Verschil tussen Imide en Amide

Belangrijkste verschil - Imide vs Amide
 

Imiden en amiden zijn organische verbindingen die C-, H-, N- en O-atomen bevatten. Beide verbindingen bevatten acylgroepen bevestigd aan een stikstofatoom. Het belangrijkste verschil tussen imide en amide is dat imide is een organische verbinding samengesteld uit twee acylgroepen gebonden aan hetzelfde stikstofatoom, terwijl amide een organische verbinding is samengesteld uit een acylgroep gebonden aan een stikstofatoom.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is Imide
3. Wat is Amide 
4. Vergelijking zij aan zij - Imide vs Amide in tabelvorm
5. Samenvatting

Wat is Imide?

Een imide is een organische verbinding die bestaat uit twee acylgroepen gebonden aan hetzelfde stikstofatoom. De structuur van een imide lijkt op zuuranhydriden. Deze verbindingen zijn zeer polair en zijn goed opgelost in polaire oplosmiddelen.

Figuur 1: Algemene structuur van een imide

De bereiding van imiden wordt uitgevoerd door dicarbonzuren te verwarmen met ammoniak (of primaire aminen). Het type chemische reactie dat betrokken is bij deze bereiding is een condensatiereactie tussen het dicarbonzuur en het amine dat een imide oplevert.

Imiden gevormd uit ammoniak bevatten een N-H-binding tussen twee acylgroepen. Deze N-H-binding geeft het vermogen om waterstofbruggen te vormen. Dit N-H-centrum is zuur. Dit leidt tot de vorming van alkalimetaalzouten van imiden; bijvoorbeeld Kaliumftaalimide. De stikstofatomen in imides zijn niet zo basaal. Dit maakt het mogelijk dat de imiden N-halogeenderivaten vormen door de reactie tussen een imide en een halogeen in de aanwezigheid van een base.

Wat is Amide?

Een amide is een organische verbinding die bestaat uit één acylgroep gebonden aan een stikstofatoom. Het wordt ook een zuuramide. Soms wordt deze term gebruikt om de geconjugeerde base van ammoniak (het NH₂^- anion). De eenvoudigste amiden zijn afgeleid van ammoniak waarbij één waterstofatoom van de ammoniak is vervangen door een acylgroep. De complexe amiden worden gevormd uit primaire en secundaire aminen. Primaire amiden worden gevormd uit ammoniak, terwijl secundaire amiden worden gevormd uit primaire aminen en tertiaire amiden worden gevormd uit secundaire aminen. Tertiaire aminen kunnen niet deelnemen aan de vorming van amiden.

Wanneer de werkelijke structuur van een amide wordt beschouwd, is er een gedeeltelijke dubbele binding tussen stikstof en koolstofatoom van de acylgroep als gevolg van de delocalisatie van het eenzame paar op het stikstofatoom. Dit betekent dat amides resonantiestructuren hebben die de werkelijke structuur van het amide bepalen.

Figuur 2: Resonantiestructuren van een amide

Er zijn verschillende methoden voor de synthese van een amide. De meest basismethode is de reactie tussen carbonzuur en een amine. Deze reactie vereist een hoge warmte-energie omdat de activeringsenergie van de reactie zeer hoog is.

Wat is het verschil tussen Imide en Amide?

Imide vs Amide
Een imide is een organische verbinding die bestaat uit twee acylgroepen gebonden aan hetzelfde stikstofatoom.	Een amide is een organische verbinding die bestaat uit één acylgroep gebonden aan een stikstofatoom.
Acyl Group
Een imide heeft ten minste twee acylgroepen.	Een amide heeft ten minste één acylgroep.
Waarde voor diamagnetische materialen
Een imide kan worden bereid door dicarbonzuren te verwarmen met ammoniak of primaire aminen.	Een amide kan worden bereid door de reactie tussen carbonzuur en ammoniak in aanwezigheid van een hoge temperatuur.

Samenvatting - Imide vs Amide

Zowel imiden als amiden zijn stikstofbevattende organische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen imide en amide is dat imide een organische verbinding is die bestaat uit twee acylgroepen gebonden aan hetzelfde stikstofatoom, terwijl amide een organische verbinding is die bestaat uit een acylgroep gebonden aan een stikstofatoom.

Referentie:

1. "Imide." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3 april 2018, Beschikbaar Hier.
2. "Amides." Chemistry LibreTexts, 11 maart 2017, Beschikbaar Hier.

Afbeelding met dank aan:

1. "AmideResonance" Door V8rik op de Engelstalige Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Imide functionele groep" door Cjp24 - Eigen werk (publiek domein) via Commons Wikimedia