Verschil tussen benzeen en cyclohexaan

De belangrijk verschil tussen benzeen en cyclohexaan is dat het benzeen is een aromatische verbinding terwijl het cyclohexaan een niet-aromatische verbinding is.

De wetenschapper Kekule vond de benzeenstructuur in 1872. Vanwege de aromaticiteit verschilt benzeen van andere alifatische verbindingen. Het is dus een afzonderlijk vakgebied in de organische chemie. Aan de andere kant, hoewel cyclohexaan een vergelijkbare vorm heeft als benzeen, is het niet aromatisch. Cyclohexaan is een verzadigde alkaan, die andere eigenschappen heeft dan benzeen.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is Benzene
3. Wat is cyclohexaan
4. Vergelijking zij aan zij - Benzene vs Cyclohexane in tabelvorm
5. Samenvatting

Wat is Benzene?

Benzeen heeft alleen koolstof- en waterstofatomen gerangschikt om een ​​planaire structuur te geven. Het heeft de moleculaire formule van C₆H₆.  De structuur en enkele van de belangrijke eigenschappen zijn als volgt.

• Benzeen is een kleurloze vloeistof met een zoete geur.
• Het is ontvlambaar en verdampt snel wanneer het wordt blootgesteld.
• Nuttig als oplosmiddel, omdat het veel niet-polaire verbindingen kan oplossen.
• Het is enigszins oplosbaar in water.
• Delokalisatie van pi-elektronen.

Structuur van benzeen

De structuur van benzeen is uniek in vergelijking met andere alifatische koolwaterstoffen. Daarom heeft benzeen unieke eigenschappen. Alle koolstoffen in benzeen hebben drie sp² gehybridiseerde orbitalen. Twee sp² gehybridiseerde orbitalen van koolstof overlappen met sp² gehybridiseerde orbitalen van aangrenzende koolstofatomen aan beide zijden. Andere sp² gehybridiseerde baan overlapt met de s orbitaal van waterstof om een ​​σ-binding te vormen.

Ook overlappen de elektronen in p-orbitalen van koolstof de p-elektronen van koolstofatomen in beide zijden en vormen ze pi-bindingen. Deze overlap van elektronen vindt plaats in alle zes koolstofatomen en produceert daarom een ​​systeem van pi-bindingen, die zich over de hele koolstofring verspreiden. We zeggen dus dat deze elektronen gedelokaliseerd worden. De delocalisatie van de elektronen betekent dat er geen afwisselende dubbele en enkele bindingen zijn. Daarom zijn alle C-C-bindingslengtes hetzelfde, en ligt de lengte tussen enkele en dubbele bindingslengten. Als gevolg van de delocalisatie is de benzeenring stabiel en dus terughoudend om additiereacties te ondergaan, in tegenstelling tot andere alkenen.

Figuur 01: Stick and Ball-model voor benzeen

De bronnen van benzeen omvatten natuurlijke producten of verschillende gesynthetiseerde chemicaliën. Uiteraard komt het voor in petrochemicaliën zoals ruwe olie of benzine. Wat de synthetische producten betreft, is benzeen aanwezig in sommige plastics, smeermiddelen, kleurstoffen, synthetische rubber, detergentia, drugs, sigarettenrook en pesticiden. Benzeen wordt vrijgegeven bij het verbranden van bovenstaande materialen. Daarom bevatten uitlaatgassen en fabrieksemissies ook benzeen. Bovendien is het carcinogeen, dus blootstelling aan hoge benzeenspiegels kan kanker veroorzaken.

Wat is cyclohexaan?

Cyclohexaan is een cyclisch molecuul met de formule van C₆H₁₂. Hoewel het een vergelijkbaar aantal koolstofatomen zoals benzeen heeft, is cyclohexaan een verzadigde molecule. Daarom zijn er geen dubbele bindingen tussen koolstofatomen zoals in benzeen. Het is ook een kleurloze vloeistof met een milde, zoete geur.

Afbeelding 02: bal- en staafmodel voor cyclohexaan

Bovendien kunnen we deze verbinding produceren via de reactie tussen benzeen en waterstof. Omdat dit een cycloalkaan is, is het enigszins onreactief. Het is ook niet-polair en hydrofoob. Daarom is dit nuttig als een niet-polair oplosmiddel in de laboratoriumtoepassingen. Bovendien is cyclohexaan één van de meest stabiele cycloalkanen, omdat de totale ringstam minimaal is. Het produceert dus de minste hoeveelheid warmte bij verbranding in vergelijking met andere cycloalkanen.

Wat is het verschil tussen benzeen en cyclohexaan?

Benzeen is een organische verbinding met de chemische formule C₆H₆ en een vlakke structuur terwijl cyclohexaan een cyclisch molecuul is met de formule van C.₆H₁₂. Het belangrijkste verschil tussen benzeen en cyclohexaan is dat benzeen een aromatische verbinding is, terwijl cyclohexaan een niet-aromatische verbinding is. Het is omdat er geen dubbele bindingen zijn tussen koolstofatomen in de cyclohexaanring. Een ander belangrijk verschil tussen benzeen en cyclohexaan is dat het benzeen een onverzadigd molecuul is, terwijl cyclohexaan een verzadigd molecuul is. Het is omdat benzeen koolstofatomen in de ring heeft met sp² hybridisatie terwijl cyclohexaan koolstofatomen in de ring heeft met sp³ hybridisatie.

De onderstaande infographic van het verschil tussen benzeen en cyclohexaan toont meer verschillen tussen de twee.

Samenvatting - Benzene vs Cyclohexane

Benzeen en cyclohexaan zijn beide zes-ledige ringstructuren. Maar ze verschillen van elkaar volgens de chemische binding tussen koolstofatomen; dus, de geometrie van de moleculen. Omdat de binding tussen koolstofatomen de aromaticiteit van moleculen bepaalt, kunnen we benadrukken dat het belangrijkste verschil tussen benzeen en cyclohexaan is; benzeen is een aromatische verbinding terwijl cyclohexaan een niet-aromatische verbinding is.

Referentie:

1. "Benzene." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27 september 2018. Beschikbaar Hier  
2. "Cyclohexane." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 oktober 2018. Beschikbaar Hier  

Afbeelding met dank aan:

1. "Benzene-aromatic-3D-balls" door Benjah-bmm27 - Eigen werk, (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Cyclohexane-chair-3D-balls" (Public Domain) via Commons Wikimedia