Verschil tussen Syn en Anti-toevoeging

Belangrijkste verschil - Syn vs Anti-toevoeging

De termen syn-additie en anti-additie beschrijven verschillende manieren waarop substituenten kunnen worden toegevoegd aan een reactantmolecuul dat ofwel een dubbele binding ofwel een drievoudige binding bevat.. Syn-additie is de toevoeging van twee substituenten aan dezelfde zijde van het onverzadigde molecuul. Anti-additie daarentegen is de toevoeging van twee substituenten in tegengestelde richtingen. Dit is het belangrijkste verschil tussen syn en anti-toevoeging. Deze additiereacties veranderen de bindingsvolgorde van het reactiemolecuul evenals het aantal substituenten.

Key Areas Covered

1. Wat is Syntoevoeging
     - Definitie, effecten, voorbeeld
2. Wat is anti-additie
    - Definitie, effect, voorbeeld
3. Wat zijn de overeenkomsten tussen syn- en antipsuppletie
     - Overzicht van gemeenschappelijke functies
4. Wat is het verschil tussen Syn en Anti-toevoeging
     - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: toevoeging, Alkene, Alkyne, Anti-additie, Bond Order, Diol, Substituenten, Syntoevoeging

Wat is Syntoevoeging

Syn-additie is de toevoeging van twee substituenten aan dezelfde zijde van een onverzadigd molecuul. Een onverzadigd molecuul is een molecuul dat bestaat uit pi-bindingen samen met sigmabindingen. Het onverzadigde molecuul kan dubbele bindingen of drievoudige bindingen bevatten. Vervolgens worden de substituenten toegevoegd aan dezelfde zijde van de dubbele binding of de drievoudige binding van het molecuul als syn-additie.

Syn-toevoeging verlaagt de volgorde van de bindingen, wat het aantal bindingen is dat aanwezig is tussen twee atomen. De volgorde van de bindingen tussen twee koolstofatomen van een dubbele binding is twee, terwijl de volgorde van binding van een drievoudige binding drie is. Maar na een syn-toevoeging wordt de bindingsorde tussen twee koolstofatomen tot één verlaagd. Het aantal substituenten rond elk koolstofatoom wordt echter verhoogd na de toevoeging.

Figuur 1: Oxidatie van alkenen naar diolen houdt een syn-additie in.

Een goed voorbeeld van de syn-additie is de oxidatie van alkenen naar diolen in de aanwezigheid van OsO₄ (Osmiumtetroxide). Hier zijn beide hydroxylgroepen (-OH) gehecht aan dezelfde kant van de alkeen dubbele binding.

Wat is anti-additie

Anti-additie is de toevoeging van twee substituenten aan de tegenovergestelde zijden van een onverzadigd molecuul. Onverzadigde moleculen zijn in het algemeen ofwel alkenen die dubbele bindingen bevatten of alkynen die drievoudige bindingen bevatten. Bij anti-additie worden de twee substituenten toegevoegd aan de dubbele binding of de drievoudige binding aan tegenoverliggende zijden.

Anti-additie vermindert de bindingsvolgorde van de koolstofatomen met de onverzadiging. De volgorde van binding van dubbele binding is 2 en de volgorde van binding van drievoudige binding is 3. Maar wanneer twee substituenten aan deze koolstofatomen worden toegevoegd, wordt de volgorde van de bindingen verkleind tot 1. Maar het aantal substituenten rond de koolstofatomen is verhoogd.

Figuur 2: Broomtoevoeging aan een alkeen in de vorm van anti-additie.

Een goed voorbeeld van anti-additie is halogenering van alkenen. De bovenstaande afbeelding toont broomtoevoeging aan een alkeen. Hier worden de twee broomatomen aan de tegenoverliggende zijden aan de dubbele bindingen toegevoegd.

Overeenkomsten tussen Syn en Anti-toevoeging

• Beide zijn typen additiereacties.
• Beide reacties verminderen de volgorde van de binding rond koolstofatomen met een dubbele of driedubbele binding.
• Beide typen verhogen het aantal substituenten rond koolstofatomen met een dubbele of drievoudige binding.

Verschil tussen Syn en Anti-toevoeging    

Definitie

Syntoevoeging: Syn-additie is de toevoeging van twee substituenten aan dezelfde zijde van een onverzadigd molecuul.

Anti-toevoeging: Anti-additie is de toevoeging van twee substituenten aan de tegenovergestelde zijden van een onverzadigd molecuul.

toevoeging

Syntoevoeging: Syn-additie omvat de toevoeging van substituenten aan dezelfde zijde van de dubbele binding of de drievoudige binding.

Anti-toevoeging: Anti-additie omvat de toevoeging van substituenten aan de tegenovergestelde zijden van de dubbele binding of de drievoudige binding.

Voorbeelden

Syntoevoeging: Een goed voorbeeld van syn-additie is de oxidatie van alkenen naar diolen in de aanwezigheid van OsO₄.

Anti-toevoeging: Een goed voorbeeld van anti-additie is halogenering van alkenen.

Conclusie

Syn-additie en anti-additie zijn twee soorten additiereacties die verschillende producten geven. Het belangrijkste verschil tussen syn en anti-additie is dat syn-additie de toevoeging van substituten aan dezelfde zijde van de dubbele binding of drievoudige binding omvat, terwijl anti-additie de toevoeging van substituten aan de tegenovergestelde zijden van de dubbele binding of drievoudige binding omvat..

Referentie: 

1. "Syn en anti-toevoeging." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15 januari 2018, hier beschikbaar.
2. "Syn en anti-toevoeging." StudyBoard, hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "Lemieux-Johnson oxidation" By Project Osprey - Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Alkene-broom-toevoeging-2D-skelet" door Benjah-bmm27 - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia