Stereogeen Centrum versus Chiraal Centrum

Belangrijkste verschil - Stereogeen centrum versus chiraal centrum

Stereogeen centrum en chiraal centrum zijn twee termen die worden gebruikt om stereoisomerie in organische chemie te verklaren. Deze twee termen worden vaak als hetzelfde beschouwd, maar er is een verschil tussen het stereogene centrum en het chirale centrum. Alle chirale centra zijn stereogene centra, maar alle stereogene centra zijn geen chirale centra. Het is belangrijk om het verschil tussen het stereogene centrum en het chirale centrum te kennen, omdat het de aanwezigheid is van deze centra die aanleiding geven tot een stereoisomeer.

Key Areas Covered

1. Wat is een stereogene centrum
      - Definitie, kenmerken
2. Wat is een chiraal centrum?
      - Definitie, kenmerken
3. Stereogeen Centrum versus Chiraal Centrum
      3.1.  Similariteiten tussen het stereogene centrum en het chirale centrum
              - Overzicht van gemeenschappelijke functies
      3.2. Verschil tussen stereogeen en chiraal centrum
              - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: chiraliteit, chiraal centrum, isomeren, hybridisatie, stereoisomerie, stereogeen centrum

Wat is een stereogene centrum

Een stereogeen centrum is een atoom dat verschillende isomeren geeft als atomen of groepen eraan zijn verwisseld. Deze isomeren worden stereoisomeren genoemd omdat de structuren van de moleculen hetzelfde zijn, maar hun ruimtelijke ordeningen verschillen van elkaar. Met andere woorden, stereoisomeren verschillen alleen van elkaar in hun driedimensionale opstelling.

Het atoom dat het stereogene centrum is, kan ofwel sp zijn² of sp³ gehybridiseerd. Dit betekent dat het dubbele bindingen of enkele bindingen kan hebben. Achirale moleculen kunnen soms ook stereogene centra hebben. Daarom zijn alle chirale centra stereogene centra. Maar een stereogeen centrum is niet in wezen een chiraal centrum. Een goed voorbeeld hiervan is cis-trans geometrie.

Figuur 1: trans-2-buteen

Bovenstaande afbeelding toont een trans-2-buteenmolecuul. Het heeft geen chiraal centrum. Maar het heeft een stereogeen centrum. Onder de koolstofatomen zijn zowel 2 als 3 koolstofatomen stereogene centra omdat de twee groepen die aan de koolstofatomen zijn gebonden -H en -CH zijn₃ en deze groepen kunnen worden uitgewisseld om een ​​nieuw molecuul te verkrijgen, dat de stereoisomeer van dit molecuul is. Het nieuwe molecuul is het cis-2-buteen.

Wat is een chiraal centrum?

Een chiraal centrum is een koolstofatoom dat direct is verbonden met vier verschillende groepen. Een molecuul met een chiraal centrum kan niet worden gesuperponeerd met zijn spiegelbeeld. Om deze reden worden het molecuul en het spiegelbeeld als twee verschillende moleculen beschouwd. Het koolstofatoom is altijd sp³ gehybridiseerd zodat het zich aan vier groepen kan hechten.

Daarom kan een molecuul met een chiraal centrum altijd een stereoisomeer veroorzaken en een chiraal centrum is altijd een stereogeen centrum. Een enkel molecuul kan meer dan één chiraal centrum hebben.

Figuur 2: Een molecuul met een chiraal centrum

Bovenstaande afbeelding toont een koolstofatoom bevestigd aan een waterstofatoom (H) samen met drie andere groepen, die van elkaar verschillen. (X, Y, Z). Daar is het koolstofatoom een ​​chiraal centrum. Het is sp³ gehybridiseerd en is verbonden aan vier verschillende groepen. Het spiegelbeeld is niet superpermetteerbaar met het molecuul.  

Stereogeen Centrum versus Chiraal Centrum

Overeenkomsten tussen Stereogeen Centrum en Chiraal Centrum

• De aanwezigheid van een stereogeen centrum of een chiraal centrum geeft aanleiding tot een stereo-isomeer.

• Chirale centra zijn altijd stereogene centra, maar alle stereogene centra zijn geen chirale centra.

Verschil tussen stereogeen en chiraal centrum

Definitie

Stereogeen Centrum: Een stereogeen centrum is een atoom dat verschillende isomeren geeft als atomen of groepen eraan zijn verwisseld.

Chiral Center: Een chiraal centrum is een atoom dat direct is verbonden met vier verschillende groepen.

Hybridisatie

Stereogeen Centrum: Het koolstofatoom kan ofwel sp zijn² of sp³ gehybridiseerd in het stereogene centrum.

Chiral Center: Het koolstofatoom is altijd sp³ gehybridiseerd in het chirale centrum.

Aantal groepen

Stereogeen Centrum: Het stereogene centrum kan worden gekoppeld aan drie of vier groepen.

Chiral Center: Het chirale centrum draagt ​​altijd vier groepen.

Bonds

Stereogeen Centrum: Het stereogene centrum kan zowel enkelvoudige als dubbele bindingen hebben.

Chiral Center: Chirale centra hebben slechts enkele bindingen. 

chiraliteit

Stereogeen Centrum: Stereogene centra kunnen worden gevonden in chirale moleculen of achirale moleculen.

Chiral Center: Chirale centra worden alleen aangetroffen in chirale moleculen.

Uitwisseling van groepen

Stereogeen Centrum: Sommige moleculen met stereogene centra geven stereoisomeren wanneer de gekoppelde groepen worden uitgewisseld. (ex: cis-trans isomeren)

 Chiral Center: Moleculen met chirale centra laten geen verschil zien wanneer gekoppelde groepen worden uitgewisseld.

Conclusie

Alle chirale centra zijn stereogene centra, maar alle stereogene centra zijn geen chirale centra. Er zijn veel verschillende kenmerken die kunnen worden gebruikt om het verschil tussen het stereogene centrum en het chirale centrum te identificeren.

Referenties:

1.Helmenstine, Anne Marie. "Wat is een chiraal centrum in de chemie?" ThoughtCo. N.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 20 juni 2017. 
2.Stereochemie. "Het stereogene centrum. N.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 20 juni 2017.

Afbeelding met dank aan:

1. "Trans-2-buteen" door JaGa - Self-made met behulp van BKChem en Inkscape (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Chiral center" door Morivert - gemaakt door Morivert (Public Domain) via Commons Wikimedia