Hoe chirale koolstofatomen te identificeren
Share
Isomerie is een van de belangrijkste gebieden in de organische chemie die een brede verzameling moleculen heeft die eronder worden genoemd. De twee typen isomerie zijn structurele isomerie en stereoisomerie. Het concept van chiraliteit komt eronder stereoisomerie. Anders dan bij structurele isomerie omvat stereoisomerie de moleculen met dezelfde samenstelling van atomen maar verschillende ruimtelijke ordeningen. chiraliteit is de eigenschap van een molecuul dat zegt dat het spiegelbeeld niet-overlapbaar is met het molecuul. De chiraliteit van een bepaald molecuul wordt bepaald door de chirale centra die in dat molecuul aanwezig zijn. In de organische chemie worden chirale centra chirale koolstofatomen genoemd.
Key Areas Covered
1. Wat is een chirale koolstof
- Definitie, kenmerken
2. Hoe chirale koolstofatomen te identificeren
- Methoden om chirale koolstofatomen in alifatische structuur en ringstructuur te identificeren
3. Waarom is het belangrijk om chirale koolstofatomen te identificeren
Sleutelbegrippen: alifatische structuur, chiraliteit, chirale koolstof, chiraal centrum, ringstructuur, stereo-isomerie
Wat is een chirale koolstof
Een chiraal koolstof is een asymmetrisch koolstofatoom. Een koolstofatoom kan maximaal vier bindingen hebben. De chirale koolstof is gebonden aan vier verschillende groepen. Daarom is het asymmetrisch. Het koolstofatoom moet altijd sp zijn3 gehybridiseerd om een chiraal koolstof te zijn. Normaal bevat een chiraal molecuul ten minste één chiraal koolstof. sp of sp2 gehybridiseerde koolstofatomen kunnen niet chiraal zijn omdat ze geen vier verschillende groepen om zich heen kunnen hebben vanwege de aanwezigheid van π-bindingen.
Moleculen met meer dan één chirale koolstofatomen hebben twee stereoisomeren per één chiraal koolstofatoom. Daarom kunnen dat soort moleculen meer dan twee stereoisomeren hebben. Een molecuul met twee chirale koolstofatomen heeft bijvoorbeeld in wezen vier stereo-isomeren, twee per elke chirale koolstof.
Hoe chirale koolstofatomen te identificeren
Hoe chirale koolstof in alifatische structuren te identificeren
Chiraal koolstof aanwezig in een molecuul kan als volgt in twee stappen worden geïdentificeerd.
Stap 1
Bepaal de geometrie van het molecuul door het atoom te nemen waarvan wordt aangenomen dat het de chirale koolstof in het midden is.
- Als de geometrie rond het koolstofatoom tetraeder is, kan het een chiraal koolstof zijn. Als de geometrie niet viervlakkig is, dan is het achiraal.
Stap 2
Bepaal of de vier groepen die aan dat koolstofatoom zijn gekoppeld, van elkaar verschillen.
- Als het koolstofatoom met de tetraëdrische rangschikking aan vier verschillende groepen is bevestigd, is het een chiraal koolstofatoom.
Figuur 1: Een chiraal molecuul en zijn spiegelbeeld
In het bovenstaande voorbeeld bevindt het molecuul zich in de tetraëdrische meetkunde en is het centrale koolstofatoom bevestigd aan vier verschillende atomen. Daarom is die koolstof een chiraal koolstof.
Hoe chiraal koolstof in ringstructuren te identificeren
Voor een ringstructuur met substituties kan de chiraliteit van een koolstofatoom als volgt worden bepaald. Bekijk het volgende voorbeeld.
Figuur 2: methylcyclohexaan
Stap 1
Bepaal eerst of de aan het koolstofatoom gehechte groepen van elkaar verschillen. Als ze anders zijn, kunnen we raden dat het als chiraal koolstof is. In de bovenstaande afbeelding heeft het molecuul een waterstofatoom en een methylgroep bevestigd aan hetzelfde koolstofatoom. Maar andere twee groepen hebben een ring gevormd.
Stap 2
Zet de twee groepen in de ring om in hypothetische groepen die niet in een ring vallen. De eenvoudigste manier om dat te doen is het verbreken van de binding tussen het atoom waarvan wordt aangenomen dat het de chirale koolstof en het aangrenzende koolstofatoom aan de linkerkant is en stel je het voor als een ligand. Breek vervolgens de aangrenzende binding aan de rechterkant en stel je het voor als de andere ligand.
Stap 3
Nu kunnen we bepalen of het veronderstelde chirale koolstofatoom chiraal of achiraal is. Bij het beschouwen van het bovenstaande molecuul zijn beide hypothetische liganden identiek omdat er geen andere substituties in de ringstructuur zijn. Daarom is het veronderstelde koolstofatoom achiraal.
Waarom is het belangrijk om chirale koolstofatomen te identificeren
Identificatie van chiraal koolstof legt uit of een molecuul chiraal of achiraal is. De bepaling van het aantal chirale koolstofatomen aanwezig in een molecuul is de sleutel om het aantal stereo-isomeren aan te duiden dat het kan hebben. Deze stereoisomeren zijn niet superpermetteerbaar met het molecuul. Daarom geeft het informatie over verschillende moleculen die dezelfde samenstelling hebben.
Samenvatting
Dit artikel legt uit hoe chirale koolstofatomen in een molecuul in alifatische structuren of ringstructuren kunnen worden geïdentificeerd. De aanwezigheid van chirale koolstof geeft aan dat het stereoisomeren heeft. Dit is erg belangrijk bij het observeren van de relaties en reacties van moleculen.
Referenties:
1. "Chiraal centrum." OChemPal. N.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 20 juni 2017.
2. "Stereochemie." Het stereogene centrum. N.p., n.d. Web. Beschikbaar Hier. 20 juni 2017.
Afbeelding met dank aan:
1. "Chiral" door Isilanes - (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Methylcyclohexane" By Rhododendronbusch - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
