Verschil tussen aromatisch, antaromatisch en niet-aromatisch

Belangrijkste verschil - Aromatisch vs Antiaromatisch versus niet-aromatisch

Aromaticiteit is de eigenschap van geconjugeerde cycloalkenen waarin de stabilisatie van het molecuul wordt versterkt als gevolg van het vermogen van de elektronen in de pi-orbits om te delokaliseren. Aromatische verbindingen zijn organische verbindingen samengesteld uit koolstof- en waterstofatomen gerangschikt in ringstructuren met gedelocaliseerde pi-elektronen. Antiaromaticiteit is de aanwezigheid van een cyclisch molecuul met een pi-elektronensysteem met 4n-elektronen erin (waarbij n = 0, 1, 2, etc.). Antioomatische verbindingen zijn zeer onstabiel, dus reactief. Niet-aromatische verbindingen zijn moleculen die niet aromatisch zijn. Het belangrijkste verschil tussen aromatische anti-aromatische en niet-aromatische is dat aromatisch betekent een gedelocaliseerd pi-elektronensysteem hebben met (4n + 2) elektronen en anti-aromatische middelen met een gedelocaliseerd pi-elektronensysteem met 4 elektronen, terwijl niet-aromatische betekent dat er in dit molecuul geen gedelocaliseerd elektronensysteem is.

Key Areas Covered

1. Wat is Aromatisch
     - Definitie, vereisten om aromatisch te zijn, Huckel's Rule
2. Wat is Antiaromatisch
     - Definitie, vereisten zijn antiabomatisch
3. Wat is niet-aromatisch
     - Definitie, Eisen moeten niet-aromatisch zijn
4. Wat is het verschil tussen aromatisch, antaromatisch en niet-aromatisch
     - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: Antiaromatisch, Aromatisch, Cyclisch, Delocalisatie, Huckel's Regel, Niet-aromatisch, Pi-Elektronsysteem, Resonantie-effect

Wat is Aromatisch

Aromatische verbindingen zijn organische verbindingen samengesteld uit koolstof- en waterstofatomen gerangschikt in ringstructuren met gedelocaliseerde pi-elektronen. Aromatische koolwaterstoffen worden als zodanig genoemd vanwege hun aangename aroma. Aromatische koolwaterstoffen zijn in wezen cyclische structuren. Dit zijn ook vlakke structuren.

Aromatische verbindingen zijn zeer stabiel door het resonantie-effect. Dit betekent dat aromatische verbindingen vaak worden gerepresenteerd als resonantiestructuren die enkele en dubbele bindingen bevatten, maar de werkelijke structuur heeft gedelocaliseerde elektronen gedeeld tussen alle atomen van de ring. Delocalisatie verwijst naar de overlapping van p-orbitalen van aangrenzende atomen. Deze overlapping treedt alleen op als de dubbele bindingen zijn geconjugeerd. (Wanneer conjugatie aanwezig is, heeft elk koolstofatoom van de ringstructuur een p-orbitaal.)

Figuur 1: Resonantiestructuren van benzeen

Om een ​​molecuul een aromatische verbinding te laten noemen, zou het moeten gehoorzamen aan de Huckel's regel. Deze regel kan als volgt worden gegeven.

• Een aromatische verbinding moet 4n + 2 pi elektronen hebben (waarbij n een geheel getal is = 0, 1, 2, etc.).

In het algemeen zijn aromatische verbindingen niet-polair. Daarom zijn ze niet mengbaar met water. De koolstof-waterstof-verhouding is minder in aromatische verbindingen. De meeste aromatische verbindingen ondergaan elektrofiele substitutiereacties. Vanwege de aanwezigheid van gedelocaliseerde pi-elektronen is de aromatische ring rijk aan elektronen. Daarom kunnen elektrofielen deze ring aanvallen om elektronen te delen.

Aromatische verbindingen worden vaak verkregen uit aardolie. Polyaromatische koolwaterstoffen (PAK's) worden beschouwd als milieuverontreinigende stoffen en kankerverwekkende stoffen.

Wat is Antiaromatisch

Antiaromatische verbindingen zijn moleculen die cyclisch, vlak en volledig geconjugeerd zijn maar uit 4n pi-elektronen bestaan. Deze anti-aromatische verbindingen zijn zeer onstabiel, dus reactief. Cyclobuta- dieen is bijvoorbeeld antiaromatisch.

