Verschil tussen Aniline en Acetanilide

Belangrijkste verschil - Aniline versus Acetanilide

Aniline en aceetilide zijn stikstofhoudende organische verbindingen. Ze hebben zeer verschillende chemische en fysische eigenschappen. Aniline heeft veel toepassingen in verschillende industrieën. Aniline is een aromatisch amine omdat het is samengesteld uit een fenylgroep bevestigd aan een aminegroep. Acetanilide is een aromatisch amide. Het is een zeer zwakke basis en de basiciteit is zelfs minder dan water. Het is een vaste stof bij kamertemperatuur. Het belangrijkste productieproces van acetanilide betreft de reactie tussen azijnzuuranhydride en aniline. Het belangrijkste verschil tussen aniline en acetanilide is dat aniline is een geelachtig bruine olieachtige vloeistof bij kamertemperatuur, terwijl acetanilide een witte tot grijze vaste stof is.

Key Areas Covered

1. Wat is Aniline
     - Definitie, chemische eigenschappen, productie
2. Wat is Acetanilide
     - Definitie, chemische eigenschappen, productie
3. Wat is het verschil tussen Aniline en Acetanilide
     - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: Acetanilide, Azijnzuuranhydride, Amide, Amine Groep, Ammoniak, Aniline, Antifebrin, Benzenamine, Chlorobenzene, Diazonium Salts, Hydrogenation, Nitrobenzene, Nitrogen, N-Phenylacetamide

Wat is Aniline

Aniline is een stikstofhoudende organische verbinding met de chemische formule C₆H₇N. Het is samengesteld uit een fenylgroep gebonden aan een aminegroep. Omdat het is samengesteld uit een benzeenring, is aniline een aromatische verbinding. Een van de belangrijkste toepassingen van aniline is het gebruik ervan als een voorloper voor de productie van polyurethaan.

Het molecuulgewicht van aniline is 93,129 g / mol. Aniline is de geprefereerde IUPAC-naam die voor deze stof wordt gegeven, maar de systemische IUPAC-naam is benzeenamine. Bij kamertemperatuur is aniline een geelachtig bruine vloeistof. Het is een olieachtige vloeistof met een doordringende geur. Het smeltpunt van aniline is -6 ° C en het kookpunt is 184,1 ° C.

Aniline is een vlakke molecuul. Het is een zwakke base vanwege de aanwezigheid van een eenzaam paar op het stikstofatoom. Aniline wordt industrieel geproduceerd via katalytische hydrogenering van nitrobenzeen. Bij de productie van aniline wordt nitrobenzeen eerst geproduceerd uit benzeennitratie met een mengsel van salpeterzuur en zwavelzuur op 50-60^OVervolgens wordt nitrobenzeen gehydrogeneerd in aanwezigheid van een metaalkatalysator.

Figuur 1: Anilineproductie van nitrobenzeen

De reactie tussen ammoniak en chloorbenzeen is een andere methode voor de productie van aniline. De reactie is als volgt. Hier zijn specifieke temperatuur- en drukomstandigheden vereist.

Figuur 2: Anilineproductie uit chloorbenzeen

Omdat aniline een zwakke base is, kan het zouten vormen van de reacties tussen aniline en minerale zuren. In het zure medium kunnen diazoniumzouten worden geproduceerd uit aniline door de reactie tussen aniline en salpeterig zuur. Diazoniumzouten zijn zeer belangrijke componenten voor vele kleurstofproducties.

Wat is Acetanilide

Acetanilide is een amide met de chemische formule C₈H₉NEE. Bij kamertemperatuur is het een geurloze vaste stof. Het heeft een wit tot grijze kleur. Acetanilide heeft een licht brandende geur. Het heeft een bladachtig uiterlijk.

Figuur 3: Chemische structuur van acetanilide

De molaire massa van acetanilide is 135,166 g / mol. Het smeltpunt van acetanilide is 114,3^OC en het kookpunt is 304^OC. De IUPAC-naam van deze verbinding is N-fenylaceetamide. De handelsnaam van acetanilide is Antifebrin.

Acetanilide kan worden geproduceerd door de reactie tussen azijnzuuranhydride en aniline. Maar bij de productie moet de reactie worden uitgevoerd onder een afzuigkap omdat aniline giftig is en door de huid kan worden opgenomen.

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O → C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

Verschil tussen Aniline en Acetanilide

Definitie

Aniline: Aniline is een stikstofhoudende organische verbinding met de chemische formule C₆H₇N.

aceetanilide: Acetanilide is een amide met de chemische formule C₈H₉NEE.

Fysieke staat

Aniline:  Bij kamertemperatuur is aniline een olieachtige vloeistof.

aceetanilide: Bij kamertemperatuur is acetanilide een witte tot grijze vaste stof.

Molaire massa

Aniline: Het molecuulgewicht van aniline is 93,129 g / mol.

aceetanilide: De molaire massa van acetanilide is 135,166 g / mol.

Categorie

Aniline: Aniline is een amine.

aceetanilide: Acetanilide is een amide.

Smeltpunt en kookpunt

Aniline: Het smeltpunt van aniline is -6 ° C en het kookpunt is 184,1 ° C.

aceetanilide: Het smeltpunt van acetanilide is 114,3^OC en het kookpunt is 304^OC.

Productie

Aniline: Aniline kan worden geproduceerd uit nitrobenzeen of chloorbenzeen.

aceetanilide: Acetanilide wordt geproduceerd uit aniline.

basiciteit

Aniline: Aniline is een zwakke basis.

aceetanilide: Acetanilide is een zeer zwakke base.

Conclusie

Aniline en aceetilide zijn aromatische organische verbindingen. Beide verbindingen zijn basische verbindingen, maar acetanilide is erg zwak basisch dan aniline. Het belangrijkste verschil tussen aniline en acetanilide is dat aniline een geelachtig bruine olieachtige vloeistof is bij kamertemperatuur, terwijl acetanilide een witte tot grijze vaste stof is..

Referentie:

1. "ANILINE." Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. PubChem Compound Database, U.S. National Library of Medicine, Beschikbaar Hier.
2. "Aniline." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 26 september 2013, hier beschikbaar.
3. Lancashire, Robert John. De bereiding van acetanilide uit aniline, hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "Aniline productie" door Navstar op Engelse Wikipedia - Overgezet van en.wikipedia naar Commons. (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Aniline from Chlorobenzene" door Michał Sobkowski - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. "Acetanilide" door Rune.welsh op Engels Wikipedia - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia