Verschil tussen elektrofiel en nucleofiel
Share
Belangrijkste verschil - Electrofiel versus Nucleofiel
De chemische reacties tussen organische en anorganische chemische soorten komen meestal voor via elektrofielen en nucleofielen. Elektrofielen en nucleofielen kunnen worden gedefinieerd als derivaten van atomen of moleculen. Het belangrijkste verschil tussen elektrofiel en nucleofiel is dat elektrofielen zijn atomen of moleculen die elektronenparen kunnen accepteren, terwijl nucleofielen atomen of moleculen zijn die elektronenparen kunnen doneren.
Key Areas Covered
1. Wat is Electrophile
- Definitie, kenmerken, voorbeelden
2. Wat is nucleofiel
- Definitie, kenmerken, voorbeelden
3. Wat is het verschil tussen Electrophile en Nucleophile
- Vergelijking van belangrijke verschillen
Sleutelbegrippen: Electrofiel, Elektrofiliciteit, Elektrofiele Toevoegingsreactie, Elektrofiele Substitutiereactie, Nucleofiel, Nucleofiliciteit, Nucleofiele Toevoegingsreactie, Nucleofiele Substitutiereactie, Lewiszuur, Lewis Base
Wat is een elektrofiel
Een elektrofiel is een atoom of molecuul dat een elektronenpaar kan accepteren van een elektronrijke soort en een covalente binding kan vormen. Elektrofielen zijn positief of neutraal geladen atomen of moleculen met vrije orbitalen voor inkomende elektronen.
Elektrofielen worden genoemd Lewis-zuren vanwege hun vermogen om elektronen te accepteren. Een elektrofiel wordt gemaakt wanneer een atoom of molecuul elektronen mist om de octetregel te gehoorzamen of een positieve lading heeft die moet worden geneutraliseerd om stabiel te worden.
Hydronium ion (H.3O+) is een elektrofiel. Het heeft een positieve lading en het waterstofatoom heeft vrije ruimte voor inkomende elektronen. Daarom kan het elektronparen accepteren van een Lewis-base zoals -OH om H te vormen2O molecuul.
In de organische chemie ondergaan elektrofielen een additie- en substitutiereactie. De toevoeging van halogenen aan alkenen vindt bijvoorbeeld plaats via elektrofiele additiereacties.
Figuur 01: toevoeging van alkeen en broom
Elektrofiele substitutiereacties omvatten de substitutie van een elektrofiel, waarbij een functionele groep van een molecuul wordt vervangen. Meestal kunnen elektrofiele substitutiereacties worden waargenomen met benzeen.
Figuur 02: Elektrofiele substitutie van een elektrofiel tot benzeen, ter vervanging van een waterstofatoom.
De sterkte van een elektrofiel wordt bepaald door zijn elektrofiliciteit. elektrofiliciteit is een term die wordt gebruikt om de elektrofiele aard van een elektrofiel aan te duiden. Deze elektrofiliciteit is afhankelijk van factoren zoals lading van de elektrofiel.
Wat is nucleofiel
Een nucleofiel is een atoom of molecuul dat elektronenparen kan doneren en vanwege hun vermogen ook wordt genoemd Lewis-base. Nucleofielen kunnen elektronen aan electrofielen doneren. Moleculen met pi-bindingen of atomen of moleculen met vrije elektronenparen werken als nucleofielen.
Nucleofielen zijn normaal gesproken negatief geladen. Zelfs neutraal geladen moleculen met elektronenrijke atomen kunnen zich gedragen als nucleofielen. Nucleofielen vertonen ook specifieke reacties zoals Nucleofiele additie en Nucleofiele substitutiereactie.
Figuur 03: Reactie tussen een nucleofiel en elektrofiel
Het bovenstaande voorbeeld toont de reactie tussen een nucleofiel en elektrofiel. Hier, H2O-molecuul fungeert als de nucleofiel. Het doneert elektronen aan de carbokation die een positieve lading heeft.
Figuur 04: Nucleofiele substitutie
De bovenstaande afbeelding toont een nucleofiele substitutiereactie. Het nucleofiel wordt weergegeven als "Nu" en de functionele groep "X" in de benzeenring wordt vervangen door het nucleofiel. Vervolgens wordt de nucleofiel bevestigd aan de benne-ring terwijl de "X" -groep de benzeenring verlaat. Daarom wordt "X" de vertrekkende groep genoemd.
nucleofilie is een belangrijke term met betrekking tot nucleofielen. Nucleofiliciteit bepaalt de sterkte van een bepaald nucleofiel. Deze nucleofiliciteit is afhankelijk van vele factoren zoals lading, basiciteit, polariseerbaarheid, enz. Wanneer bijvoorbeeld de negatieve lading van de nucleofiel wordt verhoogd, neemt de nucleofiliciteit toe. Dat betekent dat nucleofielen met een hoge negatieve lading fungeren als uitstekende nucleofielen.
Verschil tussen elektrofiel en nucleofiel
Definitie
elektrofiel: Een elektrofiel is een atoom of molecuul dat een elektronenpaar kan accepteren van een elektronrijke soort en een covalente binding kan vormen.
nucleofiel: Een nucleofiel is een atoom of molecuul dat elektronenparen kan doneren.
Elektrische lading
elektrofiel: Elektrofielen zijn ofwel positief geladen ofwel neutraal geladen.
nucleofiel: Nucleofielen zijn ofwel negatief geladen of neutraal geladen.
Chemische reacties
elektrofiel: Elektrofielen ondergaan elektrofiele additie en elektrofiele substitutiereacties.
nucleofiel: Nucleofielen ondergaan nucleofiele additie en nucleofiele substitutiereacties.
Andere namen
elektrofiel: Elektrofielen worden ook Lewis-zuren genoemd.
nucleofiel: Nucleofielen worden ook Lewis-basen genoemd.
Conclusie
Elektrofielen en nucleofielen spelen een belangrijke rol in chemische reacties met betrekking tot organische chemie en anorganische chemie. Het belangrijkste verschil tussen elektrofiel en nucleofiel is dat elektrofielen atomen of moleculen zijn die elektronenparen kunnen accepteren, terwijl nucleofielen atomen of moleculen zijn die elektronenparen kunnen doneren.
Referenties:
1. "Nucleophile." Chemie LibreTexts. Libretexts, 21 juli 2016. Web. 27 juni 2017.
2. "Nucleofielen en elektrofielen." Nucleofielen en elektrofielen. N.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 27 juni 2017.
Afbeelding met dank aan:
1. "Alkene-broom-toevoeging-2D-skelet" door Benjah-bmm27 - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Electrophilic-aromatic-substitution-general" door Benjah-bmm27 - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. "NS1 reaction part2 recombination carbocation nucleophile" Door V8rik op Engels Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
4. "Mechanisme nucleofiele aromatische substitutie" door Sponk (talk) - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
