Verschil tussen SN1- en SN2-reacties

Belangrijkste verschil - S_N1 tegen S_N2 reacties

S_N1 en S_N2 zijn twee verschillende soorten nucleofiele substitutiereacties in de organische chemie. Maar S_N1 geeft unimoleculaire reacties weer, waarbij de reactiesnelheid kan worden uitgedrukt met, snelheid = K [R-LG]. Anders dan S_N1, S_N2 geeft bimoleculaire reacties weer, en de reactiesnelheid kan worden uitgedrukt met, snelheid = K '[R-LG] [Nu^-]. In aanvulling op, S_N1 pad is een uit meerdere stappen bestaand proces en S_N2-pad is een proces in één stap. Dit is de grootste verschil tussen S_N1 en S_N2 reacties.

Wat is s_N1 reactie

S_N1 geeft de unimoleculaire nucleofiele substitutiereacties in de organische chemie aan. Hun snelheidsbepalende stap van het mechanisme hangt af van de ontbinding van een enkele moleculaire soort. Dus dat is de koers van een S_N1 reactie kan worden uitgedrukt door rate = K [R-LG]. Verder, S_N1 is een meerstapsreactie, die een tussenliggende en verscheidene overgangstoestanden tijdens de reactie vormt. Dit tussenproduct is een stabielere carbokation en de reactiviteit van het molecuul hangt af van de R-groep. De volgende afbeelding illustreert het mechanisme van een S_N1 reactie.

In de eerste stap vormt het verlies van de vertrekkende groep (LG) een stabielere carbokation. Dit is de langzaamste stap of de snelheidsbepalende stap van het mechanisme. Vervolgens tast nucleofiel snel aan op de elektrofiele koolstof om een ​​nieuwe binding te vormen. Het energieprofieldiagram van S_N1 reactie gegeven aan de onderkant geeft de variatie van energie weer met reactiecoördinaten.

Bovendien is de koers van een S_N1 reactie hangt af van de alkylzijketen die zich hecht aan de vertrekkende groep. De reactiviteit van R-groepen kan als volgt worden besteld.

Reactiviteitsvolgorde: (CH₃)₃C-> (CH₃)₂CH-> CH₃CH₂-  > CH₃-

In een S_N1 reactie, is de snelheidsbepalende stap het verlies van de vertrekkende groep om de intermediaire carbokation te vormen. Onder primaire, secundaire en tertiaire, de tertiaire carbocation is zeer stabiel en gemakkelijker te vormen. Daarom verbeteren verbindingen met een tertiaire R-groep de snelheid van S_N1 reactie. Op dezelfde manier beïnvloedt de aard van de vertrekkende groep de snelheid van S_N1 reactie, want hoe beter weggaan, hoe sneller de S_N1 reactie. Maar de aard van de nucleofiel is onbelangrijk in een S_N1 reactie aangezien de nucleofiel niet betrokken is bij de snelheidsbepalende stap.

Wat is s_N2 Reactie

S_N2 geeft de bimoleculaire nucleofiele substitutiereacties in organische chemie aan. In dit mechanisme gebeurt de scheiding van de vertrekkende groep en de vorming van een nieuwe binding synchroon. Daarom hebben twee moleculaire soorten betrekking op de snelheidsbepalende stap en dit leidt tot de term bimoleculaire nucleofiele substitutiereactie of SN2. De snelheid van de SN2-reactie kan worden uitgedrukt door rate = K [R-LG] [Nu^-]. In de anorganische chemie wordt deze reactie ook 'associatieve substitutie' of 'uitwisselingsmechanisme' genoemd. De volgende afbeelding illustreert het mechanisme van S_N2 reactie.

Hier valt nucleofiel de tegenovergestelde richting van de vertrekkende groep aan. Dus_N2 reactie leidt altijd tot een inversie van stereochemie. Deze reactie werkt het beste met methyl- en primaire halogeniden, omdat omvangrijke alkylgroepen de aanval op de achterkant van de nucleofiel blokkeren. Bovendien beïnvloeden de stabiliteit van de vertrekkende groep als een anion en de sterkte van zijn binding aan het koolstofatoom beide de reactiesnelheid.

De volgende afbeeldingen illustreren het energieprofieldiagram van S_N1 en S_N2 reacties.

Verschil tussen S_N1 en S_N2 reacties

Beoordeel wet

S_N1 reactie: S_N1 Reactie is niet-moleculair en een reactie van de eerste orde. Dus substraat beïnvloedt de reactiesnelheid.

S_N2 reactie: S_N2 Reactie is een bimoleculaire of een tweede orde reactie. Dus zowel substraat als nucleofiel beïnvloeden de reactiesnelheid.

Rate Expression

S_N1 reactie: Dit wordt uitgedrukt als rate = K [R-LG]

S_N2 reactie: Dit wordt uitgedrukt als rate = K '[R-LG] [Nu^-]

Aantal stappen in de reactie

S_N1 reactie: S_N1 Reactie heeft slechts 1 stap.

S_N2 reactie: S_N2 Reactie heeft 2 stappen.

Carburatie Formatie

S_N1 reactie: Tijdens de reactie vormt zich een stabiele carbokation.

S_N2 reactie: Een carbokation vormt zich niet tijdens de reactie omdat de scheiding van de uittredende groep en de vorming van nieuwe binding op hetzelfde moment plaatsvindt.

Tussenliggende staten

S_N1 reactie: Dit heeft over het algemeen twee tussentoestanden.

S_N2 reactie: Dit heeft meestal één tussentoestand.

Sleutelfactor van de reactie / grote barrière

S_N1 reactie: Betrouwbaarheidsstabiliteit is de belangrijkste factor van de reactie.

S_N2 reactie: Sterische hindering is de belangrijkste factor van de reactie.

Reactiviteitsvolgorde op basis van -R-groep

S_N1 reactie: III^ry> II^ry>> Ik^ry

S_N2 reactie: ik^ry> II^ry>> III^ry

Vereisten van nucleofiel om de reactie voort te zetten

S_N1 reactie: Zwakke of neutrale nucleofiel is vereist.

S_N2 reactie: Sterk nucleofiel is vereist.

Reactie Gunstige oplosmiddelen

S_N1 reactie: Polair protisch zoals alcohol is een gunstig oplosmiddel.

S_N2 reactie: Polair aprotisch zoals DMSO en aceton zijn gunstige oplosmiddelen.

Stereochemie

S_N1 reactie: Product kan een racemisch mengsel zijn omdat stereochemie retentie of inversie kan voorkomen.

S_N2 reactie: Inversie van stereochemie gebeurt de hele tijd.

Afbeelding met dank aan:

"Oplosmiddeleffecten op SN1- en SN2-reacties" door Chem540f09grp12 - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia