Verschil tussen Achiral en Meso

Belangrijkste verschil - Achiral vs Meso

Chiraliteit is een concept dat het verschil verklaart tussen moleculen met dezelfde chemische formule en moleculaire formule, maar die van elkaar verschillen. Dit verschil ontstaat door de aanwezigheid van chirale centra. Een chiraal centrum is een koolstofatoom waaraan vier verschillende substituenten zijn gekoppeld. De moleculen met chiraliteit worden chirale moleculen genoemd. Maar niet alle moleculen vertonen chiraliteit. Er zijn enkele moleculen die geen chiraliteit vertonen. Dit worden achiral moleculen genoemd. Er is ook een andere groep moleculen met chirale centra, maar het zijn achirale moleculen. Ze worden mesoverbindingen genoemd. Het belangrijkste verschil tussen de twee termen achiraal en meso is dat achiralverbindingen hebben geen chirale centra terwijl mesoverbindingen tussenproducten zijn voor chirale en achirale verbindingen.

Key Areas Covered

1. Wat is Achiral
      - Definitie, uitleg van de structuur met voorbeelden
2. Wat is Meso
      - Definitie, uitleg van de structuur met voorbeelden, hoe te identificeren
3. Wat zijn de overeenkomsten tussen Achiral en Meso
      - Overzicht van gemeenschappelijke functies
4. Wat is het verschil tussen Achiral en Meso
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: Achiral, Chemische formule, Chiraal, Chiraal Centrum, Chiraliteit, Inversiecentrum, Meso, Spiegelbeeld, Molecuulformule

Wat is Achiral

De term achiral geeft aan dat er geen chirale centra zijn. Een chiraal centrum is een koolstofatoom waaraan vier verschillende groepen zijn gekoppeld. Omdat deze aan elkaar gehechte groepen van elkaar verschillen, is het spiegelbeeld van dit chirale centrum niet daarop overdraagbaar. Maar in achirale verbindingen zijn er geen chirale centra; vandaar dat hun spiegelbeelden over elkaar heen liggen.

Achirale verbindingen hebben een vlak van symmetrie. Dit betekent dat de opstelling van een achiraal molecuul op een bepaald vlak in twee identieke helften kan worden verdeeld. Wanneer een achiraal molecuul wordt gedeeld door een hypothetisch vlak, zijn de twee helften als de spiegelbeelden van elkaar die op elkaar kunnen worden gelegd. De ene helft van het molecuul is de exacte weerspiegeling van de andere helft.

De term inversiecentrum beschrijft een punt op een molecuul waardoor alle atomen aan de linkerkant 180 kunnen worden gereflecteerd^O om de andere helft van dat molecuul te krijgen. Met andere woorden, als de helft van het inversiepunt 180 is geroteerd^O, het geeft een identieke opstelling als die van de andere helft van het molecuul. Bovendien, als een bepaald molecuul een koolstofatoom heeft in het midden dat aan vier zijgroepen is bevestigd, maar die zijgroepen zijn identiek aan elkaar, dan is het een achiraal molecuul.

Figuur 1: Methanol heeft een op elkaar te leggen spiegelbeeld

Het bovenstaande molecuul heeft drie identieke atomen die aan het centrale koolstofatoom zijn bevestigd. Daarom is het molecuul achiraal.

Kenmerken van een Achiral Compound

Om te worden gecategoriseerd als een achirale verbinding, zou een molecuul moeten hebben:

1. Ten minste één vlak van symmetrie.
2. Een omkeerpunt.
3. Een minder aantal atomen of groepen atomen (minder dan vier) gehecht aan het koolstofatoom (verbindingen met dubbele of drievoudige bindingen zijn achiraal).

Als een bepaald molecuul ten minste een van de bovenstaande eigenschappen heeft, is het een achiraal molecuul.

