Verschil tussen enantiomeren en epimeren

Belangrijkste verschil - Enantiomeren versus Epimers

Stereo-isomeren zijn moleculen met dezelfde moleculaire formule maar met verschillende ruimtelijke ordeningen. Enantiomeren en epimeren zijn optische isomeren. Optische isomeren zijn een subklasse van stereo-isomeren. Ze zijn in staat om het vlak gepolariseerd licht te roteren. Om stereo-isomeren te worden, moet er ten minste één chiraal koolstof in moleculen zijn. Met andere woorden, een molecuul met een chirale koolstof kan stereoisomeren hebben vanwege verschillende ruimtelijke rangschikkingen van andere groepen die aan de chirale koolstof zijn gehecht. Eén molecuul kan meer dan één chirale koolstof bevatten. Het belangrijkste verschil tussen enantiomeren en epimeren is dat enantiomeren zijn spiegelbeelden van elkaar, terwijl epimeren geen spiegelbeelden van elkaar zijn.

Key Areas Covered

1. Wat zijn enantiomeren
      - Definitie, basisstructuur en voorbeelden
2. Wat zijn Epimers
      - Definitie, basisstructuur en voorbeelden
3. Wat zijn de overeenkomsten tussen enantiomeren en epimeren
      - Overzicht van gemeenschappelijke functies
4. Wat is het verschil tussen enantiomeren en epimeren
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: chirale koolstof, chiraliteit, diastereomeren, enantiomeer, epimeren, epimerisatie, optische isomeren, stereoisomeren

Wat zijn enantiomeren

Enantiomeren zijn optische isomeren die niet-over elkaar heen liggende spiegelbeelden van elkaar zijn. Daarom worden deze moleculen altijd in paren aangetroffen. Omdat ze niet-superponeerbaar zijn, zijn de twee moleculen niet identiek. Maar de molecuulformule van de twee enantiomeren is hetzelfde. Ze verschillen van elkaar volgens de ruimtelijke ordening van de moleculen.

Enantiomeren hebben dezelfde fysische en chemische eigenschappen, behalve de richting waarin ze het vlak gepolariseerd licht draaien. Ze roteren vlak gepolariseerd licht in tegengestelde richtingen. Daarom zal een mengsel van enantiomeren met gelijke hoeveelheden van twee enantiomeren geen netto rotatie in het vlak gepolariseerd licht vertonen. Dit type mengsel wordt een racemisch mengsel genoemd.

Figuur 01: Enantiomeren van 2-butanol. Hier worden de + en - tekens gebruikt om de tegengestelde richtingen aan te geven waarin het vlak gepolariseerd licht wordt geroteerd door elk molecuul.

Enantiomeren hebben chirale koolstofatomen. Een chiraal koolstof is een koolstofcentrum dat is gebonden aan vier verschillende atomen of groepen. De aanwezigheid van een chiraal koolstofatoom (in een molecuul) wordt chiraliteit genoemd. Om een ​​enantiomeer te worden, moeten twee moleculen verschillende configuraties hebben bij elke chirale koolstof. Als een molecuul bijvoorbeeld twee chirale koolstofatomen heeft en een ander molecuul dezelfde moleculaire formule heeft met twee chirale koolstofatomen, moeten de twee moleculen verschillen bij beide chirale koolstofatomen, niet alleen bij één chiraal koolstofatoom.

Wat zijn Epimers

Epimeren zijn stereo-isomeren die meer dan één chiraal koolstof bevatten, maar die van elkaar verschillen in de configuratie bij slechts één chiraal koolstof. Daarom zijn het geen spiegelbeelden van elkaar. Epimeren zijn een subklasse van diastereomeren. Daarom zijn epimeren ook optische isomeren. Dit betekent dat epimers plat gepolariseerd licht kunnen roteren.

Vorming van epimers wordt genoemd epimerisatie. Dit epimerisatieproces vormt epimeren door een chiraal koolstofatoom te veranderen in een molecuul dat verschillende chirale koolstofatomen heeft. Omdat het verschil in twee epimeren in één chiraal koolstof is, wordt deze koolstof epimere koolstof genoemd.

Figuur 2: D-glucose is een epimeer van D-mannose.

Zoals in de bovenstaande afbeelding wordt getoond, zijn D-glucose en D-mannose epimeren van elkaar. Dit komt omdat ze van elkaar verschillen op één koolstofatoom (epimere koolstof) terwijl de rest van de configuratie van moleculen identiek is.

Overeenkomsten tussen enantiomeren en epimeren

• Enantiomeren en epimeren zijn stereo-isomeren.
• Beide zijn typen optische isomeren.
• Beide enantiomeren en epimeren vertonen chiraliteit.

Verschil tussen enantiomeren en epimeren

Definitie

enantiomeren: Enantiomeren zijn optische isomeren die niet-over elkaar heen liggende spiegelbeelden van elkaar zijn.

epimeren: Epimeren zijn stereo-isomeren die meer dan één chiraal koolstof bevatten, maar die van elkaar verschillen in de configuratie bij slechts één chiraal koolstof.

Chirale koolstofatomen

enantiomeren: Enantiomeren verschillen bij elk chiraal koolstof van elkaar.

epimeren: Epimeren verschillen van elkaar op slechts één (of weinig) chirale koolstofatomen, maar niet allemaal.

Spiegel afbeeldingen

enantiomeren: Enantiomeren zijn niet-over elkaar heen liggende spiegelbeelden van elkaar.

epimeren: Epimers zijn geen spiegelbeelden van elkaar.

eigenschappen

enantiomeren: De fysische en chemische eigenschappen van enantiomeren zijn hetzelfde behalve voor de rotatie van vlak gepolariseerd licht.

epimeren: De fysieke en chemische eigenschappen van epimers verschillen van elkaar.

Conclusie

Enantiomeren en epimeren zijn stereo-isomeren. Enantiomeren zijn paren van moleculen die alleen van elkaar verschillen volgens de ruimtelijke rangschikking van de atomen of groepen rond een chiraal koolstof in die moleculen. Epimeren verschillen van elkaar in hun configuraties bij slechts één chiraal koolstof. Het belangrijkste verschil tussen enantiomeren en epimeren is dat enantiomeren spiegelbeelden van elkaar zijn, terwijl epimeren geen spiegelbeelden van elkaar zijn.

Referenties:

1. Hunt, Dr. Ian R. "Enantiomers." Hoofdstuk 7: Enantiomeren, hier beschikbaar. Betreden 18 augustus 2017.
2. "Epimers." OChemPal, hier beschikbaar. Betreden 18 augustus 2017.

Afbeelding met dank aan:

1. "Enantiomeren van 2-butanol door + en - labels" door HGTCChem. (CC BY 2.0) via Flickr
2. "Epimers-Glucose Mannose" door Mlicuana - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia