Verschil tussen carburatie en carbanion

Belangrijkste verschil - Carbocation vs Carbanion

Carbocation en carbanion zijn twee termen die vaak worden gebruikt in de organische chemie. Dit zijn organische chemische soorten met een elektrische lading op een koolstofatoom. Carbocaties en carbanionen worden vaak gevonden als tussenproducten van sommige reacties. Het belangrijkste verschil tussen carbocation en carbanion is dat carbocation bevat een koolstofatoom met een positieve lading terwijl carbanion een koolstofatoom bevat met een negatieve lading.

Key Areas Covered

1. Wat is Carburation
      - Definitie, typen, formatie, reacties met voorbeelden
2. Wat is Carbanion
      - Definitie, typen, formatie, reacties met voorbeelden
3. Wat is het verschil tussen carburatie en carbanion
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: Carbocation, Carbanion, Electrophilic Addition, Intermediates, Methyl Carbanion, Methyl Carbocation, Nucleophilic Addition, Primary Carbanion, Primary Carbocation, Secondary Carbanion, Secondary Carbocation, Tertiary Carbanion, Tertiary Carbocation,

Trigonal Planar, Piramidaal

Wat is Carburation

De term carbokation kan worden gedefinieerd als een ion dat een positief geladen koolstofatoom bevat. Carbocation verwijst naar het hele molecuul, niet alleen het positief geladen koolstofatoom. Een carbokation kan één of meer positieve ladingen hebben. Deze carbocaties zijn over het algemeen onstabiel omdat p-orbitalen van het koolstofatoom vrij zijn door verlies van elektronen. Daarom zijn carbocations heel vaak reactief. Dit bevordert de reactie tussen een carbokation en een nucleofiel. Carbocaties zijn paramagnetisch vanwege onvolledige elektronenparing. Typisch tonen carbocaties sp² hybridisatie. Dit komt omdat een koolstofatoom met een positieve lading slechts drie bindingen er omheen kan hebben. De geometrie rond deze koolstof is trigonaal vlak.

In het algemeen worden carbocaties verdeeld in vier groepen, afhankelijk van het aantal koolstofatomen waaraan het positief geladen koolstofatoom is bevestigd.

Soorten carburatie

Methyl-carburatie

Deze carbocations bevatten een positief geladen koolstofatoom dat niet aan andere koolstofatomen is gebonden.

Figuur 01: Methylcarbocatie

Primaire locatie

Hier is het positief geladen koolstofatoom in de carbokation via een covalente binding verbonden met een ander koolstofatoom. Dit type carbokation is stabiel dan methylcarbocations, maar is minder stabiel dan andere carbocations.

Figuur 02: primaire carbocatie. Hier is een -HH3-groep bevestigd aan het positief geladen koolstofatoom.

Secundaire locatie

Het positief geladen koolstofatoom is gebonden aan twee andere koolstofatomen. Deze carbocations zijn stabiel dan primaire carbocations.

Figuur 03: Een secundaire Carburatie. Hier is het positief geladen koolstofatoom gebonden aan twee andere koolstofatomen. Deze twee koolstofatomen worden weergegeven in rode cirkels.

Tertiaire carburatie

Het positief geladen koolstofatoom is gehecht aan drie andere koolstofatomen. Deze vorm is zeer stabiel.

Figuur 04: Tertiaire carburatie

Vorming van carbonatatie 

De band tussen een Leaving Group en Carbon Atom doorbreken

Als het organische molecuul een goede vertrekkende groep heeft, kan het het molecuul verlaten door ionisatie. Deze ionisatie geeft het bindende elektronenpaar aan de vertrekkende groep, resulterend in een positieve lading op het koolstofatoom.

Elektrofiele toevoeging

Een elektrofiel kan een pi-binding aanvallen en een covalente binding met een van de vinylkoolstofatomen maken. Dit zorgt ervoor dat het andere vinylkoolstofatoom een ​​positieve lading krijgt vanwege het ontbreken van elektronen.

Figuur 06: Elektrofiele toevoeging van "X"

Vanwege de hoge reactiviteit van carbokationen ondergaan ze zeer gemakkelijk chemische reacties.

Reacties van Carbocations

Nucleofiele toevoeging

Een nucleofiel is een chemische soort die rijk is aan elektronen. Het kan elektronen doneren aan het positief geladen koolstofatoom van de carbokation door een covalente binding te vormen met het koolstofatoom.

Figuur 07: De elektronenparen van het zuurstofatoom in H2O kunnen worden gedoneerd aan een carbokation

herschikking

De carbokation kan opnieuw worden gerangschikt en vormt een stabiele carbokation anders dan de bestaande carbokation door de bindingselektronen uit te wisselen met aangrenzende bindingen.

