Verschil tussen LiAlH4 en NaBH4

De belangrijk verschil tussen LiAlH4 en NaBH4 is dat LiAlH4 kan esters, amiden en carbonzuren verminderen, terwijl NaBH4 deze niet kan verminderen.

Zowel LiAlH4 als NaBH4 zijn reductiemiddelen. Maar LiAlH4 is een zeer sterk reductiemiddel dan NaBH4 omdat de Al-H-binding in het LiAlH4 zwakker is dan de B-H-binding in NaBH4. Dit maakt de Al-H-binding minder stabiel. De reden hiervoor is de lage elektronegativiteit van aluminium in vergelijking met boor. Daarom verschuift de lage elektronegativiteit de elektronendichtheid naar de waterstof in Al-H dan die van de B-H-binding. Als een resultaat is LiAlH4 een betere hydridedonor.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is LiAlH4
3. Wat is NaBH4
4. Vergelijking zij aan zij - LiAlH4 vs NaBH4 in tabelvorm
5. Samenvatting

Wat is LiAlH4?

LiAlH4 is lithiumaluminiumhydride, een sterk reductiemiddel. De wetenschappers Finholt, Bond en Schlesinger ontdekten deze verbinding voor het eerst in 1947. Bovendien zijn er veel toepassingen van deze verbinding in organische syntheseprocessen. Het is gevaarlijk reactief ten opzichte van water, wat leidt tot de uitstoot van gasvormige waterstof (H2).

Afbeelding 01: Vermindering van de kracht van LiAlH4

Het verschijnt als witte kristallen in zuivere vorm. Maar de commerciële kwaliteit LiAlH4 is een grijs gekleurd poeder als gevolg van verontreinigingen. Deze vaste stof is zeer hygroscopisch en geurloos. De molecuulmassa is 37,95 g / mol en het smeltpunt is 150 ° C. Om dit materiaal te zuiveren, kunnen we een herkristallisatiemethode gebruiken met diethylether.

Wat is NaBH4?

NaBH4 is natriumboorhydride, dat een reductiemiddel is. In tegenstelling tot LiAlH4 is dit een zwak reductiemiddel. Het lijkt als witte kristallen die zeer hygroscopisch zijn. Bovendien is deze verbinding oplosbaar in water en reageert ook met water. Het hydrolyseert echter langzaam in water.

Figuur 02: Structuur van natriumboorhydride

Het molecuulgewicht van deze verbinding is 37,83 g / mol en het smeltpunt is 400 ° C. Bij hogere temperaturen neigt het te ontbinden. Het NABH4-poeder heeft vaak de neiging om klonten te vormen. Om deze verbinding te zuiveren, kunnen we herkristallisatiemethoden met warm diglyme gebruiken. Hoewel deze verbinding ontbindt in neutrale of zure media, is deze stabiel bij pH 14. De verbindingen die NaBH4 kan verminderen omvatten organische carbonylen zoals aldehyden en ketonen, acylchloriden, thiolesters, iminen, enz..

Wat is het verschil tussen LiAlH4 en NaBH4?

LiAlH4 is lithiumaluminiumhydride dat een sterk reductiemiddel is. De molecuulmassa is 37,95 g / mol. Het is een zeer sterk reductiemiddel in vergelijking met NaBH4, omdat deze verbinding zelfs esters, amiden en carbonzuren kan verminderen. Dit is het belangrijkste verschil tussen LiAlH4 en NaBH4.

NaBH4 is natriumboorhydride, dat ook een reductiemiddel is. Maar het is een mild reductiemiddel dat esters, amiden en carbonzuren niet kan verminderen. De molecuulmassa is 37,83 g / mol.

Samenvatting - LiAlH4 versus NaBH4

Zowel LiAlH4 als NaBH4 zijn belangrijke reductiemiddelen in organische synthesemechanismen. Het verschil tussen LiAlH4 en NaBH4 is dat LiAlH4 esters, amiden en carbonzuren kan verminderen, terwijl NaBH4 ze niet kan verminderen.

Referentie:

1. "Lithiumaluminiumhydride." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 7 juni 2018. Beschikbaar Hier  
2. "Sodium Borohydride." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 7 juni 2018. Beschikbaar Hier  

Afbeelding met dank aan:

1.'LAH rxns '(Public Domain) via Commons Wikimedia  
2. 'Natrium-boorhydride (Public Domain) via Commons Wikimedia