Verschil tussen L- en D-isomeren

Belangrijkste verschil - L vs D Isomers

Monosacchariden zijn de meest basale vorm van suikers. Monosacchariden kunnen met elkaar worden gecombineerd onder vorming van disacchariden, oligosacchariden en polysacchariden. Alle monosacchariden zijn samengesteld uit C-, H- en O-atomen gerangschikt in aldehyde- of ketonvormen. De configuraties van monosacchariden hebben vaak kleine verschillen in hun isomeren. Het is dus belangrijk om monosacchariden nauwkeurig te noemen om ze te onderscheiden. D, L-conventie is een manier om monosacchariden een naam te geven volgens hun configuratie. Het belangrijkste verschil tussen L- en D-isomeren is dat de OH-groep van de voorlaatste koolstof bevindt zich aan de rechterzijde van de D-isomeer terwijl, in L-isomeer bevindt het zich aan de linkerkant. 

Key Areas Covered

1. Wat is Fischer Projection
2. Wat is L Isomer
      - Definitie, eigenschappen
3. Wat is D Isomer
      - Definitie, eigenschappen
4. Wat is het verschil tussen L- en D-isomeren
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: Aldehyde, D Isomer, Fischer-projectie, isomeer, keton, L-isomeer, monosaccharide, voorlaatste koolstof, polysacharide

Wat is Fischer Projection

Fischer-projectie is de tweedimensionale weergave van een driedimensionaal molecuul. Het werd oorspronkelijk geïntroduceerd door Hermann Emil Fischer om de configuratie van suikermoleculen te tonen. 

Figuur 1: D-galactose

De bovenstaande afbeelding toont de Fischer-projectie van acyclisch galactosemolecuul. De naamgeving van dit soort molecuul begint met het nummeren van de koolstofatomen. Nummering gebeurt volgens de prioriteit van de functionele groepen. Voor het bovenstaande molecuul wordt nummer 1 gegeven aan het koolstofatoom van de aldehydegroep. Dus het heeft 6 koolstofatomen van boven naar beneden. Het asymmetrische koolstofatoom dat hier aanwezig is, is de 5^th koolstof. Dus het wordt het voorlaatste koolstof. Dit komt omdat het bepaalt of het molecuul D of L is.

Wat is L Isomer

Wanneer de groep -OH van de voorlaatste koolstof aan de linkerkant is geplaatst, staat deze bekend als de L-isomeer. Deze definitie wordt gegeven volgens de Fischer-projectie van een acyclisch monosaccharide. L-isomeer is het spiegelbeeld van het D-isomeer. Fysieke eigenschappen zijn hetzelfde voor twee spiegelafbeeldingen omdat de molecuulmassa's hetzelfde zijn. Chemische eigenschappen zijn ook vergelijkbaar omdat dezelfde functionele groepen aanwezig zijn in beide moleculen. Maar hun biologische eigenschappen verschillen vanwege de verschillende ruimtelijke ordening. Bovendien kunnen D- en L-isomeren soms gerelateerd zijn aan de rotatie van vlak gepolariseerd licht. Zowel D- als L-isomeren kunnen de richting van vlak gepolariseerd licht veranderen. L-isomeer kan vlak gepolariseerd licht tegen de wijzers van de klok in roteren. Het wordt ook (-) enantiomeer genoemd. (Nu wordt het verwezen naar S-enantiomeer).

Wat is D Isomer

D isomeer is het spiegelbeeld van het L-isomeer van een bepaald molecuul. Het heeft de -OH-groep van het voorlaatste koolstofatoom aan de rechterkant. D-isomeer kan ook vlak gepolariseerd licht in de richting van de klok roteren. Het wordt ook (+) enantiomeer genoemd. (Nu wordt verwezen naar R-enantiomeer).

Figuur 2: D- en L-isomeren van galactose

De bovenstaande afbeelding toont de spiegelbeelden van Galactose. Het verschil tussen D- en L-isomeren is de positie van de -OH-groep in het voorlaatste koolstofatoom. D-isomeer en L-isomeer zijn niet-over elkaar heen te leggen spiegelbeelden van elkaar.

Verschil tussen L- en D-isomeren

Definitie

L Isomer: Wanneer de groep -OH van de voorlaatste koolstof aan de linkerkant is geplaatst, staat deze bekend als een L-isomeer.

D Isomer: Wanneer de groep -OH van de voorlaatste koolstof aan de rechterkant is geplaatst, staat deze bekend als een D-isomeer.

Spiegel afbeeldingen

L Isomer: L-isomeer is het spiegelbeeld van D-isomeer.

D Isomer: D isomeer is het spiegelbeeld van L-isomeer.

Rotatie van licht

L Isomer: L-isomeer kan vlak gepolariseerd licht tegen de wijzers van de klok in roteren.

D Isomer: D isomeer kan vlak gepolariseerd licht met de klok mee draaien.

Samenvatting - L vs D Isomers

L- en D-isomerie worden meestal gebruikt met suikermoleculen. Het is een naamgevingssysteem dat wordt gebruikt om tweedimensionale configuraties of Fischer-projecties van moleculen te noemen. Het belangrijkste verschil tussen L- en D-isomeren ligt in de positie van -OH-groep in het voorlaatste koolstofatoom. In D isomeer is de OH-groep van de voorlaatste koolstof aan de rechterkant geplaatst, terwijl in L-isomeer de OH-groep van de voorlaatste koolstof aan de linkerkant is geplaatst.

Referenties:

1. "Verschil tussen L- en D-vormen van aminozuren?" Prahran Health Foods. N.p., 29 oktober 2014. Web. Beschikbaar Hier. 19 juni 2017. 
2. "D en L zijn verouderd en fout." D- en L-configuraties. N.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 19 juni 2017. 

Afbeelding met dank aan:

1. "D-galactose" door Gebruiker: Rob Hooft - Eigen werk van Rob Hooft (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "DL-Galactose num" door NEUROtiker - Eigen werk, Public Domain) via Commons Wikimedia