Verschil tussen tolueen en benzeen

Belangrijkste verschil - Toluene vs Benzene

Benzeen en tolueen zijn organische verbindingen. Ze worden aromatische verbindingen genoemd omdat ze zijn samengesteld uit ringstructuren die dubbele bindingen bevatten. Met andere woorden, het zijn onverzadigde ringstructuren. Benzeen en tolueen worden gebruikt als uitgangsmateriaal voor vele synthesereacties. In dit artikel worden de structurele overeenkomsten en de verschillen tussen tolueen en benzeen beschreven, samen met de informatie over hun eigenschappen en nuttige reacties. Tolueen is een benzeenderivaat. Het belangrijkste verschil tussen tolueen en benzeen is dat tolueen heeft een methylgroep bevestigd aan een benzeenring terwijl benzeen een niet-gesubstitueerde ringstructuur heeft.

Key Areas Covered

1. Wat is Toluene
      - Definitie, eigenschappen en reacties
2. Wat is Benzene
      - Definitie, eigenschappen en reacties
3. Wat zijn de overeenkomsten tussen tolueen en benzeen
      - Overzicht van gemeenschappelijke functies
4. Wat is het verschil tussen tolueen en benzeen
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: benzeen, carcinogeen, methylgroep, tolueen, onverzadigde ring

Wat is Toluene

Tolueen is een organische verbinding met een benzeenring bevestigd aan een methylgroep. De chemische formule van tolueen is C₇H₈. Het molecuulgewicht van tolueen is ongeveer 92,14 g / mol. Bij kamertemperatuur en druk verschijnt het als een kleurloze vloeistof met een zoete penetrante geur. De IUPAC-naam voor tolueen is methylbenzeen.

Figuur 1: Chemische structuur van tolueen

Het kookpunt van tolueen is ongeveer 111^OC. Het is een licht ontvlambare vloeibare verbinding. Tolueen wordt beschouwd als een benzeenderivaat. Het kan elektrofiele aromatische substitutiereacties ondergaan. Tolueen is zeer reactief door de aanwezigheid van een methylgroep. Methylgroepen zijn goede elektronen afgevende groepen. Daarom helpt de methylgroep die in het tolueenmolecuul aanwezig is om de benzeenring meer elektronrijk te maken. Daarom kan het gemakkelijk elektronen delen met electrofielen.

De meest voorkomende reacties die tolueen ondergaat, zijn als volgt.

Reactie tussen tolueen en kaliumpermanganaat levert benzoëzuur op. Omdat kaliumpermanganaat een sterk oxidatiemiddel is, kan het de methylgroep in een carboxylgroep oxideren.
Tolueen kan een halogenering ondergaan. Het kan worden gebromeerd met HBr.
De methylgroep van tolueen kan worden gedeprotoneerd onder zeer sterke omstandigheden.

Tolueen is erg nuttig bij organische reacties. Het kan worden gebruikt als een uitgangsmateriaal voor de productie van benzeen. Het geeft een benzeenmolecuul samen met een methaan (CH₄) molecuul als de eindproducten. Tolueen is een goed oplosmiddel dat vaak wordt gebruikt bij de productie van verven. Het wordt ook gebruikt als brandstof soms vanwege zijn hoge ontvlambaarheid. Tolueen wordt echter als een toxische verbinding beschouwd.

Wat is Benzene

Benzeen is een aromatische verbinding met de chemische formule C₆H₆. Het molaire gewicht van benzeen is ongeveer 78,11 g / mol. Het verschijnt als een kleurloze vloeistof bij kamertemperatuur en druk en heeft een benzine-achtige geur. Het benzeenmolecuul is een vlakke structuur met onverzadiging vanwege dubbele bindingen.