Wat is Meso

Een mesoverbinding bestaat uit meerdere chirale centra, maar heeft een superponeerbaar spiegelbeeld. Daarom vertoont een mesoverbinding eigenschappen die tussen-tot-chiraal en achiraal zijn. Dit betekent dat mesoverbindingen twee of meer chirale centra hebben, zoals chirale verbindingen, maar het spiegelbeeld van de mesoverbinding is superponeerbaar met het molecuul, zoals achirale moleculen.

Hoewel er in mesoverbindingen chirale centra aanwezig zijn, zijn ze optisch inactief. In het algemeen heeft een mesoverbinding twee of meer chirale centra. Maar er is een vlak dat het molecuul kan delen om twee identieke helften te geven. Aangezien er identieke helften zijn, is het molecuul optisch inactief.

Hoe een Meso-verbinding te identificeren

De volgende tips kunnen nuttig zijn om een ​​mesoverbinding te identificeren.

1. De verbinding moet twee of meer chirale centra hebben.
2. De verbinding moet een symmetrisch vlak hebben dat twee identieke helften van het molecuul kan geven.
3. De rotatie van het molecuul in de richting van de wijzers van de klok (R) zou dezelfde moleculaire formule moeten geven alsof het molecuul in de richting tegen de wijzers van de klok in zou zijn geroteerd (S).

Ameso-verbindingen moeten samen met de chirale centra een symmetrisch vlak hebben. Als het molecuul met de klok mee wordt gedraaid, moet het de rangschikking van atomen geven die het geeft wanneer het molecuul tegen de klok in wordt gedraaid. Op die manier wordt de R- en S-isomerie geannuleerd, waardoor de verbinding optisch inactief wordt.

Figuur 2: Een Meso-verbinding

De bovenstaande afbeelding toont een mesoverbinding. Hier heeft de verbinding twee asymmetrische chirale centra. Dit zijn de koolstofatomen die aan de twee chlooratomen zijn bevestigd. Er is een vlak van symmetrie. De helft van het molecuul met één chlooratoom is overlapbaar met de andere helft met het andere chlooratoom. Het belangrijkste is dat het molecuul in de richting van de wijzers van de klok mee roteert, de opstelling geeft van het molecuul dat wordt gegeven als het tegen de klok in wordt gedraaid.

Overeenkomsten tussen Achiral en Meso

• Beide soorten verbindingen hebben een vlak van symmetrie.
• Beide verbindingen hebben over elkaar heen te leggen spiegelbeelden.

Verschil tussen Achiral en Meso

Definitie

achirale: Achirale verbinding heeft geen chirale centra en heeft een superponeerbaar spiegelbeeld.

meso: Een mesoverbinding bestaat uit meerdere chirale centra, maar heeft een superponeerbaar spiegelbeeld.

Aanwezigheid van chirale centra

achirale: Er zijn geen chirale centra in achirale verbindingen.

meso: Er zijn meerdere chirale centra in mesoverbindingen.

Inversion Center

achirale: Achirale verbindingen kunnen inversiecentra hebben.

meso: Meso-verbindingen hebben geen inversiecentra.

Conclusie

Achirale verbindingen en mesoverbindingen zijn in sommige eigenschappen aan elkaar gerelateerd, maar hebben ook enkele andere eigenschappen. Het belangrijkste verschil tussen achiral en meso is dat achiralverbindingen geen chirale centra hebben, terwijl mesoverbindingen intermediaire tot chirale en achirale verbindingen zijn.

Referenties:

1. "Definities: Achiral." Chem Ed DL, hier beschikbaar. Betreden op 11 september 2017.
2. "Meso Compounds." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 juli 2016, hier beschikbaar. Betreden op 11 september 2017.

Afbeelding met dank aan:

1. "Caractère achiral du méthanol" door DaraDaraDara - Eigen werk (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
2. "Meso compounds" Door FlyScienceGuy - Eigen werk (CC BY-SA 4.0) via Wikimedia Commons