Verschil tussen L- en D-aminozuren

Belangrijkste verschil - L vs D-aminozuren
 

L-aminozuren en D-aminozuren zijn twee vormen van aminozuren. De het belangrijkste verschil tussen L- en D-aminozuren is dat L-aminozuur is het enantiomeer van een aminozuur dat in staat is om vlak gepolariseerd licht tegen de wijzers van de klok in te roteren (linkerzijde), terwijl D-aminozuur het enantiomeer is van een aminozuur dat in staat is om vlak gepolariseerd licht met de klok mee te roteren (rechterzijde). ).

Een aminozuur is eenvoudigweg een organisch molecuul met een basische aminogroep (-NH₂), een zure carboxylgroep (-COOH), een proton en een variabele 'R'-groep gebonden aan een sp³ gehybridiseerd centraal koolstofatoom. Verschillen in de R-groep brengen verschillende chemische eigenschappen over naar aminozuren en de mogelijk grote hoeveelheid chemische groepen die zouden kunnen binden aan het centrale koolstofatoom, omdat R-groepen een opmerkelijke diversiteit aan aminozuren met een enorme veelzijdigheid opleveren. Aminozuren zijn goed bekend als structurele subeenheden die eiwitten vormen. Ze werken ook als tussenproducten van het celmetabolisme.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is chiraliteit
3. Wat is een L-aminozuur
4. Wat is een D-aminozuur
5. Relatie tussen L- en D-aminozuren
6. Vergelijking zij aan zij - L versus D-aminozuren in tabelvorm
7. Samenvatting

Wat is chiraliteit?

Chiraliteit van een organische verbinding is een gevolg van het aanwezig zijn van één of meer chirale koolstofatomen in dat bepaalde organische molecuul. Een 'chirale koolstof' is een asymmetrisch koolstofatoom dat is bevestigd aan vier verschillende soorten atomen of chemische groepen. Nu hebben alle alfa-aminozuren - behalve glycine die twee niet te onderscheiden waterstofatomen hebben gebonden aan de alfakoolstof - chirale alfa-koolstoffen. Deze chirale alfa-koolstofatomen maken stereoisomerie mogelijk en als een consequentie kunnen alle fysiologische alfa-aminozuren behalve glycine elk twee stereoisomeren vormen, die spiegelbeelden van elkaar zijn. Deze niet-superponeerbare spiegelbeelden zoals 'enantiomeren' genoemd en aangeduid als 'L' of 'D' (L / D nomenclatuur) of 'N' of 'S' (N / S nomenclatuur). Ongeacht de nomenclatuur is dit enantiomere verschil van groot biologisch belang omdat aminozuren een interactie aangaan met zeer gevoelige moleculen die alleen de twee mogelijke enantiomeren kunnen herkennen.

Wat is een L-aminozuur?

Een L-aminozuur is het enantiomeer dat in een oplossing vlak gepolariseerd licht tegen de wijzers van de klok in roteert. De letter 'L' geeft het Latijnse woord 'Laevus' aan, wat 'links' betekent. Deze rotatie wordt 'optische activiteit' genoemd en wordt gemeten met behulp van een apparaat dat 'polarimeter' wordt genoemd. Ondanks het bestaan ​​van zowel L- als D-vormen, verrassend genoeg in de meeste fysiologische eiwitten, worden alleen L-aminozuren gevonden, en als gevolg daarvan vertonen de meeste aminozuren van nature L-enantiomere overmaat in biologische systemen..

Wat is een D-aminozuur?

Een D-aminozuur is het enantiomeer van een bepaald aminozuur dat in staat is om het vlak gepolariseerd licht met de klok mee te roteren. Met het Latijnse woord 'Dexter' - wat 'rechts' betekent - worden deze enantiomeren D-enantiomeren genoemd. Over het algemeen worden D-aminozuren niet vervaardigd en opgenomen in eiwitten door cellulaire systemen. Toch zijn sommige D-aminozuren te vinden in bacteriële celwanden, maar interessant, niet in bacteriële eiwitten.

Figuur 1: L en D Alanine

Hoewel D-aminozuren schaars zijn in biologische systemen, zijn er veel gevallen waarin D-vormen een cruciale rol spelen. Een voorbeeld is de activiteit van racemase-enzym van Vibro-cholera die, tijdens langzame groei, D-vormen van methionine en leucine produceren van hun L-tegenhangers die de peptidoglycanproductie verminderen.

Wat is de relatie tussen L- en D-aminozuren?

• L- en D-aminozuren zijn enantiomeren van elkaar.

Wat is het verschil tussen L- en D-aminozuren?

L versus D-aminozuren
L-aminozuur is het enantiomeer van een aminozuur dat in staat is vlak gepolariseerd licht tegen de klok in te roteren.	D-aminozuur is het enantiomeer van een aminozuur dat in staat is vlak gepolariseerd licht met de klok mee te roteren.
Nomenclatuur
Letter "L" van L-aminozuur betekent "Laevus" ".	Letter "D" van L-aminozuur betekent "Dexter" ".
voorval
In de meeste fysiologische eiwitten worden alleen L-aminozuren gevonden.	Sommige D-aminozuren kunnen bacteriële celwanden vinden, niet in bacteriële eiwitten.

Samenvatting - L versus D aminozuren

Aminozuren zijn de bouwstenen van eiwitten. Er zijn twee vormen van enantiomeren van aminozuren: L-aminozuren en D-aminozuren. Het belangrijkste verschil tussen L- en D-aminozuren is dat L-aminozuur het enantiomeer is van een aminozuur dat in staat is om vlak gepolariseerd licht tegen de wijzers van de klok in of naar links te roteren, terwijl D-aminozuur het enantiomeer is van een aminozuur dat in staat om vlak gepolariseerd licht met de klok mee of naar de rechterzijde te roteren.

Referentie:

1. "Aminozuur." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 maart 2018, Beschikbaar Hier.
2. "L en D-aminozuren." Pearson - The Biology Place, Beschikbaar Hier.

Afbeelding met dank aan:

1. "Afbeelding 02 03 06" Door CNX OpenStax - (CC BY 4.0) via Commons Wikimedia