Verschil tussen resonantie en mesomerisch effect

Belangrijkste verschil - Resonantie vs. Mesomeereffect

Resonantie en mesomere effecten in moleculen bepalen de exacte chemische structuur van het molecuul. Resonantie is het effect dat de polariteit van een molecuul beschrijft dat wordt geïnduceerd door interactie tussen eenzame elektronenparen en bindingselektronenparen. Mesomerisch effect is het effect van substituenten of functionele groepen op chemische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen resonantie en mesomerisch effect is dat resonantie treedt op vanwege de interactie tussen eenzame elektronenparen en paren van bindingselektronen, terwijl het mesomere effect optreedt vanwege de aanwezigheid van substituentgroepen of functionele groepen.

Key Areas Covered

1. Wat is Resonantie
      - Definitie, beschrijving met voorbeelden
2. Wat is het mesomerische effect
      - Definitie, beschrijving met voorbeelden
3. Wat is het verschil tussen resonantie en mesomerisch effect
      - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: Bond-elektronenpaar, functionele groep, Lone Electron Pair, Mesomeric Effect, Negatief Mesomerisch Effect, Negatief Resonantie-effect, Polariteit, Positief Mesomerisch Effect, Positief Resonantie-effect, Resonantie-effect

Wat is Resonantie

Resonantie is het concept dat de interactie tussen eenzame elektronenparen en bindingselektronenparen van een molecuul beschrijft die uiteindelijk de chemische structuur van dat molecuul bepalen. Dit effect kan worden waargenomen in moleculen met dubbele bindingen. De resonantie van moleculen veroorzaakt de polariteit van moleculen.

De interactie tussen individuele elektronenparen op atomen en de pi-elektronenbindingsparen van aangrenzende chemische bindingen resulteert in resonanties. Een molecuul kan verschillende resonantievormen hebben, afhankelijk van het aantal afzonderlijke elektronenparen en pi-bindingen. Maar de feitelijke structuur van het molecuul is een hybride van alle mogelijke resonantiestructuren.

Figuur 1: Resonantiestructuren van NO₃

De bovenstaande afbeelding toont resonantiestructuren van nitraation. Hier interageren de alleenstaande elektronenparen op de zuurstofatomen met de pi-bindingselektronen. Dit resulteert in de delocalisatie van elektronen. De feitelijke structuur van het molecuul is een hybride structuur van al deze resonantiestructuren.

Resonantie-effect van moleculen kan voorkomen in twee typen: positief resonantie-effect en negatief resonantie-effect. De positief resonantie-effect beschrijft de delocalisatie van elektronen in moleculen met positieve ladingen. Dit gebeurt voor de stabilisatie van positieve ladingen. De negatief resonantie-effect beschrijft de delocalisatie van elektronen in moleculen met negatieve ladingen. Dit gebeurt voor de stabilisatie van negatieve ladingen.

De hybride structuur verkregen uit de resonantiestructuren van de moleculen heeft een lagere energie dan die van alle resonantiestructuren. Daarom is de hybride structuur de feitelijke structuur van het molecuul.

Wat is het mesomerische effect

Mesomerisch effect is de stabilisatie van een molecuul met het gebruik van verschillende functionele groepen of substituenten. Sommige substituenten zijn elektrondonorgroepen terwijl sommige elektronenzuigende groepen zijn. Dit gebeurt vanwege het verschil tussen elektronegatieve waarden van atomen in deze substituentgroepen. Ex: hoger de elektronegativiteit, hoger het elektronendonorend vermogen.  

Sommige voorbeelden van elektronen donerende groepen zijn -O, -NH₂, -F, -Br, etc. Het effect van elektronendonatie of -afgifte van deze substituenten staat bekend als de negatief mesomerisch effect of M-. Enkele voorbeelden van elektronenzuigende groepen zijn -NO₂, -CN, -C = O, enz. Het effect van elektronenonttrekking van deze substituenten is bekend als de positief mesomerisch effect of M+.

Figuur 2: stabilisatie van nitrobenzeen door positieve mesomerie

In geconjugeerde systemen (moleculen met alternerende dubbele bindingen) kan het mesomere effect langs het systeem worden verplaatst. Het is de delocalisatie van de pi-binding-elektronenparen. Dit gebeurt voor de stabilisatie van het molecuul.  

Verschil tussen resonantie en mesomerisch effect

Definitie

Resonantie: Resonantie is het concept dat de interactie beschrijft tussen eenzame elektronenparen en bindingselektronenparen van een molecuul die uiteindelijk de chemische structuur van dat molecuul bepaalt.

Mesomerisch effect: Mesomerisch effect is de stabilisatie van een molecuul met het gebruik van verschillende functionele groepen of substituenten.

Causative Agent

Resonantie: Resonantie treedt op vanwege de aanwezigheid van alleenstaande paren naast dubbele bindingen.

Mesomerisch effect: Mesomerisch effect treedt op vanwege de aanwezigheid van substituenten / functionele groepen of geconjugeerde systemen.

Verschillende soorten

Resonantie: Resonantie kan worden gevonden als positief resonantie-effect en negatief resonantie-effect.

Mesomerisch effect: Mesomerisch effect kan worden gevonden als positief mesomerisch effect en negatief mesomerisch effect.

Conclusie

Resonantie en mesomerisch effect zijn twee concepten die worden gebruikt om de stabilisatie van moleculen te beschrijven via delocalisatie van elektronen door het molecuul heen. Het belangrijkste verschil tussen resonantie en mesomerisch effect is dat resonantie optreedt als gevolg van de interactie tussen eenzame elektronenparen en paren van bindingselektronen, terwijl het mesomere effect optreedt als gevolg van de aanwezigheid van substituentgroepen of functionele groepen.

Referenties:

1. "Mesomerisch effect." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 september 2017, hier beschikbaar.
2. "Resonantie-effect of Mesomerisch effect - Definitie en soorten resonantie-effect." JEE-klasse 11-12, Byjus-klassen, 17 feb. 2017, hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "Nitraation resonantie structuren" (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Nitrobenzene resonance" By Ed (Edgar181) - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia