Verschil tussen carbonyl en carboxyl

Belangrijkste verschil - Carbonyl versus Carboxyl

In de organische chemie is een functionele groep een chemische groep binnen een molecuul die verantwoordelijk is voor de karakteristieke chemische reacties in het molecuul. Er zijn verschillende belangrijke functionele groepen die te vinden zijn onder organische verbindingen. Carbonylgroep en carboxylgroep zijn twee van dergelijke functionele groepen. Een carbonylgroep bestaat uit koolstofatomen die dubbel zijn gebonden aan een zuurstofatoom. Aldehyden en ketonen zijn voorbeelden van carbonylgroep bevattende verbindingen. Carboxylgroepen zijn samengesteld uit een koolstofatoom gebonden aan een zuurstofatoom via een dubbele binding en met een hydroxylgroep (-OH) via een enkele binding. Het belangrijkste verschil tussen carbonyl en carboxylgroep is dat carbonylgroep bestaat uit een koolstofatoom dat dubbel is gebonden aan een zuurstofatoom, terwijl carboxylgroep bestaat uit een carbonylgroep en een hydroxylgroep die via het koolstofatoom van de carbonylgroep aan elkaar zijn gebonden.

Key Areas Covered

1. Wat is Carbonyl
     - Definitie, termen, chemische structuur en polariteit, voorbeelden
2. Wat is Carboxyl
     - Definitie, carbonzuren, dimeervorming
3. Wat zijn de overeenkomsten tussen carbonyl en carboxyl
     - Overzicht van gemeenschappelijke functies
4. Wat is het verschil tussen carbonyl en carboxyl
     - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: Aldehyde, Carbonyl, Carboxyl, Double Bond, Functional Group, Hydroxyl Group, Ketone, Nucleophile, Oxygen, Polarity

Wat is Carbonyl

Een carbonylgroep is een chemisch organische functionele groep bestaande uit een koolstofatoom dat dubbel gebonden is aan een zuurstofatoom. De eenvoudigste organische verbindingen die carbonylgroepen bevatten, zijn aldehyden en ketonen. Aldehyden zijn samengesteld uit aldehydegroepen met de chemische formule -CHO. Deze groep bevat een carbonylgroep gebonden aan een waterstofatoom. In ketonen is de carbonylgroep gehecht aan twee alkylgroepen.

Figuur 1: Aldehyden en ketonen bevatten carbonylgroepen

Voorwaarden

• De functionele groep met een koolstofatoom gebonden aan een zuurstofatoom via dubbele binding is bekend carbonyl functionele groep.
• Verbindingen die carbonylgroepen bevatten zijn bekend als carbonylverbindingen.
• Het koolstofatoom in de carbonylgroep is bekend als carbonylkoolstof.

De carbonylkoolstof is sp² gehybridiseerd. Daarom kan het twee enkele bindingen vormen samen met een dubbele binding. Een C = O dubbele binding is reeds aanwezig in de carbonylgroep. Derhalve kan de carbonylkoolstof twee meer enkele bindingen vormen. De geometrie rond de carbonylkoolstof is echter trigonaal vlak.

De C = O-binding is gepolariseerd vanwege het verschil tussen de elektronegativiteitswaarden van koolstof en zuurstof. Zuurstof is meer elektronegatief en trekt de elektronenparen naar zich toe. Vervolgens krijgt het zuurstofatoom een ​​gedeeltelijke negatieve lading terwijl het koolstofatoom een ​​gedeeltelijke positieve lading krijgt. Deze carbonylkoolstof kan worden aangetast door een nucleofiel. Deze polariteit van de carbonylgroep veroorzaakt de reactiviteit van aldehyden en ketonen. Het veroorzaakt ook de hogere kookpunten van carbonylverbindingen.

Voorbeelden van carbonylverbindingen

• aldehyde
• ketonen
• Carbonzuren
• esters
• amiden
• enonen
• Acylhalogeniden
• Zuur anhydriden

Wat is Carboxyl

De carboxylgroep is een organische functionele groep bestaande uit een koolstofatoom dubbelgebonden aan een zuurstofatoom en enkelvoudig gebonden aan een hydroxylgroep. Daarom is een carboxylgroep een combinatie van een carbonylgroep en een hydroxylgroep. De chemische formule van carboxylgroep is -COOH.