Figuur 2: Cyclobutadieen is een antiamomatische verbinding

Antia- romatische verbindingen volgen de regel van de Huckel niet. Ze zijn altijd minder stabiel dan de acyclische verbindingen met hetzelfde aantal pi-elektronen. Anti-aromatische verbindingen hebben echter pi-elektronensystemen gedelokaliseerd vanwege de aanwezigheid van geconjugeerde dubbele bindingen.

Antioomatische verbindingen kunnen thermodynamisch worden herkend door de energie van het cyclische geconjugeerde pi-elektronensysteem te meten. De energie zal altijd hoger zijn dan de referentieverbinding die voor de vergelijking werd gebruikt.

Wat is niet-aromatisch

Niet-aromatische verbindingen zijn moleculen die één of meer van de vereisten missen om aromatisch te zijn: zijnde een vlakke en cyclische structuur, volledig geconjugeerd systeem. Daarom zijn alle alifatische verbindingen niet-aromatisch. Zelfs sommige cyclische verbindingen die vlak zijn, kunnen niet-aromatisch zijn vanwege het ontbreken van geconjugeerde dubbele bindingen. 1,3-cyclohexadieen is bijvoorbeeld een niet-aromatische verbinding omdat het conjugatie van dubbele bindingen mist hoewel het vlak en cyclisch is..

Figuur 3: 1,3-cyclohexadieen is een niet-aromatische verbinding

Verschil tussen aromatisch, antaromatisch en niet-aromatisch

Definitie

aromatische: Aromatische verbindingen zijn organische verbindingen samengesteld uit koolstof- en waterstofatomen gerangschikt in ringstructuren met gedelocaliseerde pi-elektronen.

Antiaromatic: Antiaromatische verbindingen zijn moleculen die cyclisch, vlak en volledig geconjugeerd zijn maar uit 4n pi-elektronen bestaan.

aromatische: Niet-aromatische verbindingen zijn moleculen die één of meer van de vereisten missen om aromatisch te zijn: zijnde een vlakke en cyclische structuur, volledig geconjugeerd systeem.

Stabiliteit

aromatische: Aromatische verbindingen zijn stabiel.

Antiaromatic: Antioomatische verbindingen zijn zeer onstabiel.

aromatische: Niet-aromatische verbindingen zijn stabiel.

delokalisatie

aromatische: Aromatische verbindingen hebben een gedelocaliseerd pi-elektronensysteem en 4n + 2 pi-elektronen.

Antiaromatic: Antioomatische verbindingen hebben het pi-elektronensysteem en 4n pi-elektronen gedelocaliseerd.

aromatische: Niet-aromatische verbindingen kunnen al of niet een gedelocaliseerd pi-elektronensysteem hebben.

Pi-elektronen

aromatische: Aromatische verbindingen hebben 4n + 2 pi elektronen.

Antiaromatic: Antiaromatische verbindingen hebben 4n pi-elektronen.

aromatische: Het aantal pi-elektronen is niet toepasbaar voor niet-aromatische verbindingen.

reactiviteit

aromatische: Aromatische verbindingen zijn minder reactief.

Antiaromatic: Antioomatische verbindingen zijn zeer reactief.

aromatische: Niet-aromatische verbindingen zijn minder reactief.

Conclusie

Het belangrijkste verschil tussen aromatische anti-aromatische en niet-aromatische middelen is dat aromatische middelen een gedelocaliseerd pi-elektronensysteem hebben met (4n + 2) elektronen en anti-aromatische middelen met een gedelocaliseerd pi-elektronensysteem met 4 elektronen, terwijl niet-aromatische betekent dat er in dit molecuul geen gedelocaliseerd elektronensysteem is.

Referentie:

1. "Aromaticiteit." Chemie LibreTexts, Libretexts, 18 september 2016, hier beschikbaar.
2. Pooja Thakral. "Aromatischiteit Antiaromaticiteit Niet-aromaticiteit." LinkedIn SlideShare, 4 december 2016, hier beschikbaar.
3. "Antiaromaticiteit." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 23 nov. 2017, hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "Benzene resonance structures" door Edgar181 - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Cyclobutadiene structure2" door Jake V - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. "1,3-cyclohexadiene" door Wickey-nl - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia