Verschil tussen anomeren en epimeren

Belangrijkste verschil - Anomers vs Epimers

Isomerie verklaart de verschillen tussen nauw verwante moleculen. Isomerie is verdeeld in twee hoofdgroepen als structurele isomerie en stereoisomerie. Structurele isomerie toont verschillende structuren voor dezelfde chemische formule. Stereoisomerie vertoont verschillende ruimtelijke ordeningen van moleculen met dezelfde molecuulformule. Anomeren en epimeren worden gevonden onder stereoisomeren. De termen anomeer en epimeer worden gebruikt om koolhydraatstructuren te beschrijven. Deze worden gebruikt om verschillen tussen organische verbindingen te identificeren. Het belangrijkste verschil tussen anomeren en epimeren is dat anomeren verschillen van elkaar in hun structuur aan hun anomere koolstof, terwijl epimeren van elkaar verschillen op elk van de chirale koolstofatomen aanwezig in hun structuur.

Key Areas Covered

1. Wat zijn Anomers
      - Definitie, uitleg van structuur met voorbeelden
2. Wat zijn Epimers
      - Definitie, uitleg van structuur met voorbeelden
3. Wat zijn de overeenkomsten tussen anomeren en epimeren
      - Overzicht van gemeenschappelijke functies
4. Wat is het verschil tussen anomeren en epimeren
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: Anomeren, Koolhydraten, Chirale Koolstof, Epimeren, Isomerie, Stereoisomeer, Structurele Isomeren

Wat zijn Anomers

Anomeren zijn stereo-isomeren die optreden als gevolg van het verschil in de configuratie aan hun anomere koolstof. Anomeer koolstof is het koolstofatoom dat een aldehyde- of een ketongroep heeft in de acyclische vorm van een suikermolecuul. Suikermoleculen bestaan ​​uit een aldehyde- of ketongroep aan het ene uiteinde en een alcoholgroep aan het andere uiteinde van de acyclische vorm van het suikermolecuul. Om stabieler te worden, kunnen deze groepen van de twee uiteinden met elkaar reageren en een cyclisch suikermolecuul vormen. In deze cyclische vorm heeft de anomere koolstof een daaraan gekoppelde -OH-groep. De positie van deze -OH-groep in één anomere molecule is in de tegenovergestelde richting van die van de andere molecule.

Figuur 1: Twee anomeren van glucose

De omzetting van één anomere vorm naar de andere anomere vorm wordt anomerisatie genoemd. Dit is een omkeerbaar proces. Beide anomeren zijn echter stabiele moleculen met een cyclische structuur. De twee anomeren worden alfa (α) -anomeer of beta (β) -anomeer genoemd. Zoals in de bovenstaande afbeelding wordt getoond, bevindt de -OH-groep die aan de anomere koolstof van het alfa-anomeer is bevestigd zich in de tegenovergestelde richting van die van het bèta-anomeer van glucose. De anomere koolstof wordt in een groene kleur gegeven.

Wat zijn Epimers

Epimeren zijn een type stereoisomeren die alleen bij één chiraal koolstof van elkaar verschillen. Epimeren zijn een type diastereomeren. Hoewel er meer dan één chirale koolstofatomen zijn, verschillen epimeren slechts bij één koolstofcentrum van elkaar. Epimers zijn geen spiegelbeelden van elkaar.

Figuur 2: Epimers

Zoals in de bovenstaande afbeelding wordt getoond, zijn D-glucose en D-mannose epimeren van elkaar. Het blauw gekleurde deel geeft de locatie aan waar isomerie heeft plaatsgevonden. Hier wordt de -OH-groep naar de linkerkant in D-mannose geleid waar deze zich aan de rechterkant voor D-glucose bevindt. Andere koolstofatomen zijn ook chirale koolstofatomen in die moleculen, maar zijn identiek aan elkaar. Daarom wordt het koolstofatoom waar de isomerie heeft plaatsgevonden de epimere koolstof genoemd.

Overeenkomsten tussen anomeren en epimeren

• Anomeren en epimeren zijn stereoisomeren.
• Beide typen worden gevormd door het verschil aan één koolstofatoom.
• Beide soorten komen vaak voor in suikermoleculen.
• Isomerie treedt op als gevolg van de verschillen in de positie van één -OH-groep bevestigd aan een koolstof.

Verschil tussen anomeren en epimeren

Definitie

anomeren: Anomeren zijn stereo-isomeren die optreden als gevolg van het verschil in de configuratie aan hun anomere koolstof.

epimeren: Epimeren zijn een type stereoisomeren die alleen bij één chiraal koolstof van elkaar verschillen.

Koolstof waarbij isomerie voorkomt

anomeren: Isomerie komt voor bij anomere koolstof van de anomeren.

epimeren: Isomerie vindt plaats aan de epimere koolstof van de epimeren.

Structuur van suikermolecuul

anomeren: Anomeren zijn cyclische moleculen.

epimeren: Epimeren kunnen acyclische of cyclische moleculen zijn.

Conclusie

Anomeren en epimeren zijn stereo-isomeren. Eén vorm van anomeer kan worden omgezet in de tegenovergestelde vorm van anomeer. Dat wordt anomerisatie genoemd. Het proces van het vormen van een epimeer wordt epimerisatie genoemd. Hoewel beide anomeren en epimeren moleculen zijn die van elkaar verschillen in één koolstofcentrum, zijn het afzonderlijke termen. Het belangrijkste verschil tussen anomeren en epimeren is dat anomeren van elkaar verschillen in hun structuur aan hun anomere koolstof, terwijl epimeren van elkaar verschillen op elk van de chirale koolstofatomen die in hun structuur aanwezig zijn.

Referenties:

1. "Epimers." OChemPal, hier beschikbaar. Betreden op 21 augustus 2017.
2. "Anomer." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 19 juli 2017, hier beschikbaar. Betreden op 21 augustus 2017.

Afbeelding met dank aan:

1. "Glucose anomer miguelferig" By miguelferig - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Epimers-Glucose Mannose" door Mlicuana - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia