Verschil tussen carbonyl en keton

Carbonyl versus keton
 

Carbonylgroep is een algemene functionele groep in de organische chemie met een breed bereik van reactiviteit. De twee soorten carbonylen die we kennen zijn keton en aldehyden.

carbonyl

Carbonylgroep is een functionele groep met dubbel gebonden zuurstof aan een koolstof. Aldehyden en ketonen staan ​​bekend als organische moleculen met een carbonylgroep. De carbonylgroep in een aldehyde krijgt altijd nummer één in de nomenclatuur, omdat deze zich aan het einde van de koolstofketen bevindt. De carbonylgroep van een keton bevindt zich altijd in het midden. Afhankelijk van het type carbonylverbinding, verschilt de nomenclatuur. "Al" is het achtervoegsel dat wordt gebruikt om aldehyden te noemen, terwijl "één" het achtervoegsel is dat wordt gebruikt om ketonen te noemen. De koolstof of koolstofatomen naast de carbonylkoolstof is de a-koolstof (koolstofatomen), die een belangrijke reactiviteit hebben vanwege het aangrenzende carbonyl. Het carbonylkoolstofatoom is sp² gehybridiseerd. Daarom hebben aldehyden en ketonen een trigonale vlakke opstelling rond het carbonylkoolstofatoom. De carbonylgroep is een polaire groep (elektro-negativiteit van zuurstof is groter dan koolstof, daarom heeft carbonylgroep een groot dipoolmoment); aldus hebben aldehyden en ketonen hogere kookpunten in vergelijking met de koolwaterstoffen met hetzelfde gewicht. Deze kunnen echter geen sterkere waterstofbruggen maken, zoals alcoholen, resulterend in lagere kookpunten dan de overeenkomstige alcoholen. Vanwege het vermogen tot vorming van waterstofbinding zijn aldehyden met laag molecuulgewicht en ketonen oplosbaar in water. Wanneer het molecuulgewicht echter toeneemt, worden ze hydrofoob. Het carbonylkoolstofatoom is gedeeltelijk positief geladen en kan derhalve werken als een elektrofiel. Daarom worden deze moleculen gemakkelijk onderworpen aan nucleofiele substitutiereacties. De waterstofatomen bevestigd aan de koolstof; naast de carbonylgroep heeft een zure aard, die verschillende reacties van aldehyden en ketonen verklaart. Verbindingen die carbonylgroepen bevatten zijn veel voorkomend in de natuur. Cinnamaldehyde (in kaneelschors), vanilline (in vanilleboon), kamfer (kamferboom) en cortisone (bijnierhormoon) zijn enkele van de natuurlijke verbindingen met een carbonylgroep.

keton

In ketonen bevindt de carbonylgroep zich tussen twee koolstofatomen. Algemene formule van een keton is een volgt.

"Eén" is het achtervoegsel dat wordt gebruikt in de keton-nomenclatuur. In plaats van -e van de overeenkomstige alkaan wordt "één" gebruikt. De alifatische keten is genummerd op een manier die de carbonylkoolstof het laagst mogelijke aantal geeft. Bijvoorbeeld CH₃COCH₂CH₂CH₃ wordt genoemd als 2-pentanon. Ketonen kunnen worden gesynthetiseerd door de oxidatie van secundaire alcoholen, door ozonolyse van alkenen, enz. Ketonen hebben het vermogen om keto-enol tautomerie te ondergaan. Dit proces gebeurt wanneer een sterke base de α-waterstof inneemt (waterstof gehecht aan het koolstofatoom, dat zich naast de carbonylgroep bevindt). Het vermogen om de a-waterstof af te geven, maakt ketonen zuurder dan overeenkomstige alkanen.