Verschil tussen enantiomeren en diastereomeren

Belangrijkste verschil - Enantiomeren versus diastereomeren

In het algemeen zijn isomeren moleculen die dezelfde chemische formule hebben maar een andere rangschikking van de atomen ervan. Isomeren zijn hoofdzakelijk gegroepeerd in twee brede categorieën: structurele isomeren en stereoisomeren. Structurele isomeren hebben dezelfde molecuulformule, maar de atomen zijn op verschillende manieren verbonden. Stereo-isomeren zijn moleculen die verschillen in de ruimtelijke rangschikking van hun structuren. Stereoisomeren worden opnieuw verdeeld in twee groepen die bekend staan ​​als enantiomeren en diastereomeren. Het belangrijkste verschil tussen enantiomeren en diastereomeren is dat enantiomeren worden gevonden als spiegelbeelden terwijl diastereomeren zijn dat niet.

Key Areas Covered

1. Wat is chiraliteit
      - Korte uitleg
2. Wat zijn enantiomeren
      - Definitie, structuur, eigenschappen
3. Wat zijn diastereomeren
      - Definitie, structuur, eigenschappen
4. Wat zijn de overeenkomsten tussen enantiomeren en diastereomeren
      - Veelvoorkomende eigenschappen
5. Wat is het verschil tussen Enantiomeren en Diastereomeren
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: stereoisomeren, chiraal centrum, enantiomeren, diastereomeren, spiegelbeeld, isomeren, chiraliteit

Wat is chiraliteit

Alvorens in te gaan op het verschil tussen enantiomeren en diastereomeren, is het belangrijk om te weten wat chiraliteit is. Voor een molecuul om stereoisomeren te hebben, zou het molecuul in wezen chiraal moeten zijn. Om chiraliteit te hebben, moeten moleculen vier verschillende groepen aan een centraal koolstofatoom gebonden hebben. Deze groepen moeten chemisch van elkaar te onderscheiden zijn. In deze moleculen wordt het koolstofatoom chiraal koolstof- of chiraal centrum genoemd. Sommige verbindingen kunnen meerdere chirale centra hebben.

Wat zijn enantiomeren

Enantiomeren zijn organische moleculen die niet-over elkaar heen liggende spiegelbeelden zijn. Dit betekent dat de ruimtelijke ordening van één enantiomeermolecuul eruitziet als een spiegelbeeld van de andere enantiomeer ervan. Maar deze twee moleculen zijn niet hetzelfde; dus zijn ze niet over elkaar heen gelegd. Enantiomeren hebben een centraal koolstofatoom dat chiraal koolstof wordt genoemd en het is verbonden met vier chemisch te onderscheiden groepen. Omdat enantiomeren in paren worden gevonden, worden de twee moleculen genoemd als R-enantiomeer of S-enantiomeer. De letters R en S worden gegeven om het chirale centrum van het enantiomeer een naam te geven die het idee geeft in welke richting het zal worden geroteerd in de aanwezigheid van vlak-gepolariseerd licht (R-clockwise rotation, S-counter clockwise rotation).

Enantiomeren hebben identieke fysische eigenschappen behalve hun vermogen om vlak-gepolariseerd licht in gelijke hoeveelheden maar in tegengestelde richtingen te roteren. Enantiomeren hebben ook identieke chemische eigenschappen behalve wanneer een ander chiraal koolstof / chiraal centrum betrokken is. Enantiomeren komen altijd in paren. Eén enantiomeermolecuul kan slechts één spiegelbeeld hebben, vervolgens één bijbehorend enantiomeermolecuul.

Figuur 1: Thalidomide-enantiomeren

Wat zijn diastereomeren

Diastereomeren zijn stereoisomeren van het type die geen spiegelbeelden van elkaar zijn. Ze zijn ook niet-superponeerbaar vanwege de verschillende ruimtelijke rangschikking. Diastereomeren kunnen meer dan één chiraal centrum hebben. cis-trans isomeren zijn diastereomeren omdat ze geen spiegelbeelden zijn en niet over elkaar heen kunnen worden gelegd.

Diastereomeren hebben verschillende smeltpunten, kookpunten en dichtheden. Met andere woorden, diastereomeren hebben verschillende fysische eigenschappen en reactiviteit. Anders dan enantiomeren worden diastereomeren niet altijd in paren herkend, omdat ze geen spiegelbeelden van elkaar hebben. Er kunnen verschillende moleculen zijn die diastereomeren van elkaar zijn.

Figuur 2: Vijf stereoisomeren van Truxillinezuur, die diastereomeren van elkaar zijn.

Overeenkomsten tussen enantiomeren en diastereomeren

• Beide enantiomeren en diastereomeren zijn stereo-isomeren.

• Beide hebben chirale centra en zijn optisch actief.

• Enantiomeren en diastereomeren zijn niet-superponeerbaar.

Verschillen tussen enantiomeren en diastereomeren

Definitie

enantiomeren: Enantiomeren zijn stereo-isomeren die niet-over elkaar heen te leggen spiegelbeelden zijn.

diastereomeren: Diastereomeren zijn stereo-isomeren die niet-over elkaar heen kunnen worden geplaatst en geen spiegelbeelden zijn.  

Aantal isomeren

enantiomeren: Enantiomeren zijn altijd in paren.

diastereomeren: Er kunnen verschillende moleculen zijn die diastereomeren van elkaar zijn.

Fysieke eigenschappen

enantiomeren: Enantiomeren hebben identieke fysische eigenschappen behalve het vermogen om vlak-gepolariseerd licht te roteren.

diastereomeren: Diastereomeren hebben verschillende fysische eigenschappen.

Morfologie

enantiomeren: De vorm van het molecuul is vergelijkbaar in enantiomeren.

diastereomeren: Diastereomeren hebben verschillende moleculaire vormen.

Conclusie

Isomeren kunnen worden onderverdeeld in twee brede categorieën, die worden aangeduid als structurele isomeren en stereoisomeren. Onder hen zijn stereoisomeren optisch actief vanwege hun aanwezigheid van chirale centra. Enantiomeren en diastereomeren zijn de twee soorten stereoisomeren. Het belangrijkste verschil tussen enantiomeren en diastereomeren is dat enantiomeren worden gevonden als spiegelbeelden, maar diastereomeren geen spiegelbeelden zijn.

Referenties:

1. Brown, William H. "Azijnzuur (CH3COOH)." Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica, inc., N.d. Web. Beschikbaar Hier. 7 juni 2017. 
2. Helmenstine Anne Marie. "Glaciaal azijnzuur versus gewoon azijnzuur." ThoughtCo. N.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 7 juni 2017. 

Afbeelding met dank aan:

1. "Azijnzuur" (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "AceticAcid012" (Public Domain) via Commons Wikimedia