Verschil tussen cyclohexaan en cyclohexeen

De belangrijk verschil tussen cyclohexaan en cyclohexeen is dat het cyclohexaan is een verzadigde koolwaterstof terwijl het cyclohexeen een onverzadigde koolwaterstof is.

Er zijn verschillende soorten organische verbindingen gemaakt door verschillende elementen met koolstofatomen samen te voegen. Cyclohexaan en cyclohexeen zijn koolwaterstoffen die alleen uit koolstof- en waterstofatomen bestaan. Koolwaterstoffen zijn in twee vormen aromatische en alifatische koolwaterstoffen. Bovendien kunnen we ze categoriseren als verzadigde (alkanen) en onverzadigde (alkenen en alkynen) koolwaterstoffen. Alle bindingen tussen koolstofatomen en waterstofatomen zijn enkele bindingen in verzadigde koolwaterstoffen, terwijl er dubbele of drievoudige bindingen zijn tussen de koolstofatomen in onverzadigde vormen.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is cyclohexaan
3. Wat is cyclohexeen
4. Vergelijking zij aan zij - Cyclohexaan versus cyclohexeen in tabelvorm
5. Samenvatting

Wat is cyclohexaan?

Cyclohexaan is een cyclisch molecuul met de formule van C₆H₁₂. Dit is een cycloalkaan. Hoewel het hetzelfde aantal koolstofatomen heeft als benzeen, is cyclohexaan een verzadigde koolwaterstof. Er zijn dus geen dubbele bindingen of drievoudige bindingen tussen koolstofatomen zoals in benzeen. Het is een kleurloze vloeistof met een milde, zoete geur. We kunnen deze verbinding produceren door de reactie tussen benzeen en waterstof. Omdat dit een cycloalkaan is, is het relatief minder reactief.

Figuur 01: Stoelconformatie van cyclohexaan

Cyclohexaan is niet-polair en hydrofoob. Daarom is dit nuttig als een niet-polair oplosmiddel in het chemielaboratorium. We beschouwen deze verbinding als het meest stabiele cycloalkaan van allemaal omdat de totale ringbelasting minimaal is. Daarom produceert het de minste hoeveelheid warmte bij verbranding in vergelijking met andere cycloalkanen.

Het is echter licht ontvlambaar. Cyclohexaan heeft geen perfecte zeshoekige vorm. Daarom zou het, als het in de zeshoekige vorm is, een aanzienlijke torsiespanning hebben. Om deze torsiespanning zo veel mogelijk te minimaliseren, neemt Cyclohexane een driedimensionale stoelconformatie aan. Bij deze conformatie staan ​​koolstofatomen onder een hoek van 109,5^O. Zes waterstofatomen bevinden zich in het equatoriale vlak en de rest bevindt zich in het axiale vlak. Deze conformatie is de meest stabiele conformatie van cyclohexaan.

Wat is cyclohexeen?

Cyclohexeen is een cycloalkeen met de formule van C₆H₁₀. Het is bijna vergelijkbaar met cyclohexaan, maar er is één dubbele binding tussen twee koolstofatomen in de ring, waardoor het een onverzadigde koolwaterstof is. Cyclohexeen is een kleurloze vloeistof en heeft een scherpe geur.

Figuur 02: De dubbele binding tussen twee koolstofatomen in de ringstructuur van cyclohexeen

Bovendien is het niet erg stabiel. Wanneer het voor een langere periode aan licht en lucht wordt blootgesteld, vormt het peroxiden. We kunnen deze verbinding produceren door benzeen te hydrogeneren tot er een dubbele binding overblijft. Afgezien daarvan is het een licht ontvlambare vloeistof. Omdat cyclohexeen een dubbele binding heeft, kan het reacties ondergaan die kenmerkend zijn voor alkenen. Bijvoorbeeld, met broom, zal het een elektrofiele toevoeging ondergaan.

Wat is het verschil tussen cyclohexaan en cyclohexeen?

Cycloalkanen zijn organische verbindingen met slechts enkele covalente bindingen tussen koolstofatomen in een ringstructuur; cyclohexaan is een goed voorbeeld. Cycloalkenen, aan de andere kant, zijn organische verbindingen met enkelvoudige bindingen samen met één of meer dubbele bindingen tussen koolstofatomen in de ringstructuur; cyclohexeen is een goed voorbeeld. Daarom is het belangrijkste verschil tussen cyclohexaan en cyclohexeen dat het cyclohexaan een verzadigde koolwaterstof is, terwijl het cyclohexeen een onverzadigde koolwaterstof is. Een ander verschil tussen cyclohexaan en cyclohexeen is dat het cyclohexaan relatief stabiel is, dus minder reactief, terwijl het cyclohexeen relatief onstabiel is, en dus reacties kan ondergaan als gevolg van de aanwezigheid van een dubbele binding in de ringstructuur.

De onderstaande infographic geeft een tabel van het verschil tussen cyclohexaan en cyclohexeen als een vergelijking naast elkaar.

Samenvatting - Cyclohexaan versus cyclohexeen

Cyclohexaan is een cyclische alkaanverbinding, terwijl cyclohexeen een cyclische alkeenverbinding is. Het belangrijkste verschil tussen cyclohexaan en cyclohexeen is dat het cyclohexaan een verzadigde koolwaterstof is terwijl het cyclohexeen een onverzadigde koolwaterstof is.

Referentie:

1. "Cyclohexane." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 17 september 2018. Beschikbaar Hier 
2. "Cyclohexene." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 4 december 2017. Beschikbaar Hier 

Afbeelding met dank aan:

1. "Cyclohexane-stoel-2D-stereoskeletaal" (Public Domain) via Commons Wikimedia 
2. "Cyclohexeen voor highscool" door す じ に く シ チ ュ ー - Eigen werk, CC0) via Commons Wikimedia