Verschil tussen Uracil en Thymine

Belangrijkste verschil - Uracil vs Thymine

Uracil en thymine zijn twee van de drie pyrimidines die worden aangetroffen in nucleïnezuren. Uracil wordt alleen in RNA gevonden en thymine wordt alleen in DNA gevonden. Dit kan worden beschouwd als de grootste verschil tussen uracil en thymine. De andere stikstofhoudende basen die worden gevonden in nucleïnezuren zijn adenine, guanine en cytosine. De complementaire basis van zowel uracil als thymine is adenine. Cytosine is de andere uracil die voorkomt in zowel DNA als RNA. Cytosine paren met guanine. Elke stikstofhoudende base is bevestigd aan een pentosesuiker en vormt vijf verschillende nucleosiden. Deze pentosesuiker kan ribose of deoxyribose zijn. Twee ketogroepen op C-2 en C-4 worden gevonden in zowel uracil als thymine.

Dit artikel onderzoekt,

1. Wat is Uracil
      - Definitie, structuur, kenmerken
2. Wat is Thymine
      - Definitie, structuur, kenmerken
3. Wat is het verschil tussen Uracil en Thymine

Wat is Uracil

Uracil is een van de pyrimidinebasen die alleen in RNA worden aangetroffen. Het bevat twee ketogroepen op C-2 en C-4 van zijn heterocyclische pyrimidine-ring. Uracil hecht zich aan ribose door een glycosidische binding, waardoor het nucleoside, uridine wordt gevormd. De fosforylering van uridine produceert zijn mono-, di- en trifosfaten. In RNA, uracil complementaire basenparen met adenine via twee waterstofbruggen. Uracil kan basenparen met andere basen in de RNA-streng, afhankelijk van de opstelling. Het komt zelden voor in DNA als een evolutionaire verandering, die de DNA-stabiliteit verhoogt. Uridine-nucleotiden dienen als allosterische regulatoren en co-enzymen in planten en mensen. Uracil is een zwak zuur. Daarom ondergaat het oxidatie, alkylatie en nitratie. Het reageert ook met elementaire halogenen. Uracil is in staat om UV te absorberen.

Figuur 1: Uracil

Wat is Thymine

Thymine is een ander type pyrimidinebase dat alleen in DNA wordt aangetroffen. Het bevat twee ketogroepen op C-2 en C-4 en een methylgroep op C-5. Thymine vormt een nucleoside met deoxyribose genaamd deoxythymidine. De fosforylatie van deoxythymidine wordt gefosforyleerd tot deoxythymidine mono-, di- en trifosfaten. Deoxythymidine-trifosfaat (dTTP) dient als de thyminebouwsteen van DNA. In de dubbele DNA-helix complementaire thymine-basenparen met adenine via twee waterstofbruggen. Thymine kan worden afgeleid door de methylatie van uracil op C-5 van zijn pyrimidine-ring. Vandaar dat thymine ook 5-methyluracil wordt genoemd. In aanwezigheid van UV, vormt thymine dimes met aangrenzende thymine- of cytosine-basen, waardoor knikken in de DNA-dubbele helix ontstaan.

Figuur 2: Thymine

Verschil tussen Uracil en Thymine

Definitie

uracil: Uracil is een pyrimidine-base die een onderdeel is van RNA.

thymine: Thymine is een pyrimidinebase die een component van DNA is.

voorval

uracil: Uracil komt alleen voor in RNA.

thymine: Thymine komt alleen voor in DNA.

Functionele groepen

uracil: De heterocyclische aromatische ring van uracil bevat twee ketogroepen op zijn C-2 en C-4.

thymine: De heterocyclische aromatische ring van thymine bevat twee ketogroepen op C-2 en C-4 evenals een methylgroep op C-5.

Moleculaire formule

uracil: Molecuulformule van uracil is C₄H₄N₂O₂ .

thymine: Molecuulformule van thymine is C₅H₆N₂O₂.

Molaire massa

uracil: Molaire massa van uracil is 112,0868 g / mol.

thymine: Molaire massa van thymine is 126,1133 g / mol.

Betekenis

uracil: Uridine-nucleotiden dienen als allosterische regulatoren en co-enzymen in planten en mensen.

thymine: Thymine kan worden afgeleid door de methylatie van uracil op zijn C-5.

Conclusie

Uracil en thymine zijn twee van de pyrimidine-nucleotiden die worden aangetroffen in nucleïnezuren. Pyrimidinering is een heterocyclische aromatische structuur, die is opgebouwd uit koolstof- en stikstofatomen. Beide chemische structuren van uracil en thymine lijken erg op elkaar. Ze verschillen alleen door de aanwezigheid van een methylgroep in C-5 van thymine. Uracil komt alleen voor in RNA, terwijl thymine alleen voorkomt in DNA. Dit is het verschil tussen uracil en thymine. DNA is stabieler in vergelijking met RNA vanwege de aanwezigheid van thymine in zijn streng. Bij de behandeling van kanker wordt 5-fluorouracil (5-fU) gebruikt om zowel uracil als thymine te substitueren tijdens DNA-replicatie. Dit remt de DNA-synthese in actief delende cellen.

Referentie:
1. "Uracil." Uracil - Nieuwe wereldencyclopedie. N.p., n.d. Web. 15 mei 2017. .
2. Smith, BPharm Yolanda. "Wat is Thymine?" Nieuws-Medical.net. N.p., 4 juni 2015. Web. 15 mei 2017. .
3. "Waarom thymine in plaats van uracil?" Earthling Nature. N.p., 17 juni 2016. Web. 15 mei 2017. .

Afbeelding met dank aan:
1. "Uracil" door chronoxphya (CC BY 2.0) via Flickr
2. "Thymine chemische structuur" (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia