Verschil tussen sterische en torsiespanning

Belangrijkste verschil - Sterische versus torsiestam

Stam is de afstoting tussen binding-elektronen van een molecuul. De rangschikking van een molecuul hangt af van de stam, omdat de elektronenparen van de binding zodanig zijn gerangschikt dat de spanning wordt geminimaliseerd. Er zijn drie hoofdtypen van stammen die in een molecule kunnen worden gevonden. Het zijn hoekstammen, torsiespanningen en sterische belasting. De hoekstam treedt op wanneer de bindingshoeken van werkelijke moleculen verschillen van die van ideale moleculen. De torsiespanning ontstaat wanneer een molecuul rond een binding wordt geroteerd. Sterische spanning wordt gevormd wanneer twee of meer volumineuze groepen dicht bij elkaar komen. Het belangrijkste verschil tussen sterische en torsiespanning is dat sterische spanning kan niet worden verminderd door het molecuul rond een binding te draaien, terwijl torsiespanning kan worden verminderd door het molecuul om een ​​binding te draaien.

Key Areas Covered

1. Wat is Sterische spanning
      - Definitie, uitleg met voorbeelden
2. Wat is torsiespanning
      - Definitie, uitleg met voorbeelden
3. Wat is het verschil tussen sterische en torsiespanning
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Belangrijkste termen: hoekige spanning, Bond-elektronenpaar, sterische spanning, torsiespanning

Wat is Sterische spanning

De sterische stam is de afstoting tussen twee atomen of groepen atomen wanneer de afstand daartussen afneemt. Dit wordt ook wel genoemd sterische hindering. De sterische stam is erg belangrijk bij het bepalen van de rangschikking van een molecuul, aangezien elk molecuul op een zodanige manier is gerangschikt dat de sterische stam wordt geminimaliseerd. Wanneer de sterische stam wordt geminimaliseerd, neemt de potentiële energie van dat molecuul af. Omdat materie stabiel is wanneer het een lager energieniveau heeft, maakt het lagere energieniveau van een molecuul het een stabiel molecuul.

Het concept van sterische stam is erg belangrijk bij het voorspellen van de producten van een chemische reactie. Dit komt omdat groepen atomen op zo'n manier aan een koolstofatoom zijn gekoppeld dat de sterische hindering tot een minimum wordt beperkt. Daarom zal een chemische reactie een mengsel van moleculen opleveren waar stabiele producten en onstabiele producten worden opgenomen. Maar het belangrijkste bestanddeel van dit mengsel zal altijd het stabiele product zijn met een minimale sterische hindering.

Figuur 1: Sterische spanning in organische verbindingen

Zoals te zien is in bovenstaande afbeelding, is de potentiële energie van een molecuul verhoogd volgens de sterische spanning die ze hebben. Wanneer de afstand tussen twee methylgroepen wordt verlaagd, wordt de potentiële energie verhoogd.

Figuur 2: Sterische spanning neemt toe wanneer omvangrijke groepen aanwezig zijn

De bovenstaande afbeelding laat zien dat sterische spanning wordt verhoogd wanneer omvangrijke groepen aanwezig zijn. Meer sterisch gehinderde moleculen hebben een hogere potentiële energie in vergelijking met minder sterisch gehinderde moleculen. Daarom zijn minder sterisch gehinderde moleculen stabieler.

Wat is torsiespanning

Torsiestam is de afstoting die ontstaat tussen atomen of een groep atomen wanneer een molecuul rond een sigmaband wordt geroteerd. Dit is de afstoting die kan worden waargenomen wanneer de bindingselektronen elkaar passeren. Dit type stam is belangrijk bij het bepalen van de stabiele conformaties van organische verbindingen. Deze conformaties kunnen worden weergegeven met Newman-projecties. De Newman-projectie van een molecuul is de conformatie van dat molecuul wanneer het door de C-C-binding wordt gekeken vanuit de richting van de voorwaartse richting.

De torsiespanning treedt op wanneer de tweevlakshoek van volumineuze groepen laag is. De tweevlakshoek is de hoek tussen twee banden van twee verschillende koolstofatomen in een Newman-projectie. Als de tweevlakshoek hoog is, dan is de torsiespanning laag.

Newman-projecties kunnen in twee typen worden gevonden als verspringende conformatie en verduisterde conformatie. De verduisterde conformatie vertoont een hoge torsiespanning dan die van verspringende conformatie.

Figuur 3: Twee soorten Newman-projectie

Zoals te zien is in de afbeelding hierboven, toont de gespreide conformatie een tweevlakshoek van 60^O en verduisterde conformatie toont een dihedrale hoek van 0^O. Maar wanneer het molecuul wordt geroteerd, is de conformatie veranderd. De torsiestam in verspringende conformatie is lager dan die van verduisterde conformatie. Wanneer het molecuul wordt geroteerd, kan de verduisterde conformatie de verspringende conformatie worden; dus de torsiespanning is verminderd.

Verschil tussen sterische en torsiespanning

Definitie

Sterische spanning: Sterische spanning is de afstoting tussen twee atomen of groepen atomen wanneer de afstand tussen hen kleiner is.

Torsional Strain: Torsiestam is de afstoting die ontstaat tussen atomen of een groep atomen wanneer een molecuul rond een sigma-binding wordt gedraaid.

Rotatie van het molecuul

Sterische spanning: Sterische spanning kan niet worden verminderd door het molecuul rond een sigmaband te draaien.

Torsional Strain: Torsiestam kan worden verminderd door het molecuul rond een sigma-binding te draaien.

Oorzaak voor de spanning

Sterische spanning: Sterische spanning treedt op wanneer de afstand tussen volumineuze groepen van een molecule afneemt.

Torsional Strain: Torsiespanning treedt op wanneer bindingselektronen elkaar passeren wanneer het molecuul roteert.

Conclusie

De stam van een molecuul is de afstoting tussen bindingelektronen of alleenstaande elektronenparen die in dat molecuul aanwezig zijn. Deze afstoting zorgt ervoor dat de potentiële energie van een molecuul wordt verhoogd. Dan maakt het het molecuul onstabiel. De sterische stam van een molecuul wordt bepaald door de omvangrijke groepen die aanwezig zijn in een molecuul en de afstand tussen die volumineuze groepen. Newman-projectie is een eenvoudige structuur die de rangschikking van atomen of groepen atomen in een organisch molecuul laat zien. Het kan worden gebruikt om de torsiestam van een molecuul te bepalen. Het belangrijkste verschil tussen sterische en torsiebelasting is dat sterische spanning niet kan worden verminderd door het molecuul om een ​​binding te draaien, terwijl torsiespanning kan worden verminderd door het molecuul om een ​​binding te draaien..

Referenties:

1. "Torsional Strain." OChemPal, hier beschikbaar. Betreden op 28 augustus 2017.
2. "Strain (Chemistry)." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 25 juli 2017, hier beschikbaar. Betreden op 28 augustus 2017.
3. "Dihedral Angle." OChemPal, hier beschikbaar. Betreden op 28 augustus 2017.

Afbeelding met dank aan:

1. "Napthalene phenanthraene methyl-methyl strai" door DMacks - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Sterische hindernis disp" door Mwolf37 - Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. "Escalonada e eclipsada" Door Pauloquimico - Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia