Verschil tussen nucleofiel en elektrofiel

De belangrijk verschil tussen nucleofiel en electrofiel is dat het nucleofiel is een stof die een positief centrum zoekt, terwijl de elektrofielen negatieve centra zoeken die extra elektronen hebben.

We kunnen de soort noemen die ontstaat door een ladingsscheiding als "elektrofielen" en "nucleofielen". We zullen in dit artikel bespreken wat precies een nucleofiel of een elektrofiel is. Elektrofielen en nucleofielen zijn belangrijk om chemische reacties te initiëren. Verder zijn ze belangrijk om te beschrijven hoe de reacties verlopen. In de organische chemie kunnen we reactiemechanismen indelen afhankelijk van de oorspronkelijke soort (een elektrofiel of nucleofiel) die de andere soort begint aan te vallen. Nucleofiele substitutie, nucleofiele additie, elektrofiele substitutie en elektrofiele additie zijn de vier belangrijkste typen mechanismen die organische reacties beschrijven.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is nucleofiel
3. Wat is Electrophile
4. Vergelijking zij aan zij - Nucleophile vs Electrophile in tabelvorm
5. Samenvatting

Wat is nucleofiel?

Een nucleofiel is een negatief ion of een neutraal molecuul dat ten minste één ongedeeld elektronenpaar heeft. Nucleofiel is een stof die erg elektropositief is en daarom graag interactief is met positieve centra. Het kan reacties initiëren met behulp van het eenzame elektronenpaar. Wanneer een nucleofiel bijvoorbeeld reageert met een alkylhalide, valt het eenzame paar van de nucleofiel het koolstofatoom aan dat het halogeen draagt. Dit koolstofatoom heeft een gedeeltelijke positieve lading vanwege het verschil tussen de elektronegativiteitswaarden van deze koolstof en het halogeenatoom. Nadat de nucleofiel hecht aan de koolstof, verlaat het halogeen. We noemen dit soort reacties als nucleofiele substitutiereacties.

Figuur 01: Een nucleofiele additiereactie

Er is een ander type reactie dat nucleofielen kunnen initiëren; we noemen het een nucleofiele eliminatiereactie. Nucleofiliciteit vertelt over de reactiemechanismen; het is dus een indicatie van de reactiesnelheden. Als de nucleofiliciteit bijvoorbeeld hoog is, wordt een bepaalde reactie snel en als de nucleofiliciteit laag is, is de reactiesnelheid langzaam. Omdat nucleofielen elektronen doneren, volgens de Lewis-definitie, zijn ze basissen.

Wat is Electrophile?

Elektrofielen zijn reagentia, die in hun reacties de extra elektronen zoeken die hen een stabiele valentieschil van elektronen zullen geven. Carbocaties zijn elektrofielen. Ze zijn elektron-deficiënt en hebben slechts zes elektronen in hun valentieschil. Vanwege dit kunnen carbocations fungeren als Lewis-zuren. Ze accepteren een elektronenpaar van een nucleofiel en vullen de valentie schaal.

Figuur 02: Een elektrofiele additiereactie

Elektrofielen kunnen een formeel-positieve lading, gedeeltelijk positieve lading of een valieschil met een onvolledig octet hebben. Elektrofiele substitutie en elektrofiele additiereacties zijn de twee belangrijkste reacties die elektrofielen kunnen initiëren. In een elektrofiele substitutiereactie verdringt een elektrofiel een atoom of groep in een verbinding. We kunnen dit incident vooral zien in aromatische verbindingen. Dit is bijvoorbeeld het mechanisme dat een nitrogroep hecht aan de benzeenring door waterstof te verdringen. Bij een elektrofiele additiereactie breekt een pi-binding in een molecuul af en vormt zich een nieuwe sigma-binding tussen het molecuul en de elektrofiel.

Wat is het verschil tussen nucleofiel en elektrofiel?

Een nucleofiel is een negatief ion of een neutraal molecuul dat ten minste één ongedeeld elektronenpaar heeft, terwijl de elektrofielen reagentia zijn, die in hun reacties de extra elektronen zoeken die hen een stabiele valentieschil van elektronen zullen geven. Het belangrijkste verschil tussen nucleofiel en elektrofiel is dus dat de nucleofiel een stof is die een positief centrum zoekt, terwijl de elektrofielen negatieve centra zoeken die extra elektronen hebben. Bovendien kunnen we nucleofielen als Lewis-basen beschouwen, terwijl elektrofielen als Lewis-zuren. Daarom is dit een ander verschil tussen nucleofiel en elektrofiel.

De onderstaande infographic geeft een tabel van het verschil tussen nucleofiel en elektrofiel als een vergelijking naast elkaar.

Samenvatting - Nucleophile vs Electrophile

Nucleofielen en elektrofielen zijn twee verschillende vormen van chemische soorten die het vermogen hebben om verschillende chemische reacties te initiëren. Het belangrijkste verschil tussen nucleofiel en elektrofiel is dat de nucleofiel een stof is die een positief centrum zoekt terwijl de elektrofielen negatieve centra zoeken die extra elektronen hebben.

Referentie:

1. "Nucleophile." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 8 juli 2018. Beschikbaar Hier 
2. "Electrophile." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3 juni 2018. Beschikbaar Hier 

Afbeelding met dank aan:

1. "NucleophilicConjugateAddition" Door V8rik op Engelse Wikipedia, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia 
2. "Elektrofiele toevoeging van Br2" door Geen machinaal leesbare auteur verstrekt. Su-no-G verondersteld (Public Domain) via Commons Wikimedia