Verschil tussen Vervoeging en Hyperconjugatie

Belangrijkste verschil - Vervoeging versus hyperconjugatie

De termen conjugatie en hyperconjugatie houden verband met onverzadigde organische verbindingen. De term conjugatie heeft verschillende betekenissen in de chemie; conjugatie kan verwijzen naar het samenvoegen van twee verbindingen om een ​​enkele verbinding te vormen of het kan de overlap zijn van p-orbitalen over een σ-binding (sigma-binding). Omdat we conjugatie vergelijken met hyperconjugatie, d.w.z. interactie van σ-bindingen met een π netwerk, zullen we in dit artikel de tweede definitie van conjugatie beschouwen. Het belangrijkste verschil tussen conjugatie en hyperconjugatie is dus dat conjugatie is de overlap van p-orbitalen over een σ-binding, terwijl hyperconjugatie de interactie is van σ-bindingen met een pi-netwerk.

Key Areas Covered

1. Wat is Conjugation
     - Definitie, Sigma-obligaties, mechanisme
2. Wat is Hyperconjugation
     - Definitie, Toelichting
3. Wat is het verschil tussen conjugatie en hyperconjugatie
     - Vergelijking van belangrijke verschillen

Key Term: Carbon, Carbocation, Conjugation, Hydrogen, Hyperconjugation, Orbital, Pi Bond, P Orbital, Sigma Bond

Wat is Conjugation

Conjugatie is de overlap van p-orbitalen over een σ-binding (sigma-binding). Een sigma-binding is een type van een covalente binding. Onverzadigde verbindingen met dubbele bindingen zijn samengesteld uit één sigma-binding en een pi-binding. De koolstofatomen van deze verbindingen zijn sp² gehybridiseerd. Omdat de hybridisatie sp is², er is een niet-gehybridiseerde p-orbitaal per elk koolstofatoom. Wanneer een verbinding afwisselend enkele bindingen (sigma-bindingen) en dubbele bindingen (een sigma-binding en een pi-binding) heeft, kunnen de niet-gehybridiseerde p-orbitalen elkaar overlappen en een elektronenwolk vormen. De elektronen in die p-orbitalen raken dan gedelocaliseerd in deze elektronenwolk. Dit soort gedelocaliseerd systeem staat bekend als een geconjugeerd systeem. Vandaar dat deze overlapping van p orbitalen bekend staat als conjugatie.

Figuur 1: Beta-caroteen-geconjugeerd systeem

Een sigma-binding is een sterke covalente binding die wordt gevormd door een head-on-mix tussen twee atoomorbitalen. De eenvoudigste covalente bindingen worden gevormd tussen twee s orbitalen van twee atomen. Maar in atomen met complexe atomaire structuren ondergaan atomaire orbitalen hybridisatie (vermenging van atoomorbitalen om hybride orbitalen met nieuwe vormen te vormen). Sp² hybridisatie is de hybridisatie tussen orbitaal en twee p orbitalen. Omdat een atoom drie p-orbitalen heeft, blijft een niet-gehybridiseerde p-orbitaal achter na sp² hybridisatie. Als alle aangrenzende koolstofatomen van een verbinding niet-gehybridiseerde p-orbitalen hebben, kunnen deze orbitalen elkaar overlappen. Dit creëert een geconjugeerd systeem.

Conjugatie kan worden waargenomen in aromatische verbindingen, die ook cyclische verbindingen zijn. Benzeen is een aromatische verbinding met een geconjugeerd pi-elektronensysteem. De benzeenring is gemaakt van zes koolstofatomen die sp zijn² gehybridiseerd. Daarom hebben alle zes koolstofatomen niet-gehybridiseerde p-orbitalen. Deze orbitalen overlappen elkaar en vormen een geconjugeerd systeem.

Wat is Hyperconjugation

Hyperconjugatie is de interactie van σ-bindingen met een pi-netwerk. Hier interageren elektronen in een sigma-binding met een aangrenzende gedeeltelijk (of volledig) gevulde p-orbitaal, of met een pi-orbitaal. Hyperconjugatie treedt op om de stabiliteit van een molecuul te vergroten.

Figuur 2: Hyperconjugatie Kan optreden tussen een Pi Orbital en een Sigma Bond

Een hyperconjugatie wordt veroorzaakt door de overlap van bindingselektronen in C-H-sigma-binding met een p-orbitaal- of een pi-orbitaal van het aangrenzende koolstofatoom. Het waterstofatoom bevindt zich in de buurt van een proton. De negatieve lading die zich op het koolstofatoom ontwikkelt, is gedelokaliseerd vanwege de overlap van p orbitaal of pi orbitaal.

Er zijn verschillende effecten van hyperconjugatie op chemische eigenschappen van verbindingen. Bij carbocatie veroorzaakt hyperconjugatie bijvoorbeeld de positieve lading op het koolstofatoom.

Verschil tussen Vervoeging en Hyperconjugatie

Definitie

Conjugatie: Conjugatie is de overlap van p-orbitalen over een σ-binding (sigma-binding).

hyperconjugatie: Hyperconjugatie is de interactie van σ-bindingen met een pi-netwerk.

Betrokken componenten

Conjugatie: Conjugatie vindt plaats tussen p orbitalen.

hyperconjugatie: Hyperconjugatie vindt plaats tussen sigma-bindingen en p-orbitalen of pi-orbitalen.

voorval

Conjugatie: Conjugatie vindt plaats in verbindingen met afwisselende enkele en dubbele bindingen.

hyperconjugatie: Hyperconjugatie komt voor in carbokationen of andere verbindingen met p orbitalen of pi-orbitalen naast een C-H-binding.

Resultaat

Conjugatie: Conjugatie resulteert in een gedelocaliseerd pi-elektronwolk.

hyperconjugatie: Hyperconjugatie resulteert in protonen en een gestabiliseerd molecuul.

Conclusie

De conjugatie en hyperconjugatie van twee termen beschrijven onverzadigde organische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen conjugatie en hyperconjugatie is dat conjugatie de overlap is van p-orbitalen over een σ-binding, terwijl hyperconjugatie de interactie is van σ-bindingen met een pi-netwerk..

Referentie:

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. "Conjugate Definition in Chemistry." ThoughtCo, 19 maart 2017, hier beschikbaar.
2. "Vervoegd systeem." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26 januari 2018, hier beschikbaar.
3. Devyani Joshi, Trainee bij SRS Pharmaceuticals Pvt. Ltd., India Volgen. "Hyperconjugatie - organische chemie." LinkedIn SlideShare, 10 november 2016, hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "Beta-caroteen-conjugatie" door Sirjasonr - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "HyperconjugationInSubstitutedAlkenes" Door V8rik op de Engelse taal Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia