Verschil tussen SN2- en E2-reacties

Belangrijkste verschil - SN2 versus E2 reacties
 

De belangrijk verschil tussen SN2 en E2 reacties is dat SN2-reacties zijn nucleofiele substitutiereacties, terwijl E2-reacties eliminatiereacties zijn. Deze reacties zijn erg belangrijk in de organische chemie omdat de vorming van verschillende organische verbindingen door deze reacties wordt beschreven.

Er zijn twee soorten nucleofiele substitutiereacties genaamd SN1-reacties en SN2-reacties die van elkaar verschillen op basis van het aantal stappen dat bij elk mechanisme is betrokken. Beide mechanismen omvatten echter de substitutie van een functionele groep in een organische verbinding met een nucleofiel. Er zijn twee soorten eliminatiereacties genaamd E1- en E2-reacties. Deze reacties geven het mechanisme van eliminatie van een functionele groep uit een organische verbinding.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat zijn SN2-reacties
3. Wat zijn E2-reacties
4. Overeenkomsten tussen SN2- en E2-reacties
5. Side-by-side vergelijking - SN2 versus E2-reacties in tabelvorm
6. Samenvatting

Wat zijn SN2-reacties?

SN2-reacties zijn nucleofiele substitutiereacties die bimoleculair zijn. De SN2-reacties zijn eenstapsreacties. Dit betekent dat het verbreken van de binding en het vormen van de binding in dezelfde stap plaatsvinden. De reactie is bimoleculair omdat er twee moleculen bij de snelheidsbepalende stap van de SN2-reactie zijn betrokken.

De SN2-reacties vinden plaats in alifatische sp3-koolstofcentra met stabiele vertrekkende groepen die aan dit koolstofcentrum zijn gebonden. Deze vertrekkende groepen zijn meer elektronegatief dan koolstof. Meestal is de vertrekkende groep een halogenide-atoom omdat halogeniden zeer elektronegatief en stabiel zijn.

SN2-reacties vinden plaats in primaire en secundaire gesubstitueerde koolstofatomen omdat sterische hindering voorkomt dat tertiaire structuren door het SN2-mechanisme gaan. Als er grote groepen rondom het koolstofcentrum zijn (die sterische hinder veroorzaken), dan zal een carbokation-tussenproduct worden gevormd. Dit leidt tot de SN1-reactie in plaats van de SN2-reactie.

Figuur 01: SN2-reactiemechanisme

De snelheid van de SN2-reactie hangt van verschillende factoren af; nucleofiele sterkte bepaalt de reactiesnelheid omdat sterische hindering de nucleofiele sterkte beïnvloedt. De oplosmiddelen die bij de reactie worden gebruikt, beïnvloeden ook de reactiesnelheid; polaire aprotische oplosmiddelen hebben de voorkeur voor SN2-reacties. Als de vertrekkende groep erg stabiel is, beïnvloedt dit ook de reactiesnelheid van SN2.

Wat zijn E2-reacties?

E2-reacties zijn eliminatiereacties in de organische chemie, dit zijn bimoleculaire reacties. Deze reacties staan ​​bekend als bimoleculaire reacties omdat de snelheidsbepalende stap van de reactie twee reactantmoleculen omvat. De E2-reacties zijn echter eenstapsreacties. Dit betekent dat bindingsbreuken en verbindingsformaties in dezelfde stap plaatsvinden. Daarentegen zijn El-reacties tweestapsreacties.

Er is een enkele overgangstoestand in E2-reacties. In deze reacties wordt een functionele groep of een substituent verwijderd uit een organische verbinding terwijl een dubbele binding wordt gevormd. Daarom veroorzaken E2-reacties onverzadiging van verzadigde chemische bindingen. Dit type reacties wordt vaak gevonden in alkylhalogeniden. Fundamenteel ondergaan primaire alkylhalogeniden samen met enkele secundaire halogeniden E2-reacties.

E2-reacties vinden plaats in de aanwezigheid van een sterke base. Vervolgens omvat de snelheidsbepalende stap van de E2-reactie zowel het substraat (uitgaande organische verbinding) als de base als reactanten (dit maakt het tot een bimoleculaire reactie).

Figuur 02: E2-reactiemechanisme

De belangrijkste factoren die de reactiesnelheid van E2-reacties beïnvloeden zijn de sterkte van de base (groter de sterkte van de base, hogere reactiesnelheid), type oplosmiddel (polaire protische oplosmiddelen hebben de voorkeur), stabiliteit van de vertrekkende groep (hogere stabiliteit van vertrekkende groep, hogere reactiesnelheid), enz.

Wat zijn de overeenkomsten tussen SN2- en E2-reacties?

• Zowel SN2- als E2-reacties zijn bimoleculaire reacties.
• Beide reacties zijn eenstapsreacties.
• Beide reacties komen vaak voor in primaire en secundaire structuren van organische verbindingen.

Wat is het verschil tussen SN2- en E2-reacties?

SN2 versus E2-reacties
SN2-reacties zijn nucleofiele substitutiereacties die bimoleculair zijn.	E2-reacties zijn eliminatiereacties in de organische chemie die bimoleculaire reacties zijn.
Natuur
SN2-reacties zijn substitutiereacties.	E2-reacties zijn eliminatiereacties.
nucleofiel
SN2-reacties vereisen een nucleofiel.	E2-reactie vereist geen nucleofiel.
Baseren
SN2-reacties vereisen in wezen geen base.	E2-reacties vereisen een sterke basis.
Oplosmiddeltype
SN2-reacties geven de voorkeur aan polaire aprotische oplosmiddelen.	E2-reacties geven de voorkeur aan polaire protische oplosmiddelen.
Factoren die van invloed zijn op de reactiesnelheid
De SN2-reactiesnelheid wordt bepaald door de nucleofiele sterkte, het oplosmiddeltype, de stabiliteit van de vertrekkende groep, enz.	De E2-reactiesnelheid wordt bepaald door de sterkte van de base, het oplosmiddeltype, de stabiliteit van de vertrekkende groep, enz.

Samenvatting - SN2 versus E2 reacties

SN2-reacties en E2-reacties komen zeer vaak voor in de organische chemie. SN2-reacties zijn single-step, bimoleculaire, nucleofiele substitutiereacties. E2-reacties zijn single-step, bimoleculaire, eliminatiereacties. Het verschil tussen SN2- en E2-reacties is dat SN2-reacties nucleofiele substitutiereacties zijn, terwijl E2-reacties eliminatiereacties zijn..

Referentie:

1. "14.3: Eliminatie door de E1- en E2-mechanismen." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 juli 2016. Beschikbaar Hier  
2. "SN2-reactie." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 maart 2018. Beschikbaar Hier
3. "Elimination Reaction." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 maart 2018. Beschikbaar Hier  

Afbeelding met dank aan:

1.'SN2 reactiemechanisme'door Calvero. - Selfmade met ChemDraw., (Public Domain) via Commons Wikimedia  
2.'E2-mechanisme'door Matthias M. - Eigen werk, (Public Domain) via Commons Wikimedia