Verschil tussen cyclohexaan en benzeen

Belangrijkste verschil - Cyclohexaan versus Benzeen

Cyclohexaan en benzeen zijn twee belangrijke organische verbindingen die veel toepassingen hebben bij chemische syntheseprocessen. Beide zijn samengesteld uit zes koolstofatomen en zijn cyclische structuren. Omdat de 2D-chemische structuur van cyclohexaan en benzeen er ongeveer hetzelfde uitziet, zijn hun structuren en namen vaak verwarrend. Er zijn echter veel verschillen tussen cyclohexaan en benzeen. Het grootste verschil tussen cyclohexaan en benzeen is dat cyclohexaan bevat twaalf waterstofatomen gebonden aan zes koolstofatomen, twee waterstofatomen per elk koolstofatoom terwijl benzeen zes waterstofatomen bevat gebonden aan zes koolstofatomen, één waterstofatoom per elk koolstofatoom.

Key Areas Covered

1. Wat is cyclohexaan
     - Definitie, chemische eigenschappen, structuur, synthese
2. Wat is Benzene
     - Definitie, chemische eigenschappen, structuur
3. Wat is het verschil tussen cyclohexaan en benzeen
     - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: Aromatisch, Atoom, Benzeen, Ruwe olie, Cyclisch, Cyclohexaan, Hybridisatie, Octaangetal

Wat is cyclohexaan

Cyclohexaan is een organische verbinding met de chemische formule C₆H₁₂ en is een cyclische structuur. Het is een cycloalkaan, wat betekent dat cyclohexaan een verzadigde verbinding is zonder dubbele of driedubbele bindingen in zijn structuur en een cyclische verbinding is. Daarom zijn alle koolstofatomen in cyclohexaan sp³ gehybridiseerd.

Hoewel de 2D-structuur van cyclohexaan vlak lijkt, is het eigenlijk niet zo. De chemische structuur van cyclohexaan wordt weergegeven in de onderstaande afbeelding. Deze structuur staat bekend als de stoelconformatie. Deze conformatie is de meest stabiele structuur voor cyclohexaan waarbij de torsiespanning is geminimaliseerd.

Figuur 1: Cyclohexaan heeft geen vlakke structuur

De molmassa van cyclohexaan is 84,16 g / mol. Het is een kleurloze vloeistof op kamertemperatuur. Cyclohexaan heeft een zoete, maar benzine-achtige geur. Het smeltpunt van cyclohexaan is 6,47 ° C en het kookpunt is 80,74 ° C. Het is niet mengbaar met water maar is oplosbaar in oplosmiddelen zoals ether, alcohol en aceton.  

Cyclohexaan kan niet worden gevonden in natuurlijke bronnen zoals ruwe olie. Daarom moet cyclohexaan worden gesynthetiseerd. Op industriële schaal wordt cyclohexaan geproduceerd door hydrogenering van benzeen. Het is eenvoudig en gemakkelijk omdat zowel benzeen als cyclohexaan cyclische structuren zijn, samengesteld uit zes koolstofatomen. De reactie is echter sterk exotherm.

Cyclohexaan is een belangrijke grondstof voor de productie van adipinezuur en caprolactam. Deze verbindingen zijn de voorlopers die worden gebruikt bij de productie van nylon. Cyclohexaan wordt ook gebruikt als niet-polair oplosmiddel in laboratoria. 

Wat is Benzene

Benzeen is een zeer veel voorkomende en belangrijke organische molecule met de chemische formule C₆H₆. Het is samengesteld uit zes koolstofatomen die sp zijn² gehybridiseerd en elk van dit koolstofatoom is gebonden aan twee andere koolstofatomen en een waterstofatoom. Daarom is het een vlakke structuur. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof.

Het molaire gewicht van benzeen is 78,11 g / mol. Benzeen is een aromatische verbinding. Het heeft een aromatische geur; het is een benzine-achtige geur. Het smeltpunt van benzeen is 5,53 ° C en het kookpunt is 80,1 ° C. Het is niet mengbaar met water. maar het is oplosbaar in alcohol, chloroform, diethylether, enz.

Figuur 2: Feiten over benzeen

In zijn chemische structuur heeft benzeen pi-elektronwolken parallel aan het vlak van het molecuul gedelocaliseerd. Dit gebeurt als gevolg van de aanwezigheid van niet-gehybridiseerde p-orbitalen die aanwezig zijn in elk koolstofatoom van de benzeenring. Deze pi-orbitalen kunnen zich met elkaar vermengen en vormen een elektronenwolk.

Benzeen kan van nature in ruwe olie worden gevonden. Benzeen is licht ontvlambaar. Het is een aromatische koolwaterstof. Aangezien benzeen een hoog octaangetal heeft, is het een belangrijk bestanddeel in benzine. Het belangrijkste gebruik van benzeen is het gebruik als tussenproduct voor de productie van andere chemicaliën zoals ethylbenzeen, cumeen, enz..

Verschil tussen cyclohexaan en benzeen

Definitie

cyclohexaan: Cyclohexaan is een organische verbinding met de chemische formule C₆H₁₂.

benzeen: Benzeen is een zeer veel voorkomende en belangrijke organische molecule met de chemische formule C₆H₆.

Aantal waterstofatomen

cyclohexaan: Cyclohexaan heeft 12 waterstofatomen.

benzeen: Benzeen heeft zes waterstofatomen.

Structuur

cyclohexaan: Cyclohexaan heeft stoelconformatie.

benzeen: Benzeen is een vlakke structuur.

Molaire massa

cyclohexaan: De molmassa van cyclohexaan is 84,16 g / mol.

benzeen: Het molaire gewicht van benzeen is 78,11 g / mol.

Smeltpunt en kookpunt

cyclohexaan: Het smeltpunt van cyclohexaan is 6,47 ° C en het kookpunt is 80,74 ° C.

benzeen: Het smeltpunt van benzeen is 5,53 ° C en het kookpunt is 80,1 ° C.

Hybridisatie van koolstofatomen

cyclohexaan: Cyclohexaan heeft sp³ gehybridiseerde koolstofatomen.

benzeen: Benzene heeft sp² gehybridiseerde koolstofatomen.

Gedelocaliseerde Pi-elektronen

cyclohexaan: Er zijn geen gedelocaliseerd pi-elektronwolken in cyclohexaan

benzeen: Er zijn gedelocaliseerd pi-elektronwolken in benzeen.

voorval

cyclohexaan: Cyclohexaan komt van nature niet voor in ruwe olie.

benzeen: Benzeen komt van nature voor in ruwe olie.

Conclusie

Cyclohexaan en benzeen zijn zes koolstof-cyclische structuren. Hoewel hun 2D-structuren op elkaar lijken, zijn het zeer verschillende verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen cyclohexaan en benzeen is dat cyclohexaan 12 waterstofatomen bevat gebonden aan zes koolstofatomen, twee waterstofatomen per elk koolstofatoom terwijl benzeen zes waterstofatomen bevat gebonden aan zes koolstofatomen, één waterstofatoom per elk koolstofatoom.

Referentie:

1. "CYCLOHEXANE." Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. PubChem Compound Database, U.S. National Library of Medicine, Beschikbaar Hier.
2. "Benzene." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 januari 2018, hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "Cyclohexane met H" door Calvero. - Selfmade met ChemDraw (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Benzene Representations" By Vladsinger - Eigen vectortekening gebaseerd op layout van en: Bestand: Benzol trans.png (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia