Verschil tussen primaire secundaire en tertiaire amines
Share
Belangrijkste verschil - Primair versus secundair versus tertiair amines
Een amine is een derivaat van ammoniak. Het is samengesteld uit een of meer alkylgroepen die de waterstofatomen in ammoniak vervangen (NH3) molecuul. Daarom is de alkylgroep direct gebonden aan het stikstofatoom. Volgens het aantal alkylgroepen dat aan het stikstofatoom is gebonden, worden amines in drie brede groepen onderverdeeld als primaire aminen, secundaire aminen en tertiaire aminen. In primaire amines is een alkyl- of arylgroep bevestigd aan het stikstofatoom; in secundaire amines zijn twee alkyl- of arylgroepen aan het stikstofatoom gebonden, terwijl in tertiaire amines drie alkyl- of arylgroepen aan het stikstofatoom zijn verbonden. Dit is het belangrijkste verschil tussen primaire secundaire en tertiaire aminen.
Key Areas Covered
1. Wat zijn primaire amines
- Definitie, gemeenschappelijke primaire amines, basiciteit
2. Wat zijn secundaire amines
- Definitie, basiciteit
3. Wat zijn tertiaire amines
- Definitie, basiciteit
4. Wat is het verschil tussen primaire secundaire en tertiaire amines
- Vergelijking van belangrijke verschillen
Sleutelbegrippen: Alkyl, Amine, Ammonia, Aryl, Bases, Basicity, Methenamine, Primary Amines, Secondary Amines, Tertiaire Amines
Wat zijn primaire amines
Primaire aminen zijn aminen die één alkyl- of arylgroep gebonden aan het stikstofatoom bevatten. Een ammoniakmolecuul heeft drie waterstofatomen gebonden aan een centraal stikstofatoom. Maar een van deze waterstofatomen in een primair amine is vervangen door een alkyl- of arylgroep. Een alkylgroep is een functionele groep die kan worden aangetroffen in organische moleculen. Het is een alkaan met een leeg punt dat wordt gevormd als gevolg van het verlies van een waterstofatoom. Dit punt kan dus aan een ander atoom worden bevestigd; in dit geval is het bevestigd aan een stikstofatoom. Een arylgroep bevat altijd een aromatische ring. Aryl-groep is een eenvoudige aromatische verbinding waarbij één waterstofatoom wordt verwijderd uit de ring, waardoor het gehecht raakt aan een ander atoom; hier is het bevestigd aan een stikstofatoom.
Bij het benoemen van een primair amine wordt de naam van de alkyl- of arylgroep ook als voorvoegsel genoemd. Als een methylgroep bijvoorbeeld aanwezig is in een primair amine, wordt de verbinding genoemd als methylamine of methenamine (voorkeur IUPAC-naam). Maar als het amine meer functionele groepen heeft, de substituentnaam die wordt gebruikt voor primaire aminegroep -NH2 is "amino". Hieronder zijn enkele veel voorkomende primaire amines.
Figuur 1: Methylamine, Aniline en Alanine
Amines zijn basen vanwege de aanwezigheid van een eenzaam paar op het stikstofatoom, dat aan een proton kan worden gedoneerd. (Wanneer amines reageren met water, kunnen ze OH vormen- ionen door het eenzame paar te schenken aan een waterstofatoom van H2O molecuul. Omdat basen verbindingen zijn die OH kunnen vrijmaken- ionen, aminen zijn ook basen).
De basiciteit van aminen wordt beschreven door het observeren van de stabiliteit van de verbinding gevormd na het doneren van het alleenstaande paar. Als het eenzame paar wordt gedoneerd, krijgen de stikstofatomen een positieve lading. Alkylgroepen zijn elektronenzuigende groepen. In een primaire amine is er een alkylgroep bevestigd aan het stikstofatoom. Daarom wordt de positieve lading op het stikstofatoom verminderd als gevolg van de elektronenonttrekkende eigenschap van de alkylgroep (de elektronendichtheid rond het stikstofatoom wordt verhoogd door de alkylgroep). Omdat er echter slechts één alkylgroep aanwezig is, zijn primaire aminen minder basisch dan secundaire aminen.
Wat zijn secundaire amines
Secundaire aminen zijn aminen die twee alkyl- of arylgroepen bevatten die aan het stikstofatoom zijn bevestigd. Secundaire aminen worden gevormd door vervanging van twee waterstofatomen van ammoniakmolecuul door alkyl- of arylgroepen.
Secundaire aminen zijn meer basisch dan primaire aminen en tertiaire aminen. De basiciteit van amines wordt beschreven op basis van de stabiliteit van de verbinding die wordt gevormd na het accepteren van een proton (het doneren van het eenzame paar op een stikstofatoom aan een proton). Alkylgroepen zijn elektrondonerende groepen. In een secundair amine dat uit twee alkylgroepen bestaat, wordt de positieve lading op het stikstofatoom verminderd als gevolg van deze elektronendonerende eigenschap van alkylgroepen. Daarom is het secundaire amine basischer dan andere aminevormen.