Figuur 2: Chemische structuur van carboxylgroep

De belangrijkste klasse van verbindingen die carboxylgroepen bevatten, is carbonzuren. Carbonzuren bestaan ​​uit een carboxylgroep gebonden aan een waterstofatoom of een alkylgroep. Dicarbonzuren zijn verbindingen die twee carbonzuren bevatten.

Carboxylgroep kan ioniseren en een proton (waterstofatoom) vrijmaken uit een hydroxylgroep. Omdat dit proton wordt vrijgemaakt als een vrij proton, zijn carbonzuren zuren. Wanneer het proton wordt vrijgegeven, krijgt het zuurstofatoom van de hydroxylgroep een negatieve lading. Deze negatieve lading wordt gestabiliseerd door de elektronen van dit zuurstofatoom te delen met het andere zuurstofatoom van de carboxylgroep. Daarom is de geïoniseerde vorm stabiel.

Verbindingen die carboxylgroepen bevatten, kunnen dimeren vormen. Een dimeer is een oligomeer bestaande uit twee structureel vergelijkbare monomeren verbonden door bindingen. Omdat de hydroxylgroep van de carboxylgroep in staat is waterstofbindingen te vormen, vormen ze waterstofbindingen tussen carboxylgroepen. Dit veroorzaakt de vorming van dimeren.

Overeenkomsten tussen carbonyl en carboxyl

• Beide groepen bevatten carbonylkoolstofatomen die via een dubbele binding aan een zuurstofatoom zijn gebonden.
• Beide zijn functionele groepen van organische verbindingen.
• Beide bevatten sp² gehybridiseerde carbonylkoolstofatomen.

Verschil tussen carbonyl en carboxyl

Definitie

carbonyl: Een carbonylgroep is een chemisch organische functionele groep bestaande uit een koolstofatoom dat dubbel gebonden is aan een zuurstofatoom.

carbon-: Een carboxylgroep is een organische functionele groep bestaande uit een koolstofatoom dubbel gebonden aan een zuurstofatoom en enkelvoudig gebonden aan een hydroxylgroep.

Chemische formule

carbonyl: De chemische formule van carbonylgroep is -C (= O)-.

carbon-: De chemische formule van carboxylgroep is -COOH.

Wissels

carbonyl: De carbonylgroep kan aan nog twee atomen of een groep atomen worden bevestigd.

carbon-: Carboxylgroep kan aan nog een atoom of groep atomen worden gehecht.

Polariteit

carbonyl: De carbonylgroep heeft een polariteit vanwege de ladingsscheiding tussen het zuurstofatoom en de koolstofatomen.

carbon-: Carboxylgroep heeft een polariteit in zijn carbonylgroep.

Proton vrijgeven

carbonyl: De carbonylgroep kan geen protonen vrijmaken.

carbon-: Carboxylgroep kan een proton vrijmaken.

Dimer formatie

carbonyl: Carbonylgroepen kunnen geen dimeren vormen.

carbon-: Carboxylgroepen vormen dimeren.

Waterstofbinding

carbonyl: Carbonylgroep kan geen waterstofbruggen vormen.

carbon-: Carboxylgroep kan waterstofbruggen vormen.

Voorbeelden

carbonyl: De eenvoudigste carbonylverbindingen zijn aldehyden en ketonen.

carbon-: De hoofdverbindingen die carboxylgroepen bevatten zijn carbonzuren.

Conclusie

Carbonylgroep en carboxylgroep zijn twee organische functionele groepen die verantwoordelijk zijn voor karakteristieke eigenschappen van organische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen carbonyl en carboxylgroep is dat de carbonylgroep bestaat uit een koolstofatoom dat dubbel is gebonden aan een zuurstofatoom, terwijl de carboxylgroep bestaat uit een carbonylgroep en een hydroxylgroep die via het koolstofatoom van de carbonylgroep aan elkaar zijn gebonden.

Referentie:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Carboxyl Group-definitie en voorbeelden." ThoughtCo, 3 september 2017, hier beschikbaar.
2. "The Carbonyl Group." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 10 september 2017, hier beschikbaar.
3. "Carboxyl-groep." The Columbia Encyclopedia, 6th ed, Encyclopedia.com, Hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "Skeletal formula of a aldehyde group" door Ben Mills - Vector versie van dit bestand op Wikimedia Commons (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Carboxylzuur algemene structuur V" door Jü - Eigen werk (publiek domein) via Commons Wikimedia