Verschil tussen EDG en EWG

De belangrijk verschil tussen EDG en EWG is dat het EDG (staat voor Electron Donating Groups) kan de elektronendichtheid van een geconjugeerd pi-systeem verhogen, terwijl de EWG (staat voor Electron Intrekking Groups) de elektronendichtheid van een geconjugeerd pi-systeem verlaagt.

EDG en EWG zijn elektrofiele aromatische richtgroepen. Beide zijn vormen van substituenten die we in organische verbindingen kunnen vinden.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is EDG
3. Wat is EWG
4. Vergelijking zij aan zij - EDG versus EWG in tabelvorm
5. Samenvatting

Wat is EDG?

EDG staat voor elektronendonorende groepen. We noemen ze ook "elektronen afgevende groepen (ERG)". Dit zijn substituenten in organische verbindingen die een deel van de elektronendichtheid in een geconjugeerd pi-systeem kunnen doneren. Dit gebeurt via resonantie-effect of inductief effect. Dit maakt het pi-elektronensysteem meer nucleofiel.

Bijvoorbeeld, EDG, wanneer bevestigd aan een benzeenring, kan de benzeenring elektrofiele substitutiereacties ondergaan. Dit komt omdat de EDG de elektronendichtheid van de benzeenring verhoogt. Echter, benzeen ondergaat gewoonlijk dit type elektrofiele substitutiereactie. Daarom kan de EDG de reactiesnelheid verhogen. Daarom noemen we deze substituenten activerende groepen voor aromatische ringen. Enkele voorbeelden van EDG omvatten fenoxide, primaire, secundaire en tertiaire aminen, ether, fenolen, enz.

Wat is EWG?

EWG staat voor elektrononttrekkende groepen. Het heeft het tegenovergestelde effect als dat van EDG op een aromatische ring. Daarom verwijdert het de elektronendichtheid van een pi-elektronensysteem. Dit maakt het pi-elektronensysteem meer elektrofiel. Wanneer deze groepen hechten aan benzeenringen, zullen ze derhalve de reactiesnelheid van elektrofiele substitutiereacties verminderen.

Figuur 01: Nitrobenzeen heeft een nitrogroep als EWG

Bovendien kan EWG aromatische ringen deactiveren. Dit gebeurt via een resonantie onttrekkend effect of inductief onttrekkend effect. Voor benzeen kunnen deze groepen de ortho- en paraposities minder nucleofiel maken. Daarom heeft de benzeenring de neiging elektrofiele additiereacties te ondergaan op metaposities. Enkele voorbeelden van EWG omvatten trihalogeniden, sulfonaten, ammonium, aldehyden, ketonen, esters, enz.

Wat is het verschil tussen EDG en EWG?

EDG staat voor elektronendonerende groepen terwijl EWG staat voor elektronenzuigende groepen. Beide zijn "elektrofiele aromatische richtgroepen". Als een belangrijk verschil tussen EDG en EWG kunnen we zeggen dat de EDG de elektronendichtheid van een geconjugeerd pi-systeem kan verhogen, terwijl de EWG de elektronendichtheid van een geconjugeerd pi-systeem verlaagt. In principe kan EDG elektronen doneren terwijl EWG elektronen kan ontvangen. Bovendien kan EDG de nucleofiliciteit van aromatische ringen verhogen, wat de tegenovergestelde functie is van EWG; het vermindert de nucleofiliciteit van aromatische ringen. Beide substituenten vertonen significante effecten op de elektrofiele substitutiereacties van geconjugeerde pi-systemen zoals een benzeenring; EDG kan de reactiesnelheid van elektrofiele substitutiereacties van aromatische ringen verhogen, terwijl EWG de reactiesnelheid van elektrofiele substitutiereacties van aromatische ringen kan verlagen.

De onderstaande infographic geeft meer details over het verschil tussen EDG en EWG.

Samenvatting - EDG vs EWG

Zowel EDG als EWG zijn elektrofiele aromatische richtgroepen. Ze vertonen tegengestelde functies wanneer ze aan aromatische ringen zijn bevestigd. Daarom kunnen we het belangrijkste verschil tussen EDG en EWG aangeven als; EDG kan de elektronendichtheid van een geconjugeerd pi-systeem verhogen, terwijl EWG de elektronendichtheid van een geconjugeerd pi-systeem verlaagt.

Referentie:

1. Hunt, Ian R. "Ch12: substituenteffecten." Hoofdstuk 13 - Basisprincipes van de NMR. Beschikbaar Hier  
2. "Electrophilic Aromatic Directing Groups." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 juli 2018. Beschikbaar Hier  

Afbeelding met dank aan:

1. "Nitrobenzene resonance" By Ed (Edgar181) - Eigen werk, (Public Domain) via Commons Wikimedia