Verschil tussen Amine en Amide

Belangrijkste verschil - Amine vs Amide

Amines en amides zijn twee soorten verbindingen die worden aangetroffen op het gebied van de organische chemie. Hoewel beide typen samen met andere atomen bestaan ​​uit stikstofatomen, zijn er verschillende eigenschappen en eigenschappen aanwezig in amines en amides. Het belangrijkste verschil tussen amine en amide is de aanwezigheid van een carbonylgroep in hun structuur; aminen hebben geen carbonylgroepen vastgemaakt aan het stikstofatoom terwijl amiden een carbonylgroep hebben vastgehecht aan een stikstofatoom.

Key Areas Covered

1. Wat is een Amine
      - Definitie, structuur, eigenschappen, classificatie
2. Wat is een Amide
      - Definitie, structuur, eigenschappen, classificatie
3. Wat zijn de overeenkomsten tussen Amine en Amide
      - Gemeenschappelijke eigenschappen
4. Wat is het verschil tussen Amine en Amide
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutel Voorwaarden: Amine, Amide, Aliphatic Amide, Aliphatic Amine, Aromatic Amide, Aromatic Amine, Primary Amide, Primary Amine, Secodary Amide, Secodary Amine, Tertiary Amide, Tertiary Amine,

Wat is een Amine?

Een amine is een derivaat van ammoniak. Het is samengesteld uit een of meer alkylgroepen die de waterstofatomen in ammoniak vervangen (NH3) molecuul. Daarom is de alkylgroep direct gebonden aan het stikstofatoom. Volgens het aantal alkylgroepen dat aan het stikstofatoom is gebonden, worden amines in drie brede groepen onderverdeeld.

Classificatie van Amine

Primaire amines - Eén alkylgroep is gehecht aan het stikstofatoom.

Secundaire Amines - Twee alkylgroepen zijn gehecht aan het stikstofatoom.

Tertiaire amines - Drie alkylgroepen zijn gehecht aan het stikstofatoom.

Figuur 1: Primair amine (links), secundair amine (rechts), tertiair amine (onder) Merk op dat R1- en R2-groepen hetzelfde of verschillend kunnen zijn in secundaire en tertiaire amines.

Afhankelijk van het type alkylgroep dat is bevestigd, wordt amine verder geclassificeerd als,

Aliphatische amines - Geen ringstructuren aanwezig

Aromatische amines - Ringstructuren aanwezig

Alifatische aminen hebben lineaire of vertakte alkylgroepen die direct aan het stikstofatoom zijn gebonden. Aromatische amines hebben een stikstofatoom dat direct is verbonden met een aromatische ringstructuur.

Primaire en secundaire aminen hebben H-atomen direct gebonden aan het stikstofatoom. Daarom zijn primaire en secundaire aminen in staat om waterstofbindingen te hebben. Tertiaire aminen hebben geen H-atomen om waterstofbindingen te maken. Maar alle aminetypen kunnen intermoleculaire waterstofbruggen met water hebben (H.2O) vanwege de aanwezigheid van een eenzaam elektronenpaar op het stikstofatoom. Daarom kunnen amines met een laag molecuulgewicht worden opgelost in water.

Net als ammoniak fungeren amines ook als basen. De redenen voor basiciteit omvatten de aanwezigheid van een eenzaam paar op het stikstofatoom, de aanwezigheid van alkylgroepen (alkylgroepen versterken de basiciteit van verbindingen door elektronen te schenken aan het stikstofatoom), enz..

Wat is een Amide?

Amiden zijn organische verbindingen met een carbonylgroep direct bevestigd aan het stikstofatoom. Amiden kunnen ook worden geclassificeerd als alifatische en aromatische amiden. De alifatische amiden worden als volgt in drie groepen geclassificeerd.

Classificatie van Amides

Primaire Amide - het stikstofatoom is niet gebonden aan een alkylgroep

Secondary Amide - het stikstofatoom is gebonden aan een enkele alkylgroep

Tertiair Amide - het stikstofatoom is gebonden aan twee alkylgroepen

Amiden zijn afgeleid van gedeprotoneerde ammoniak. Deze gedeprotoneerde ammoniak kan worden bevestigd aan een acylgroep (R-C = O) en een amide vormen. Amiden worden ook gevormd uit carbonzuren. Daar wordt de hydroxylgroep (-OH) van carbonzuur vervangen door gedeprotoneerde ammoniak.

Figuur 2: Primaire (links), Secundaire (rechts) en Tertiaire (onder) Amides

Overeenkomsten tussen Amine en Amide

  • Zowel aminen als amiden zijn oplosbaar in water vanwege de aanwezigheid van een -NH-groep.
  • Deze -NH-groepen kunnen intermoleculaire waterstofbindingen met watermoleculen maken.
  • Aminen en amiden worden geclassificeerd in alifatische en aromatische verbindingen op basis van de aanwezigheid of afwezigheid van een ringstructuur.
  • Aminen en amiden worden ook geclassificeerd als primaire, secundaire of tertiaire verbindingen volgens het aantal alkylgroepen dat aan het stikstofatoom is bevestigd

Verschil tussen Amine en Amide

Definitie

amine: Amine is een organische verbinding gemaakt van één of meer stikstofatomen gebonden met alkylgroepen.

amide: Amide is een organische verbinding gemaakt van gedeprotoneerde ammoniumgroep met een acylgroep.

Structuur

amine: Amines hebben geen carbonylgroepen in hun structuur.

amide: Amiden hebben carbonylgroepen.

atomen

amine: Amines zijn samengesteld uit C-, H- en N-atomen.

amide: Amiden zijn samengesteld uit C-, H-, N- en O-atomen.  

Chemische eigenschappen

amine: Amines tonen basiciteit.

amide: Amiden vertonen zure eigenschappen.

Fysieke staat

amine: De meeste aminen met laag molecuulgewicht zijn gassen bij kamertemperatuur of worden gemakkelijk verdampt.

amide: De meeste amiden zijn vaste stoffen bij kamertemperatuur.

Kookpunten

amine: Amines hebben relatief lagere kookpunten.

amide: Amiden hebben relatief hoge kookpunten.

Conclusie

Zowel aminen als amiden zijn stikstof (N) -bevattende organische verbindingen. Maar ze verschillen van elkaar, afhankelijk van hun fysische en chemische eigenschappen. Het belangrijkste verschil tussen amine en amide hangt af van de aanwezigheid of afwezigheid van carbonylgroepen die aan hun stikstofatoom zijn gehecht.

Referenties:

1. "Fysieke eigenschappen van Amides." Chemie LibreTexts. Libretexts, 8 december 2016. Web. Beschikbaar Hier. 12 juni 2017. 

Afbeelding met dank aan:

1. "Primair-amine-2D-algemeen" door Kes47 (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Secondair-amine-2D-algemeen" door Kes47 (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. "Amine-2D-general" door Kes47 (Public Domain) via Commons Wikimedia
4. "Amide- (primary) -skeletal" door Benjah-bmm27 (Public Domain) via Commons Wikimedia
5. "Sec. Amide Structuurformules V.1 "Door Jü - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
6. "Amide- (tertiary) -skeletal" door Benjah-bmm27 (Public Domain) via Commons Wikimedia