Verschil tussen benzeen en fenol

Benzene vs Phenol

Benzeen en fenol zijn aromatische koolwaterstoffen. Fenol is een benzeenderivaat. De benzeenstructuur werd in 1872 door Kekule gevonden. Vanwege de aromaticiteit zijn ze anders dan alifatische verbindingen, dus het is een afzonderlijk studiegebied in de organische chemie.

benzine

Benzeen heeft alleen koolstof- en waterstofatomen gerangschikt om een ​​planaire structuur te geven. Het heeft de moleculaire formule van C₆H₆. De structuur en enkele van de eigenschappen zijn als volgt.

Molecuulgewicht: 78 g mol^-1

Kookpunt: 80.1 ^OC

Smeltpunt: 5,5 ^OC

Dichtheid: 0,8765 g cm^-3

Benzeen is een kleurloze vloeistof met een zoete geur. Het is ontvlambaar en verdampt snel wanneer het wordt blootgesteld. Benzeen wordt als oplosmiddel gebruikt, omdat het veel niet-polaire verbindingen kan oplossen. Benzeen is echter enigszins oplosbaar in water. De structuur van benzeen is uniek in vergelijking met andere alifatische koolwaterstoffen; daarom heeft benzeen unieke eigenschappen. Alle koolstoffen in benzeen hebben drie sp2-gehybridiseerde orbitalen. Twee sp2-gehybridiseerde orbitalen van een koolstof overlappen met sp2-hybride orbitalen van aangrenzende koolstofatomen aan beide zijden. Andere sp2-gehybridiseerde banen overlappen met de s-orbitaal van waterstof om een ​​σ-binding te vormen. De elektronen in p-orbitalen van een koolstof overlappen met de p-elektronen van koolstofatomen in beide zijden, waardoor pi-bindingen worden gevormd. Deze overlap van elektronen vindt plaats in alle zes koolstofatomen en produceert daarom een ​​systeem van pi-bindingen, die zich over de hele koolstofring verspreiden. Van deze elektronen wordt gezegd dat zij gedelocaliseerd zijn. De delocalisatie van de elektronen betekent dat er geen afwisselende dubbele en enkele bindingen zijn. Dus alle C-C-bindingslengtes zijn hetzelfde en de lengte ligt tussen enkele en dubbele bindingslengtes. Wegens de delocalisatie is de benzeenring stabiel, en dus terughoudend om additiereacties te ondergaan in tegenstelling tot andere alkenen.

De bronnen van benzeen kunnen natuurlijke producten zijn of verschillende gesynthetiseerde chemicaliën. Uiteraard zijn ze aanwezig in petrochemicaliën zoals ruwe olie of benzine. En wat betreft de synthetische producten, benzeen is aanwezig in sommige plastics, smeermiddelen, kleurstoffen, synthetische rubber, detergentia, drugs, sigarettenrook en pesticiden. Benzeen komt vrij bij het verbranden van bovengenoemde materialen, dus uitlaatgassen van auto's, fabrieksemissies bevatten deze. Men zegt dat benzeen carcinogeen is, dus blootstelling aan hoge benzeenspiegels kan kanker veroorzaken.

Fenol

Fenol is een witte kristallijne vaste stof met molecuulformule C₆H₆OH. Het is ontvlambaar en heeft een sterke geur. De structuur en enkele van de eigenschappen worden hieronder gegeven.

Molecuulgewicht: 94 g mol^-1

Kookpunt: 181 ^OC

Smeltpunt: 40,5 ^OC

Dichtheid: 1,07 g cm^-3

Waterstofatoom in het benzeenmolecuul is gesubstitueerd met een -OH-groep om fenol te geven. Daarom heeft het de vergelijkbare aromatische ringstructuur als in benzeen. Maar de eigenschappen zijn anders vanwege de -OH-groep. Fenol is mild zuur (zuur dan alcoholen). Wanneer het de waterstof van de -OH-groep verliest, vormt het het fenolaat-ion en is het resonantiegestabiliseerd, wat op zijn beurt fenol een relatief goed zuur maakt. En het is matig oplosbaar in water, omdat het waterstofbruggen met water kan vormen. Fenol verdampt langzamer dan water.

Benzeen versus Phenol - Fenol heeft een -OH-groep in plaats van een waterstofatoom in benzeen. - Zuiver fenol is een wit kristal en benzeen is een kleurloze vloeistof. - De fysische eigenschappen (smeltpunt, kookpunt, dichtheid, enz.) Van benzeen en fenol lopen sterk uiteen. - Vanwege de -OH-groep is fenol polair dan benzeen. - In vergelijking met benzeen is fenol beter oplosbaar in water. - Benzeen verdampt sneller dan fenol. - Fenol is zuur en benzeen niet.