Verschil tussen acyl en acetyl

Belangrijkste verschil - Acyl versus acetyl

De termen acyl en acetyl verwijzen naar twee functionele groepen van organische moleculen. Acetyl-groep is een type acyl-groep. Deze functionele groepen dragen direct bij aan enkele reacties die worden gebruikt bij organische synthese en identificatieprocedures. Het belangrijkste verschil tussen acyl en acetyl is dat acyl kan al dan niet een -CH bevatten₃ groep terwijl acetylgroep bevat in wezen een -CH₃ groep.

Key Areas Covered

1. Wat is Acyl
      - Definitie, kenmerken, voorbeelden
2. Wat is Acetyl
      - Definitie, kenmerken, voorbeelden
3. Overeenkomsten tussen acyl en acetyl
      - Overzicht van gemeenschappelijke functies
4. Verschil tussen acyl en acetyl
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: Acetyl, Acetylatie, Acyl, Acylatie, Deacetylatie, Elektrofiele Substitutie, Leaving Group, Nucleofiele Substitutie, Oxozuur, Substitutie

Wat is Acyl

Een acylgroep is een functionele groep met de chemische formule van -C (O) R. De R-groep kan elke alkylgroep zijn. De R-groep is verbonden aan het koolstofatoom via een enkele binding en het zuurstofatoom (O) is via een dubbele binding aan het koolstofatoom gebonden. De acylgroep is gevormd uit een oxozuur.

Figuur 01: Algemene structuur van Acyl Group

Een van de belangrijkste reacties die moleculen met acylgroepen ondergaan, is acylatie. Acylatie is de introductie van een acylgroep in een ander molecuul. Het volgende voorbeeld toont de acylatie van benzeen. Hier is de "X" -groep een vertrekkende groep (meestal een halogeenatoom). De acylgroep is bevestigd aan de benzeenring en vervangt een waterstofatoom van de benzeenring. Deze reactie wordt elektrofiele substitutie genoemd omdat de "X" -groep weggaat, wat het centrale koolstofatoom van de acylgroep een positieve lading geeft. Daarom werkt de acylgroep als een elektrofiel. Daarna vervangt het een waterstofatoom van de benzeenring, dat een substitutie wordt genoemd.

Figuur 02: Acylatie van benzeen

De acylgroep kan nucleofiele substitutiereacties ondergaan. Het is de vervanging van de vertrekkende groep van de molecule bevattende acylgroep door een nucleofiel. Een molecuul dat een acylgroep bevestigd met een halogeen bevat, kan bijvoorbeeld nucleofiele substitutiereacties ondergaan. Daar kan het halogeenatoom worden vervangen door een nucleofiel zoals amine. Dan zou het eindproduct een amide zijn. Het bijproduct zou waterstofhalogenide (HX) zijn.

Figuur 03: Nucleofiele acylvervanging

Voorbeelden voor moleculen die acylgroep bevatten

Acylchloriden (bijv .: Benzoylchloride)
Amides (bijv .: Benzamide)
Aldehyden (Ex: Propionaldehyde)

Wat is Acetyl

Acetyl verwijst naar een functionele groep met de chemische formule -C (O) CH₃. Dit geeft aan dat de acetylgroep een derivaat van de acylgroep is. De acetylgroep heeft in wezen een -CH3 (methyl) groep gehecht aan het koolstofatoom en een zuurstofatoom (O) bevestigd met een dubbele binding aan het koolstofatoom.

Figuur 04: Structuur van de acetylgroep

Acetylgroepen ondergaan acetylatie. Acetylatie is de introductie van een acetylgroep in een ander molecuul. Het volgende voorbeeld toont de acetylering van 2-broomsorcinol. In dit voorbeeld heeft de acetylgroep een waterstofatoom van de benzeenring vervangen. De vertrekkende groep van het molecuul dat de acetylgroep bevat, is een -OH-groep. Daarom zou het bijproduct H zijn₂O molecuul. De tegenovergestelde reactie van acetylering is deacetylatie.

Figuur 05: Acetylatie

Voorbeelden voor moleculen die acetylgroepen bevatten

Aldehyden (bijv .: Acetaldehyde)
Acylchloriden (bijv .: Acetylchloride)
Carbonzuren (Bv: azijnzuur)
Esters (voorbeeld: methylacetaat)
Amides (Ex: Acetamide)

Overeenkomsten tussen acyl en acetyl

Zowel acyl als acetyl heeft een -C = O dubbele binding.
Beide groepen zijn samengesteld uit alkylgroepen samen met een andere groep.
De geometrie rond het koolstofatoom van de acyl- en acetylgroepen is hetzelfde.

Verschil tussen acyl en acetyl

Definitie

Acyl Group: Acylgroep is een functionele groep met de chemische formule van -C (O) R.

Acetyl Group: Acetyl verwijst naar een functionele groep met de chemische formule -C (O) CH₃.

Aanwezigheid van methylgroep

Acyl Group: Acylgroepen kunnen al dan niet ethylgroepen bevatten.

Acetyl Group: Acetylgroep bevat in wezen een methylgroep.

Chemische reacties

Acyl Group: Moleculen die acylgroepen bevatten, kunnen acylering ondergaan.

Acetyl Group: Moleculen die acetylgroepen bevatten, kunnen acetylatie ondergaan.

Conclusie

Zowel acyl als acetyl zijn derivaten van oxozuren zoals carbonzuur. Het belangrijkste verschil tussen acyl en acetyl zit in hun samenstelling; acyl kan al dan niet een -CH bevatten₃ groep terwijl acetylgroep in hoofdzaak een -CH bevat₃ groep. Acetyl-groep is een type acyl-groep.

Afbeelding met dank aan:

1. "Acylgroep" (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Benzene Friedel-Crafts acylation" door Krishnavedala - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. "Acylhalogenide plus Amine" (Public Domain) via Commons Wikimedia
4. "Acetylgroep" (Public Domain) via Commons Wikimedia

Referenties:

1. "Inleiding tot carbonzuurderivaten en de nucleofiele acylsubstitutiereactie." Chemistry LibreTexts. Libretexts, 21 juli 2016. Web. Beschikbaar Hier. 28 juni 2017.
2. Helmenstine, Anne Marie. "Acyl Group definitie." ThoughtCo. N.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 28 juni 2017.

Wetenschap