Figuur 2: Algemene formule voor een secundaire amine
Bij het benoemen van een secundair amine moeten de twee alkyl- of arylgroepen bevestigd aan het stikstofatoom in de naam worden genoemd. N-ethyl-N-propylamine staat bijvoorbeeld voor een secundair amine bestaande uit een stikstofatoom gebonden aan een waterstofatoom, een ethylgroep en een propylgroep CH3CH2NHCH2CH2CH3.
Wat zijn tertiaire amines
Tertiaire aminen zijn aminen die drie alkyl- of arylgroepen bevatten die aan het stikstofatoom zijn bevestigd. Deze aminen worden gevormd door vervanging van alle drie waterstofatomen van ammoniak door alkyl- of arylgroepen. Daarom zijn er geen resterende waterstofatomen gebonden aan het stikstofatoom.
Tertiaire aminen zijn meer basisch dan primaire aminen en ammoniak maar zijn minder basisch dan secundaire aminen. Dit komt omdat er een sterische hindering is door de aanwezigheid van drie alkylgroepen rond één stikstofatoom, hoewel deze Alkylgroepen de positieve lading op het stikstofatoom verminderen. Dit veroorzaakt de vermindering van de basiciteit van het amine. De basiciteit van een tertiair amine is iets hoger of vergelijkbaar met de basiciteit van een primair amine.
Figuur 3: Algemene structuur van een tertiaire amine
Bij het benoemen van een tertiair amine moeten de drie alkyl- of arylgroepen die aan het stikstofatoom zijn verbonden, in de naam worden vermeld. Tributylamine staat bijvoorbeeld voor een tertiair amine dat bestaat uit een stikstofatoom gebonden aan drie butylgroepen; (CH3CH2CH2CH2)3N.
Verschil tussen primaire secundaire en tertiaire amines
Definitie
primair aminen: Primaire aminen zijn aminen die één alkyl- of arylgroep gebonden aan het stikstofatoom bevatten.
Secundaire Amines: Secundaire aminen zijn aminen die twee alkyl- of arylgroepen bevatten die aan het stikstofatoom zijn bevestigd.
Tertiaire amines: Tertiaire aminen zijn aminen die drie alkyl- of arylgroepen bevatten die aan het stikstofatoom zijn bevestigd.
Alkyl (of Aryl) groepen
primair aminen: Primaire aminen zijn samengesteld uit één alkylgroep gebonden aan het stikstofatoom.
Secundaire Amines: Secundaire amines zijn samengesteld uit twee alkylgroepen gebonden aan het stikstofatoom.
Tertiaire amines: Tertiaire amines zijn samengesteld uit drie alkylgroepen gebonden aan het stikstofatoom.
basiciteit
primair aminen: Primaire aminen zijn minder basisch dan secundaire en tertiaire aminen, maar zijn basischer dan ammoniak.
Secundaire Amines: Secundaire aminen zijn basischer dan alle aminevormen, waaronder ammoniak.
Tertiaire amines: Tertiaire aminen zijn basischer dan ammoniak en primaire aminen, maar zijn minder basisch dan secundaire aminen.
Sterische hindering
primair aminen: Er is geen aanzienlijke sterische hindering in primaire amines.
Secundaire Amines: Er is geen aanzienlijke sterische hindering in secundaire aminen.
Tertiaire amines: Tertiaire aminen vertonen sterische hindering vanwege de aanwezigheid van drie alkylgroepen gebonden aan hetzelfde stikstofatoom.
Conclusie
Amines zijn stikstofhoudende organische verbindingen. Er zijn drie soorten aminen als primaire aminen, secundaire aminen en tertiaire aminen. Het belangrijkste verschil tussen primaire secundaire en tertiaire amines is dat in primaire amines één alkyl- of arylgroep is gebonden aan het stikstofatoom en in secundaire amines twee alkyl- of arylgroepen zijn verbonden aan het stikstofatoom, terwijl in tertiaire amines drie alkyl- of arylgroepen zijn gehecht aan het stikstofatoom.
Referentie:
1. "Basis van Amines." TutorVista, hier beschikbaar.
2. Reusch, William. Amine Reactivity. Beschikbaar Hier.
3. Libretexts. "24.3 Basis van Amines." Chemie LibreTexts, Libretexts, 25 aug. 2017, hier beschikbaar.
4. Block, Eric en Peter A.S. Smith. "Amine." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 26 dec. 2017, hier beschikbaar.
Afbeelding met dank aan:
1. "Methylamine" door Rune.welsh op Engels Wikipedia (Public Domain) via Commons Wikimedia, "Aniline" By Calvero (Public Domain) via Commons Wikimedia and L-Alanin - L-Alanine "By NEUROtiker - Own work (Public Domain) via Commons Wikimedia [Merged] 2. "Secondair-amine-2D-algemeen" door Kes47 (?) - Bestand: Secondary-amine-2D-general.png (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. "Amine- (tertiair)" door Benjah-bmm27 aangenomen-Eigen werk verondersteld (gebaseerd op auteursrechtclaims) (Public Domain) via Commons Wikimedia
