Verschil tussen benzeen en fenyl

Belangrijkste verschil - Benzene vs Phenyl

Aromatische verbindingen zijn verbindingen met ringstructuren die zijn samengesteld uit alternerende enkele en dubbele bindingen in die ring. De meeste aromatische verbindingen zijn samengesteld uit benzeenringen. Fenyl is een benzeenderivaat. Het belangrijkste verschil tussen benzeen en fenyl is dat benzeen bestaat uit zes waterstofatomen terwijl fenyl is samengesteld uit vijf waterstofatomen.

Key Areas Covered

1. Wat is Benzene
      - Definitie, structuur, eigenschappen, toepassingen
2. Wat is Phenyl
      - Definitie, structuur, eigenschappen, toepassingen
3. Wat zijn de overeenkomsten tussen benzeen en fenyl
      - Overzicht van gemeenschappelijke functies
4. Wat is het verschil tussen benzeen en fenyl
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: aromatische verbindingen, benzeen, elektrofiel, nucleofiel, fenol, fenyl

Wat is Benzene

Benzeen is een kleurloze, vluchtige, vloeibare koolwaterstof die in aardolie aanwezig is. Het is een ringstructuur. De chemische formule van benzeen is C₆H₆. Alle koolstofatomen zijn met elkaar verbonden via drie enkele bindingen en drie dubbele bindingen die op een alternerende manier zijn gerangschikt. De zes waterstofatomen zijn gehecht aan de zes koolstofatomen, één per koolstof. Vanwege de aanwezigheid van dubbele bindingen worden de elektronen in de π-bindingen samengevoegd, waardoor er twee elektronenwolken worden gevormd op de bovenkant en de onderkant van de benzeenring. De elektronenwolk loopt evenwijdig aan het vlak van de benzeenring. Deze structuur van benzeen werd voor het eerst voorgesteld door Kekule (1872), dus wordt het genoemd als Kekule-structuur.

Figuur 1: Structuur van benzeen

Alle koolstofatomen in de benzeenring zijn sp² gehybridiseerd. Hoewel de bindingslengte van C-C-enkelvoudige binding groter is dan C = C dubbele binding in het algemeen, hebben alle bindingen in benzeen dezelfde lengte. Vanwege de vorming van elektronenwolken ligt de lengte van de binding van benzeen ergens tussen de lengte van een enkele binding en een dubbele binding. Benzeen is een vlakke structuur en het kan worden gebruikt voor de synthese van veel andere geavanceerde verbindingen vanwege de beschikbaarheid voor substituties op de ring.

Figuur 2: twee elektronenwolken van benzeen

De benzeenring is rijk aan elektronen. Zo is benzeen voldoende nucleofiel. Daarom is de belangrijkste reactie die benzeen kan ondergaan elektrofiele substitutie. Benzeen kan zijn elektronen delen met elektrofielen. Elektrofiele componenten zijn moleculen die elektronen missen om stabiel te worden.

Wat is Phenyl

Fenyl is een groep afgeleid van benzeen en het kan worden gecombineerd met een ander molecuul. De chemische formule van fenylgroep is C₆H₅. Het is ook samengesteld uit alternerende dubbele bindingen zoals dezelfde als in benzeenring. Fenylgroep heeft een leeg punt waar een waterstofatoom ontbreekt. Daarom kan deze groep op dit punt gehecht raken aan een ander molecuul. Dit maakt de fenylgroep zeer reactief.

Sommige mensen denken dat de fenylgroep en de benzylgroep hetzelfde zijn. Maar ze zijn heel verschillend omdat benzylgroep een -CH heeft₂- groep bevestigd aan de benzeenring.

Het meest voorkomende molecuul waarin de fenylgroep wordt gevonden, is fenol. Daar is de fenylgroep gebonden met een -OH-groep.

Figuur 3: Phenyl Group (in blauwe kleur)

Figuur 3: Phenyl Group (in blauwe kleur)

Overeenkomsten tussen benzeen en fenyl

• Beide moleculen zijn samengesteld uit zes koolstofatomen.

• Beide zijn ringstructuren.

• Beide zijn vlakke structuren.

• Hybridisatie van koolstofatoom is sp² zowel in benzeen als in fenyl.

• De bindingslengte tussen koolstofatomen is gelijk (1,4 A⁰).

Verschil tussen benzeen en fenyl

Definitie

benzeen: Benzeen is een kleurloze, vluchtige, vloeibare koolwaterstof die in aardolie aanwezig is.

Phenyl: Fenyl is een groep afgeleid van benzeen en het kan worden gecombineerd met een ander molecuul.

Aantal waterstofatomen

benzeen: Benzeen heeft zes waterstofatomen.

Phenyl: Fenyl heeft vijf koolstofatomen.

Stabiliteit

benzeen: Benzeen is stabiel wanneer alleen.

Phenyl: Fenyl is niet alleen stabiel.

Chemische formule

benzeen: De chemische formule van benzeen is C₆H₆.

Phenyl: De chemische formule van fenyl is C₆H₅.

Conclusie

Benzeen wordt veel gebruikt in de synthese van verschillende belangrijke verbindingen. Maar u moet voorzichtig zijn bij het kiezen van benzeen voor producten die nauw verwant zijn met de menselijke consumptie. Dat komt omdat er is ontdekt dat benzeen carcinogene effecten heeft. Fenyl is een substituent afgeleid van benzeen. Het belangrijkste verschil tussen benzeen en fenyl is dat benzeen bestaat uit zes waterstofatomen, terwijl fenyl uit vijf waterstofatomen bestaat.

Referenties:

1. "De Phenyl Group." Chemie LibreTexts. N.p., 21 juli 2016. Web. Beschikbaar Hier. 21 juni 2017. 
2. "Fenyl of benzyl?" Hunt, Ian R. Benzeen als substituent. N.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 21 juni 2017. 

Afbeelding met dank aan:

1. "Benzene Structural diagram" By Vladsinger - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Phenyl Group General Formulas V" Von Jü - Eigenes Werk (CC0) via Commons Wikimedia
3. "Benzene Quadrupole" door Michael.hell op de Engelse taal Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia