Verschil tussen acetylatie en methylatie

Belangrijkste verschil - Acetylatie versus methylatie

Acetylatie en methylatie zijn twee soorten chemische reacties. Beide worden gebruikt om een ​​chemische groep aan een chemische verbinding toe te voegen. Acetylatie is het proces waarbij een acetylgroep wordt toegevoegd, waarbij een geacetyleerde verbinding wordt gevormd. Methylering is het toevoegen van een methylgroep, waarbij een gemethyleerde verbinding wordt gevormd. Deze reacties zijn erg belangrijk in de organische synthese. Beide reacties kunnen ook in biologische systemen worden gevonden. Het belangrijkste verschil tussen acetylatie en methylatie is dat acetylatie introduceert een acetylgroep aan een chemische verbinding als een functionele groep, terwijl methylatie een methylgroep aan een chemische verbinding introduceert.

Key Areas Covered

1. Wat is acetylatie
      - Definitie, reactiemechanisme
2. Wat is methylatie
      - Definitie, reactiemechanisme
3. Wat is het verschil tussen acetylatie en methylatie
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: acetylatie, acetylgroep, alkylering, methylering, methylgroep, N-terminale acetylatie, eiwitacetylering

Wat is acetylatie

Acetylatie is het proces waarbij een acetylgroep aan een molecuul wordt toegevoegd. Acetyl-groep heeft de chemische formule CH₃CO. Het wordt weergegeven als Ac. Deze acetylgroep is gehecht aan een verbinding door een vervanging of een substitutiereactie.

De substitutie van een acetylgroep vindt plaats via een actief waterstofatoom. Een actief waterstofatoom is een waterstofatoom dat gemakkelijk uit een molecuul kan worden verwijderd. Bijvoorbeeld, -OH-groepen zijn samengesteld uit een reactief waterstofatoom bevestigd aan een zuurstofatoom. Door dit waterstofatoom te vervangen door een acetylgroep, kan een ester worden geproduceerd. Deze ester wordt acetaat genoemd.

Figuur 1: Eiwitacetylatie

Acetylatie komt vaker voor in eiwitmoleculen. Hier wordt het genoemd eiwitacetylatie. N-terminale acetylering is de meest voorkomende eiwitacetyleringsmethode. Deze acetyleringsreactie wordt gekatalyseerd door enzymen. N-terminaal is een van de twee uiteinden van een polypeptideketen waar de ammoniumgroep zich bevindt. In deze ammoniumgroep zitten actieve waterstofatomen vast aan het stikstofatoom. Een van deze waterstofatomen kan worden gesubstitueerd met een acetylgroep.

Wat is methylatie

Methylering is het proces waarbij een methylgroep aan een molecuul wordt toegevoegd. Hier is een reactief atoom gesubstitueerd met een methylgroep. Het is een vorm van alkylatie. Alkylatie is de substitutie van een alkylgroep in een molecuul. Wanneer alkylering wordt uitgevoerd met een methylgroep, wordt dit methylatie genoemd.

Methylering kan worden uitgevoerd in een elektrofiel mechanisme of een nucleofiel mechanisme. De meest gebruikelijke methode is elektrofiele methylatie. Hoewel nucleofiele methylatie niet zo veel voorkomt, wordt het wel gebruikt voor de Grignard-reactie. Hier is een methylgroep bevestigd met een Li⁺ ion of een Mg⁺² ion wordt gebruikt als het Grignard-reagens. Dan levert dit Grignard-reagens deze methylgroep af in een aldehyde of een keton. Dit is een elektrofiele additiereactie.

Figuur 2: Grignard-reactie voor methylering van een ketonenmolecuul

Bovendien kan methylering plaatsvinden als biologische methylering. Hier kan het DNA of eiwit worden gemethyleerd. In DNA-methylatie, een methylgroep is bevestigd aan een stikstofhoudende basis van het DNA. In eiwit methylatie, sommige aminozuren in een polypeptideketen kunnen worden gemethyleerd.

Verschil tussen acetylatie en methylatie

Definitie

Acetylation: Acetylatie is het proces waarbij een acetylgroep aan een molecuul wordt toegevoegd.

methylering: Methylering is het proces waarbij een methylgroep aan een molecuul wordt toegevoegd.

Functionele groep

Acetylation: Acetylatie hecht een acetylgroep als functionele groep aan een molecuul.

methylering: Methylering hecht een methylgroep als functionele groep aan een molecuul.

Mechanisme

Acetylation: Acetylatie wordt uitgevoerd als een substitutiereactie.

methylering: Methylering kan worden uitgevoerd als een substitutiereactie of als een additiereactie.

toepassingen

Acetylation: Eiwitacetylering is een gebruikelijke acetyleringsmethode.

methylering: DNA-methylering en eiwitmethylatie zijn gebruikelijke biologische toepassingen.

Conclusie

Acetylatie en methylatie zijn twee chemische reacties die worden gebruikt als organische synthesereacties. Zowel acetylering als methylering worden zowel in chemische toepassingen als in biologische systemen gevonden. Het belangrijkste verschil tussen acetylering en methylatie is dat acetylering een acetylgroep als functionele groep introduceert in een chemische verbinding, terwijl methylatie een methylgroep in een chemische verbinding introduceert.

Referenties:

1. "Acetylatie." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2 september 2017, hier beschikbaar. Betreden 8 september 2017.
2. Gladwin, Rahul. "Methylation." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 11 juli 2016, hier beschikbaar. Betreden 8 september 2017. 

Afbeelding met dank aan:

1. "Proteïne-acetylatie Figuur 2" door Ybs.Umich - Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "MeLi on acetone" (Public Domain) via Commons Wikimedia