Verschil tussen Hemiacetal en Hemiketal
Share
Belangrijkste verschil - Hemiacetaal vs. hemiketaal-
De belangrijk verschil tussen Hemiacetal en Hemiketal is dat hemiacetal wordt gevormd via de reactie tussen een alcohol en een aldehyde terwijl een hemiketaal wordt gevormd via de reactie tussen een alcohol en een keton.
Hemiacetaal en hemiketaal zijn organische verbindingen die kunnen worden waargenomen als hybride moleculen die twee functionele groepen in hetzelfde molecuul bevatten; hydroxylgroep en een ethergroep.
INHOUD
1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is Hemiacetal
3. Wat is Hemiketal
4. Vergelijking zij aan zij - Hemiacetal vs Hemiketal in tabelvorm
5. Samenvatting
Wat is Hemiacetal?
Hemiacetal is een organische verbinding waarin een centraal koolstofatoom gebonden is met vier verschillende groepen; -OR-groep, -OH-groep, -R-groep en -H-groep. Een hemiacetaal wordt gevormd uit een aldehyde. Als deze verbinding daarentegen wordt gevormd uit een keton, wordt het een Hemiketal genoemd. De chemische formule van Hemiacetal is RHC (OH) OR '. De "R" -groep is een alkylgroep.
Figuur 01: Vorming van een hemiacetaal
Een hemiacetaal wordt gevormd wanneer een alcohol wordt toegevoegd aan een aldehyde. In hemiacetaalverbindingen zijn er twee typen bindingen die de twee startmoleculen voorstellen die leiden tot de vorming van het hemiacetaal.
- De -C-O-H vertegenwoordigt de alcohol.
- De -C-O-R-binding vertegenwoordigt de ethergroep gevormd uit de carbonylgroep van aldehyde.
Een hemiacetaal wordt gevormd wanneer de -OR-groep van een alcohol het koolstofatoom van een aldehyde aantast. (-OR-groep wordt gevormd wanneer het waterstofatoom van ROH-alcohol wordt vrijgegeven). Het koolstofatoom van het aldehyde heeft een gedeeltelijke positieve lading vanwege het verschil tussen de elektronegativiteitswaarden van het koolstofatoom en het zuurstofatoom in de carbonylgroep. De zuurstof-OR-groep van alcohol kan fungeren als een nucleofiel omdat het rijk is aan elektronen. Dit nucleofiel valt het koolstofatoom van de carbonylgroep van aldehyde aan, leidend tot een nucleofiele additiereactie. Het resultaat is hemiacetaal. Deze reactie vindt plaats in een zuur medium. Een andere manier voor de vorming van een hemiacetaal is gedeeltelijke hydrolyse van een acetaal.
Wat is Hemiketal?
Hemiketal is een organische verbinding waarin een centraal koolstofatoom gebonden is met vier verschillende groepen; -OR-groep, -OH-groep en twee -R-groepen (identiek of verschillend van elkaar). Een hemiketaal wordt gevormd uit de reactie tussen een alcohol en een keton. De algemene chemische formule van een hemiketaal is R1R2C (OH) OR'. Anders dan bij hemiacetaal is er geen waterstofatoom direct gebonden aan het centrale koolstofatoom van het hemiketaal.
Figuur 02: Vorming van een hemiketaal
Het koolstofatoom van de carbonylgroep van een keton heeft een gedeeltelijke positieve lading vanwege het verschil tussen elektronegatieve waarden van het koolstofatoom en het zuurstofatoom. Daarom ondergaat dit koolstofatoom nucleofiele aanval door de -OR groep afgeleid van een alcohol. De -OR-groep van de alcohol fungeert als een nucleofiel omdat het rijk is aan elektronen.
Wat is het verschil tussen Hemiacetal en Hemiketal?
Hemiacetal versus Hemiketal | |
| Hemiacetal is een organische verbinding waarin een centraal koolstofatoom gebonden is met vier verschillende groepen; -OR-groep, -OH-groep, -R-groep en -H-groep. | Hemiketal is een organische verbinding waarin een centraal koolstofatoom gebonden is met vier verschillende groepen; -OF-groep, -OH-groep en twee -R-groepen (identiek of verschillend van elkaar). |
| Vorming | |
| Een hemiacetaal wordt gevormd uit de reactie tussen een alcohol en een aldehyde. | Een hemiketaal wordt gevormd uit de reactie tussen een alcohol en een keton. |
| Aanwezigheid van een waterstofatoom | |
| Hemiacetal heeft een waterstofatoom direct gebonden aan het centrale koolstofatoom. | Er is geen waterstofatoom direct gebonden aan het centrale koolstofatoom van het hemiketaal. |
| Algemene formule | |
| De algemene chemische formule van Hemiacetal is RHC (OH) OR '. | De algemene chemische formule van een hemiketaal is R1R2C (OH) OR'. |
Samenvatting - Hemiacetal vs hemiketaal-
Hemiacetal en hemiketal zijn twee vormen van organische verbindingen die twee functionele groepen in hetzelfde molecuul bevatten. Het verschil tussen hemiacetaal en hemiketaal is dat hemiacetaal wordt gevormd via de reactie tussen een alcohol en een aldehyde, terwijl een hemiketal wordt gevormd via de reactie tussen een alcohol en een keton.
Referentie:
1. Libretexts. "Toevoeging van alcoholen om hemiacetalen en acetalen te vormen." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 22 aug. 2016. Beschikbaar Hier
2. "Hemiacetal." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 23 februari 2018. Beschikbaar Hier
Afbeelding met dank aan:
1.Hemiacetal formation'By akane700 - Eigen werk, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2.'Hemiketal formation'door akane700 - eigen werk, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
