrofiele en nucleofiele substitutie?
Mechanisme van elektrofiele en nucleofiele substitutie
Electrofische vervanging: De meeste van de elektrofiele substitutiereacties komen voor in de benzeenring in de aanwezigheid van een elektrofiel (een positief ion). Het mechanisme kan verschillende stappen bevatten. Een voorbeeld is hieronder gegeven.
elektrofielen:
Hydronium-ion H 3O + (van Bronsted-zuren)
Boortrifluoride BF 3
Aluminiumchloride AlCl 3
Halogeenmoleculen F 2, cl 2, Br 2, ik 2
Nucleofiele substitutie: Het betreft de reactie tussen een elektronenpaardonor (de nucleofiel) en een elektronenpaaracceptor (de elektrofiel). De elektrofiel moet een uittredende groep hebben om de reactie te laten plaatsvinden.
Het reactiemechanisme vindt op twee manieren plaats: SN2 reacties en SN1 reacties. In SN2 reacties, de verwijdering van de vertrekkende groep en de aanval van de achterkant door de nucleofiel gebeurt gelijktijdig. in SN1 reacties, wordt eerst een vlak carbeniumion gevormd en vervolgens wordt het verder omgezet met het nucleofiel. Het nucleofiel heeft de vrijheid om van beide kanten aan te vallen en deze reactie is geassocieerd met racemisatie.
Voorbeelden van elektrofiele substitutie en nucleofiele substitutie
Electrofische substitutie:
De substitutiereacties in de benzeenring zijn voorbeelden van elektrofiele substitutiereacties.
De nitrering van benzeen
Nucleofiele substitutie:
Hydrolyse van alkylbromide is een voorbeeld van nucleofiele substitutie.
R-Br, onder basisvoorwaarden, waarbij de aanvallende nucleofiel is de OH- en de vertrekkende groep is Br-.
R-Br + OH- → R-OH + Br-
Definities:
Recemisering: racemisatie is de van een optisch actieve stof in een optisch inactief mengsel van gelijke hoeveelheden van de rechtsdraaiende en linksdraaiende vormen.
Referentie:
"Nucleofiele substitutie (SN1SN2)." Organische chemieportaal.
"De nucleofiele substitutiereacties tussen halogeenalkanen en hydroxide-ionen". Chem Guide
"Electrophilic Substitution". Chem Guide
"There's Chemistry Between Us - Nucleophiles, Electrophiles and Nucleophilic Substitution". Jackscanlan.com
Afbeelding met dank aan:
"Electrophilic Aromatic Substitution Ortho Directors" door V8rik op Engels Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
"Algemeen schema voor zure gekatalyseerde nucleofiele acylvervanging" door Ckalnmals - Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
"Nitration of Benzene" van Yikrazuul - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
