Verschil tussen Reductieve Aminatie en Transaminatie

De belangrijk verschil tussen reductieve aminering en transaminatie is dat het reductieve aminering is de omzetting van een carbonylgroep in een aminegroep, terwijl de transaminatie de overdracht van een aminegroep van het ene molecuul naar het andere is.

Aminatie is het proces dat we kunnen gebruiken om een ​​aminegroep aan een molecuul te introduceren. De reductieve aminering en transaminatie zijn twee vormen van amineringsprocessen. Daarom omvatten deze processen ook de introductie van een aminegroep in een molecuul, maar in verschillende routes; reductieve aminering omvat de omzetting van een bestaande groep in een aminegroep, terwijl transaminatie de overdracht van een aminegroep omvat.

INHOUD

1. Overzicht en belangrijkste verschil
2. Wat is Reductive Amination
3. Wat is transaminatie
4. Vergelijking zij aan zij - Reductieve aminatie versus transaminatie in tabelvorm
5. Samenvatting

Wat is Reductive Amination?

Reductieve aminering is een vorm van amineringsprocessen waarbij we een carbonylgroep omzetten in een aminegroep. We noemen dit ook "reductieve alkylering". Dit proces ondergaat een imine. De carbonylgroepen die bij deze reacties betrokken kunnen zijn, zijn voornamelijk aldehyde- of ketongroepen. Bovendien is het een van de meest efficiënte manieren om te amineren. Daarom gebruiken de meeste industrieën dit proces.

Figuur 01: Reductieve Aminering Acetophenon Ammonia

Bij het beschouwen van het reactieproces, vormt de carbonylgroep eerst een hemi-niminale groep. Dan verliest het een watermolecule om het imine te vormen. Deze reactiestap is omkeerbaar. Door de tijdens deze reactie gevormde watermoleculen te verwijderen, kunnen we de reactie verschuiven naar de vorming van het imine uit een keton- of aldehydegroep. Dan moeten we dit imine isoleren met een stabiel reductiemiddel zoals natriumboorhydride. We noemen dit "indirecte reductieve aminering". Als deze imine-vorming en de reductiereactie tegelijkertijd plaatsvinden, noemen we dit 'directe reductieve aminering'. Uiteindelijk wordt dit iminetussenproduct omgezet in de aminevorm.

Wat is transaminatie?

Transaminatie is een vorm van aminatie waarbij een chemische reactie plaatsvindt via het overbrengen van een aminegroep naar een ketozuur. Deze reactie vormt een nieuw aminozuur. Dit is de meest voorkomende route van deaminatie van aminozuren. In dit proces worden essentiële aminozuren omgezet in niet-essentiële aminozuren. in biologische systemen zijn enzymen zoals transaminasen en aminotransferasen betrokken bij dit soort reacties.

Figuur 02: Aminotransferreactie tussen een aminozuur en een alfaketozuur

Wanneer we het werkingsmechanisme van dit proces beschouwen, gebeurt dit op twee manieren. Als de eerste stap wordt de alfa-aminogroep van een aminozuur overgedragen naar het enzym. Dit produceert een a-ketozuur en het geamineerde enzym. De tweede stap van de werkwijze omvat de overdracht van een aminogroep naar de ketozuuracceptor. Dit vormt het uiteindelijke aminozuurmolecuul. Bovendien regenereert het enzym omdat het hier als katalysator fungeert.

Wat is het verschil tussen Reductieve Aminatie en Transaminatie?

Aminatie is het proces van het introduceren van een aminegroep in een molecuul. Reductieve aminering en transaminatie zijn twee vormen van aminering. Deze twee processen verschillen echter van elkaar afhankelijk van de route waarin ze de aminegroep introduceren. Daarom is het belangrijkste verschil tussen reductieve aminering en transaminatie dat de reductieve aminatie de omzetting is van een carbonylgroep in een aminegroep, terwijl de transaminatie de overdracht van een aminegroep van het ene molecuul naar het andere is. Bovendien kunnen we ook een verschil vinden tussen reductieve aminering en transaminatie in de tussenproducten gevormd door de twee processen. Dat wil zeggen, de reductieve aminering geeft een imine terwijl transaminatie een alfa-ketozuur als het tussenproduct geeft.

De onderstaande infographic geeft een tabel van het verschil tussen reductieve aminering en transaminatie.

Samenvatting - Reductieve aminatie versus transaminatie

Aminering is erg belangrijk in de biochemie als een methode voor het introduceren van een aminegroep in een molecuul. Wanneer de reductieve aminering en transaminatie worden beschouwd, is het verschil tussen reductieve aminering en transaminatie dat reductieve aminatie de omzetting is van een carbonylgroep in een aminegroep, terwijl transaminatie de overdracht van een aminegroep van het ene molecuul naar het andere is.

Referentie:

1. "Transamination." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15 mei 2018. Beschikbaar Hier 
2. Briers, Demarcus. "Amination vs Transamination." DBriers.com, 11 december 2012. Beschikbaar Hier  

Afbeelding met dank aan:

1. "Reductieve aminering acetofenon ammoniak" door V8rik (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia  
2. "Transaminierung" door Alcibiades - Eigen werk, (Public Domain) via Commons Wikimedia