Figuur 08: Herschikking van carbocations

De afbeelding hierboven toont de herschikking van een carbokation. Daar wordt de positieve lading van het ene koolstofatoom naar het andere verplaatst. Maar de nieuwe structuur is stabiel omdat het een secundaire carbocatie is. Aanvankelijk ion was een primaire carbokation.

Wat is Carbanion

Een carbanion is een ion dat een negatief geladen koolstofatoom bevat. In tegenstelling tot een carbokation is een koolstofatoom met de negatieve lading sp³ gehybridiseerd en de geometrie is piramidaal (behalve voor benzylcarbanion). De buitenste orbitalen van het koolstofatoom gehoorzamen de octetregel met acht elektronen. Een carbanion fungeert bijna altijd als een nucleofiel. Daarom kan het reageren met elektrofielen. Carbanionen zijn diamagnetisch vanwege de voltooiing van elektronenparing.

Verschillende soorten carbanions 

Methylcarbanion

Het negatief geladen koolstofatoom is niet gebonden aan een ander koolstofatoom.

Figuur 09: De methylcarbanion

Primaire carbanion

Hier is het negatief geladen koolstofatoom in het carbanion via een covalente binding verbonden met een ander koolstofatoom.

Figuur 10: Een primaire carbanion

Secundaire carbanion

Het negatief geladen koolstofatoom is gebonden aan twee andere koolstofatomen.

Figuur 11: Een secundaire carbanion

Tertiaire carbanion

Het negatief geladen koolstofatoom is gebonden aan drie andere koolstofatomen.

Figuur 12: Tertiaire carbanion

 Een carbanion wordt gevormd wanneer een groep of een atoom de bindende elektronen verlaat.

Figuur 13: Het H-atoom verlaat als een proton, waardoor het bindende elektronenpaar aan het koolstofatoom wordt gegeven

Carbanionen ondergaan voornamelijk elektrofiele additiereacties, omdat ze kunnen werken als nucleofielen. Daarom reageren ze met electrofielen.

Belangrijke reacties van carbanions 

Additie reacties

Figuur 14: In benzylcarbanion is het negatief geladen koolstofatoom sp2 gehybridiseerd en heeft een vlakke geometrie. (dit is een uitzondering zoals hierboven vermeld)

herschikking

Figuur 15: De resonantiestructuren van carbanions

De structuur van carbanions kan worden veranderd om de meest stabiele structuur te verkrijgen. Daar kunnen de bindingselektronenparen worden verplaatst. Dit zorgt ervoor dat de carbanion een normaal ion wordt, en geen carbanion.

Verschil tussen carburatie en carbanion

Definitie

carbocation: Carbocation is een ion dat een positief geladen koolstofatoom bevat.

carbanion: Carbanion is een ion dat een negatief geladen koolstofatoom bevat.

Hybridisatie

carbocation: Het koolstofatoom met de positieve lading is sp² gehybridiseerd in Carburation.

carbanion: Het koolstofatoom met de negatieve lading is sp³ gehybridiseerd in Carbanion.

Geometrie

carbocation: De geometrie van het koolstofatoom is trigonaal vlak in Carbocation.

carbanion: De geometrie van het koolstofatoom is piramidaal in Carbanion.

Magnetische eigenschappen

carbocation: Carbocation is paramagnetisch.

carbanion: Carbanion is diamagnetisch.

reacties

carbocation: Carbocation fungeert als een elektrofiel in chemische reacties.

carbanion: Carbanion werkt als een nucleofiel in chemische reacties.

Conclusie

Carbocation en carbanion verwijzen naar organische chemische soorten met een elektrische lading op een koolstofatoom. Het belangrijkste verschil tussen carbocation en carbanion is dat carbocation een koolstofatoom bevat met een positieve lading terwijl carbanion een koolstofatoom bevat met een negatieve lading.

Referenties:

1. Grawal, Ravin. "Carbanions (structuur, stabiliteit, vorming)." CHEMISTRY. Ravin agrawal, 25 november 2016. Web. Beschikbaar Hier. 5 juli 2017. 
2. "Carbocaties." Chemie LibreTexts. N.p., 21 juli 2016. Web. Beschikbaar Hier. 5 juli 2017.

Afbeelding met dank aan:

1. "Methyl kation" door Wickey-nl - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "ElectrophilicAdditionmechanism" door V8rik op Engels Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. "NS1 reaction part2 recombination carbocation nucleophile" Door V8rik op Engels Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
4. "Herschikking herverdeling" door FlyScienceGuy - Eigen werk (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
5. "Réaction Gabriel du malonate d'éthyle-carbanion" door henry3bis - Eigen werk (GFDL) via Commons Wikimedia
6. "OMPDC Carbanion Mechanism" door Shareef164 - (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
7. "Vervangen Carbanions V.1" door Jü - Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia