Vervoeging vs. Resonantie
Conjugatie en resonantie zijn twee belangrijke verschijnselen in het begrijpen van het gedrag van moleculen.
Wat is Conjugation?
In een molecuul als er afwisselend enkele en meerdere bindingen aanwezig zijn, zeggen we dat het systeem is geconjugeerd. Benzeenmolecuul is bijvoorbeeld een geconjugeerd systeem. In een meervoudige obligatie is er één sigma-obligatie en één of twee pi-vijvers. Pi-bindingen bestaan uit overlappende p-orbitalen. De elektronen in de p-orbitalen bevinden zich loodrecht op het vlak van het molecuul. Dus wanneer er pi-bindingen in alternerende bindingen zijn, worden alle elektronen gedelocaliseerd door het geconjugeerde systeem heen. Met andere woorden, we noemen het een elektronenwolk. Omdat elektronen gedelokaliseerd zijn, behoren ze tot alle atomen in het geconjugeerde systeem, maar niet voor slechts één atoom. Dit verlaagt de algehele energie van het systeem en verhoogt de stabiliteit. Niet alleen de pi-bindingen, maar ook alleenstaande elektronenparen, radicalen of carbeniumionen kunnen deelnemen aan het creëren van een geconjugeerd systeem. In deze gevallen zijn er ofwel niet-gebonden p-orbitalen met twee elektronen, één elektron of geen elektronen aanwezig. Er zijn lineaire en cyclische geconjugeerde systemen. Sommige zijn beperkt tot slechts één molecuul. Wanneer er grotere polymeerstructuren zijn, kunnen er zeer grote geconjugeerde systemen zijn. Aanwezigheid van conjugatie maakt het mogelijk dat de moleculen werken als chromoforen. Chromoforen kunnen licht absorberen; daarom zal de verbinding gekleurd zijn.
Wat is Resonantie?
Bij het schrijven van Lewis-structuren laten we alleen valentie-elektronen zien. Doordat de atomen elektronen delen of overdragen, proberen we elk atoom de elektronische configuratie van edelgas te geven. Bij deze poging kunnen we echter een kunstmatige locatie op de elektronen opleggen. Dientengevolge kunnen meer dan één equivalente Lewis-structuren worden geschreven voor vele moleculen en ionen. De structuren die worden geschreven door de positie van de elektronen te veranderen, zijn bekend als resonantiestructuren. Dit zijn structuren die alleen in theorie bestaan. De resonantiestructuren vermelden twee feiten over de structuur.
• Geen van de resonantiestructuren is de juiste weergave van het eigenlijke molecuul. En geen enkele zal volledig lijken op de chemische en fysische eigenschappen van het eigenlijke molecuul.
• Het eigenlijke molecuul of het ion zal het best worden weergegeven door een hybride van alle resonantiestructuren.
De resonantiestructuren worden weergegeven met de pijl ↔. Hierna volgen de resonantiestructuren van carbonaat-ion (CO32-).
Röntgenstudies hebben aangetoond dat het werkelijke molecuul zich tussen deze resonanties bevindt. Volgens de studies zijn alle koolstof-zuurstofbindingen in carbonaat-ion even lang. Volgens de bovenstaande structuren kunnen we echter één dubbele binding en twee enkele obligaties zien. Daarom, als deze resonantiestructuren afzonderlijk voorkomen, zouden idealiter er verschillende bindingslengtes in het ion moeten zijn. Dezelfde lengte van de bindingen wijst erop dat geen van deze structuren daadwerkelijk in de natuur aanwezig is, maar dat er eerder een hybride van bestaat.
Wat is het verschil tussen Vervoeging en resonantie? • Resonantie en conjugatie zijn onderling gerelateerd. Als er conjugatie in een molecuul is, kunnen we er resonantiestructuren naartoe trekken door de pi-bindingen af te wisselen. Omdat de pi-elektronen gedelokaliseerd zijn in het gehele geconjugeerde systeem, zijn alle resonantiestructuren geldig voor een dergelijk molecuul. • Resonantie zorgt ervoor dat een geconjugeerd systeem elektronen kan delokaliseren. |