Het kookpunt van benzeen is ongeveer 80,1^OC. Benzeen kan worden gevonden als een natuurlijk bestanddeel van ruwe olie. Hoewel de structuur van benzeen moet worden samengesteld uit zes sp² gehybridiseerde koolstofatomen bevestigd op een cyclische wijze met drie dubbele bindingen, heeft de werkelijke benzeenstructuur geen onderscheidbare dubbele en enkele bindingen tussen koolstofatomen. De feitelijke structuur lijkt twee elektronenwolken boven en onder de vlakke structuur van het benzeenmolecuul. Dit wordt de delocalisatie van elektronen genoemd. De eerste om dit te vinden was een Duitse chemicus genaamd Kekule '.

Figuur 2: Verschillende weergaven van chemische structuren van benzeen

Benzeen ondergaat elektrofiele aromatische substitutiereacties. Dat komt door de elektronrijke aard van benzeen. De elektronenwolken die aanwezig zijn in het benzeenmolecuul kunnen elektronen delen met elektrofielen. Daarom wordt benzeen als een nucleofiel beschouwd. Er zijn veel derivaten van benzeen geproduceerd door benzeen als uitgangsmateriaal te gebruiken. De hydrogenering van benzeen geeft cyclohexaan.

Benzeen wordt echter als een carcinogene verbinding beschouwd. Daarom zijn er blootstellingslimieten voor benzeen. De routes voor blootstelling aan benzeen omvatten inhalatie, frisdranken (benzoëzuur en ascorbinezuur in frisdranken kunnen met elkaar interageren om benzeen te vormen) en verontreiniging van watervoorzieningen met benzeen.

Overeenkomsten tussen tolueen en benzeen

Beide zijn koolwaterstoffen.
Beide zijn aromatische verbindingen.
Beide verbindingen zijn samengesteld uit benzeenringen.
Beide zijn onverzadigde verbindingen.
Beiden zijn samengesteld uit verschillende sp² gehybridiseerde koolstofatomen.

Verschil tussen tolueen en benzeen

Definitie

Tolueen: Tolueen is een organische verbinding met een benzeenring bevestigd aan een methylgroep.

benzeen: Benzeen is een aromatische verbinding met de chemische formule C₆H₆.

Molaire massa

Tolueen: Het molecuulgewicht van tolueen is ongeveer 92,14 g / mol.

benzeen: Het molaire gewicht van benzeen is ongeveer 78,11 g / mol.

Geur

Tolueen: Tolueen heeft een zoete, doordringende geur.

benzeen: Benzeen heeft een benzine-achtige geur.

Kookpunt

Tolueen: Het kookpunt van tolueen is ongeveer 111^OC.

benzeen: Het kookpunt van benzeen is ongeveer 80,1^OC.

Chemische reactiviteit

Tolueen: Tolueen is zeer reactief in vergelijking met benzeen.

benzeen: Benzeen is minder reactief in vergelijking met tolueen.

Hybridisatie van koolstofatomen

Tolueen: Toluene is samengesteld uit sp² gehybridiseerde koolstofatomen en sp³ gehybridiseerde koolstofatomen.

benzeen: Benzeen bestaat alleen uit sp² gehybridiseerde koolstofatomen.

Zijgroepen

Tolueen: Tolueen heeft een methylgroep als een zijgroep.

benzeen: Benzeen heeft geen zijgroepen.

Conclusie

Tolueen en benzeen zijn twee verwante organische verbindingen. Tolueen is een benzeenderivaat. Het belangrijkste verschil tussen tolueen en benzeen is de aanwezigheid van een methylgroep in tolueen, terwijl benzeen geen methylgroepen bevat. Hoewel het een klein verschil in de chemische structuur is, resulteert dit in de vele verschillende eigenschappen van tolueen en benzeen.

Referenties:

1. "Wat is Toluene? - Structuur, gebruik & formule. "Study.com, hier beschikbaar. Betreden op 11 september 2017.
2. "Benzene." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 9 september 2017, hier beschikbaar. Betreden op 11 september 2017.
3. "Wat is benzeen? - Toepassingen, structuur en formule. "Study.com, hier beschikbaar. Betreden op 11 september 2017.

Afbeelding met dank aan:

1. "Toluene acsv" By Calvero - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Benzene Representations" By Vladsinger - Eigen vectortekening gebaseerd op layout van en: Bestand: Benzol trans.png. (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia

Wetenschap