Alkaloïden zijn natuurlijke, stikstofhoudende organische stoffen die basisch zijn. Deze verbindingen hebben een breed scala aan biologische activiteiten en fysiologische effecten op mens en dier. Planten zijn de oudste bekende bronnen van alkaloïden. Glycosiden zijn van nature voorkomende stoffen waarbij een suiker via een glycosidebinding aan een andere functionele groep is gebonden. De glycosidische binding die deze twee componenten verbindt, is meestal via een zuurstof (O), zwavel (S) of een stikstofatoom (N). Het belangrijkste verschil tussen alkaloïde en glycoside is dat alkaloïden reageren met zuren die een zout vormen, terwijl glycosiden geen reactie met zuren vertonen.
1. Wat is Alkaloïde
- Definitie, voorkomen, eigenschappen
2. Wat is glycoside
- Definitie, componenten, voorval
3. Wat is het verschil tussen Alkaloïde en Glycoside
- Vergelijking van belangrijke verschillen
Sleutelbegrippen: alkaloïden, amfoteer, glycosiden, glycosidische binding, stikstof, suiker
Een alkaloïde is een klasse van stikstofhoudende organische verbindingen van plantaardige oorsprong, die uitgesproken fysiologische acties op mensen hebben. Alkaloïden zijn gemaakt van voornamelijk koolstof-, waterstof- en stikstofatomen, soms samen met zuurstof en zwavel. De meeste alkaloïden bevatten zuurstof.
Zuurstofhoudende alkaloïden zijn meestal kleurloze kristallen. Maar zuurstofvrije alkaloïden zijn typisch vluchtige, kleurloze vloeistoffen die erg olieachtig zijn. (Maar er zijn ook enkele gekleurde alkaloïden (Ex: Berberine) .De meeste alkaloïden zijn zwak basische verbindingen, maar er zijn ook enkele amfotere alkaloïden (bijv. Theophylline) .Omdat alkaloïden organische verbindingen zijn, lossen ze slecht op in water maar zijn ze sterk oplosbaar in organische oplosmiddelen.
De meeste alkaloïden hebben een bittere smaak. Soms kunnen deze verbindingen giftig zijn bij inname. Alkaloïden komen voornamelijk voor in planten en komen vaak voor in sommige bloeiende planten. De eerste individuele alkaloïde werd verkregen uit de opiumpapaver. Deze alkaloïde was morfine. Alkaloïden zijn aanwezig in plantenweefsels als in water oplosbare zouten van organische zuren, esters, of gecombineerd met tannines of suikers, in plaats van als vrije basen.
Figuur 1: Opium Poppy
Alkaloïden hebben een grote verscheidenheid aan chemische structuren. Maar elke alkaloïde bevat minstens één stikstofatoom dat in aminevorm is. Dit betekent dat de chemische structuur van alkaloïden vergelijkbaar is met die van ammoniak waarvan de waterstofatomen worden vervangen door koolwaterstofgroepen.
De stikstofatomen die aanwezig zijn in alkaloïden veroorzaken de basiciteit van alkaloïden. Daarom ondergaan deze verbindingen zuur-base-reacties. Vergelijkbaar met alkaliverbindingen kunnen alkaloïden reageren met zuren om zouten te vormen. De meeste alkaloïden hebben ringstructuren. Deze ringstructuren bevatten stikstofatomen.
Glycosiden zijn van nature voorkomende stoffen die bestaan uit een suiker die via een glycosidische binding aan een andere functionele groep is gekoppeld. De glycosidische binding die deze twee componenten verbindt, is meestal via een zuurstof (O), zwavel (S) of een stikstofatoom (N). Een glycoside met een zwavelhoudende glycosidische binding is bijvoorbeeld bekend als een thioglycoside en een glycoside met een stikstofbevattende glycosidische binding staat bekend als een glycosamine.
Figuur 2: Glycosidische bindingvorming
De meeste glycosiden zijn te vinden in planten als pigmenten in bloemen en fruit (Ex: Anthocyanine). Veel planten gebruiken inactieve vormen van glycosiden om chemicaliën op te slaan. Deze inactieve vormen kunnen worden geactiveerd door enzymhydrolyse. Deze enzymhydrolysereacties kunnen het suikerdeel van het glycoside breken, waardoor het andere bestanddeel reactief wordt.
alkaloid: Een alkaloïde is een klasse van stikstofhoudende organische verbindingen van plantaardige oorsprong met uitgesproken fysiologische werking op mensen.
glycoside: Glycosiden zijn van nature voorkomende stoffen die bestaan uit een suiker die via een glycosidische binding aan een andere functionele groep is gekoppeld.
alkaloid: Alkaloïden zijn hoofdzakelijk samengesteld uit stikstofatomen.
glycoside: Glycosiden kunnen al dan niet stikstofatomen bevatten.
alkaloid: Alkaloïden komen voornamelijk voor in planten en komen vaak voor in sommige bloeiende planten.
glycoside: De meeste glycosiden zijn te vinden in planten, als pigmenten in bloemen en fruit.
alkaloid: Alkaloïden zijn basische stikstofhoudende verbindingen.
glycoside: Glycosiden zijn condensatieproducten van een suikergedeelte en een niet-suikergedeelte.
alkaloid: Alkaloïden reageren met zuren om een zout te vormen.
glycoside: Glycosiden reageren niet met zuren.
alkaloid: Alkaloïden zijn slecht oplosbaar in water en zijn goed oplosbaar in organische oplosmiddelen.
glycoside: De oplosbaarheid van glycosiden hangt af van de suiker die in het glycoside aanwezig is.
Alkaloïden en glycosiden zijn chemische componenten die in planten voorkomen. Alkaloïde bevat hoofdzakelijk stikstofatomen, samen met koolstof en waterstof. Glycosiden kunnen al dan niet stikstof bevatten. Het belangrijkste verschil tussen alkaloïde en glycoside is dat alkaloïden reageren met zuren die een zout vormen, terwijl glycosiden geen reactie met zuren vertonen.
1. "Glycoside." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 15 december 2014, hier beschikbaar.
2. "Alkaloid." Alkaloid - een overzicht | ScienceDirect-onderwerpen, hier beschikbaar.
3. "Alkaloïde." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 29 nov. 2017, hier beschikbaar.
1. "388988" (CC0) via Pixabay
2. "Ethyl-glucoside" door AxelBoldt op Engelse Wikipedia - Overgezet van en.wikipedia naar Commons door Common Good met CommonsHelper (Public Domain) via Commons Wikimedia