Verschil tussen Regiochemie en Stereochemie

Belangrijkste verschil - Regiochemie versus stereochemie

Regiochemie en stereochemie zijn twee specifieke takken van chemie. Regiochemie is de chemie van regioselectieve reacties. Het is een term die beschrijft hoe een chemische reactie plaatsvindt. Regioselectiviteit is de voorkeur van één richting voor het maken van chemische verbindingen of het breken van alle andere mogelijke richtingen. Stereochemie is daarentegen een tak van chemie die de studie van ruimtelijke ordeningen van organische moleculen omvat. Stereochemie beschrijft de rangschikking van stereoisomeren. Het belangrijkste verschil tussen regiochemie en stereochemie is dat regiochemie beschrijft de atomaire rangschikking van het eindproduct van een chemische reactie terwijl stereochemie de atomaire rangschikking van moleculen en hun manipulatie beschrijft.

Key Areas Covered

1. Wat is Regiochemie
      - Definitie, Markovnikov's Rule en Anti Markovnikov's Rule
2. Wat is stereochemie
     - Definitie, stereoisomeren, geometrische isomeren, optische isomeren, chiraliteit
3. Wat is het verschil tussen Regiochemie en Stereochemie
     - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: Cis-isomeren, geometrische isomeren, isomeren, regiochemie, regioselectiviteit, stereochemie, stereo-isomeren, transisomeren

Wat is Regiochemie

Regiochemie is de tak van de chemie die de regioselectiviteit van chemische reacties verklaart. Regioselectiviteit is de voorkeur voor één oriëntatie ten opzichte van alle andere mogelijke oriëntaties in de rangschikking van een reactieproduct.

Regiochemie geeft aan welk product het belangrijkste product is en welke het minder belangrijke product is in een chemische reactie die meerdere producten oplevert. Dit hangt af van de mogelijke posities van het doelmolecuul waaraan de reagensmoleculen zullen worden toegevoegd. In een gesubstitueerde benzeenring kan het reagensmolecuul bijvoorbeeld gehecht raken aan een van de drie mogelijke posities, ortho, para en meta posities, afhankelijk van de substituent die al in de benzeenring aanwezig is.

Figuur 1: Tolueenchlorering is Regioselectief

De bovenstaande reactie toont de chlorering van tolueen. Er zijn verschillende mogelijke posities voor het chlooratoom om gehecht te raken aan het tolueenmolecuul. Maar de para-vervanging is de meest stabiele van allemaal. Daarom is het het belangrijkste product dat door deze reactie wordt gegeven.

Er zijn verschillende regels ingevoerd om te bepalen wat het belangrijkste product van een bepaalde chemische reactie zou zijn. De allereerste regel is de regel van Markovnikov. Volgens de Markovnikov-regel wordt het proton toegevoegd aan het koolstofatoom waaraan het hoogste aantal waterstofatomen is gehecht, naast reacties van alkenen of alkynen. Deze regel helpt het eindproduct van een bepaalde chemische reactie te voorspellen.

Volgens de anti-Markovnikov-regel, die later werd geïntroduceerd, wordt echter naast de reacties van alkenen of alkynen het proton toegevoegd aan het koolstofatoom waaraan het minste aantal waterstofatomen is gehecht. Het eindproduct dat uit deze reactie wordt verkregen, wordt het Anti Markovnikov-product genoemd. Dit mechanisme omvat niet de vorming van een carbokation-tussenproduct. Chemische reacties kunnen worden uitgevoerd in reacties die het Anti Markovnikov-product geven door een peroxide zoals HOOH aan het reactiemengsel toe te voegen.

Enkele andere regels met betrekking tot de regiochemie omvatten de Fürst-Plattner-regel voor de additiereacties van nucleofielen, Baldwins regel voor de regioselectiviteit van ringsluitingsreacties, enz..

Wat is stereochemie

Stereochemie is een tak van chemie die de studie van ruimtelijke ordeningen van organische moleculen en hun manipulatie omvat. Het omvat de studie van stereoisomeren. Stereo-isomeren zijn moleculen met dezelfde molecuulformule en de atomaire rangschikking, maar verschillende ruimtelijke ordeningen. De twee belangrijkste groepen van stereo-isomeren zijn:

• Geometrische isomeren
• Optische isomeren

Geometrische isomeren zijn ook bekend als cis-trans isomeren. Deze isomeren komen altijd in paren voor. De twee isomeren zijn het cis-isomeer en het trans-isomeer. Deze isomeren komen voor in moleculen met dubbele bindingen. De aanhechting van een functionele groep aan het vinylische koolstofatoom is het verschil tussen deze twee isomeren. (Vinylische koolstof is het koolstofatoom met een dubbele binding met een ander koolstofatoom.)

Figuur 2: Geometrische isomerie

Bovendien beschrijft stereochemie het concept van chiraliteit. Chiraliteit is het eigendom van een molecuul dat zegt dat het spiegelbeeld niet-overlapbaar is met het molecuul. Een chiraal koolstof is een asymmetrisch koolstofatoom. Een koolstofatoom kan maximaal vier bindingen hebben. De chirale koolstof is gebonden aan vier verschillende groepen en is asymmetrisch. Het koolstofatoom moet altijd sp zijn³ gehybridiseerd om een ​​chiraal koolstof te zijn. Een chiraal molecuul bevat normaal ten minste één chiraal koolstofatoom. sp of sp2 gehybridiseerde koolstofatomen kunnen niet chiraal zijn omdat ze geen vier verschillende groepen om zich heen kunnen hebben vanwege de aanwezigheid van π-bindingen. Optische isomeren komen voor in moleculen met een chiraal koolstofatoom. Deze chirale koolstof veroorzaakt het optreden van een stereoisomeer, wat het niet-superponeerbare spiegelbeeld van dat molecuul is.

Verschil tussen Regiochemie en Stereochemie

Definitie

regiochemie: Regiochemie is de tak van de chemie die de regioselectiviteit van chemische reacties verklaart.

Stereochemie: Stereochemie is een tak van chemie die de studie van ruimtelijke ordeningen van organische moleculen en hun manipulatie omvat.

Focus

regiochemie: Regiochemie verklaart de regels die worden gebruikt om de eindproducten van bepaalde chemische reacties te bepalen.

Stereochemie: Stereochemie verklaart de atomaire rangschikking van verschillende stereoisomeren.

bestek

regiochemie: Regiochemie omvat belangrijke regels zoals de Markovnikov-regel, de Anti Markovnikov-regel, de Fürst-Plattner-regel, de regel van Baldwin, enz..

Stereochemie: Stereochemie omvat geometrische isomeren, optische isomeren en chiraliteit van moleculen.

Conclusie

Regiochemie en stereochemie zijn twee belangrijke subcategorieën van de chemie. Het belangrijkste verschil tussen regiochemie en stereochemie is dat regiochemie de atomaire rangschikking van het eindproduct van een chemische reactie beschrijft, terwijl stereochemie de atomaire rangschikking van moleculen en hun manipulatie beschrijft..

Referentie:

1. "Regioselectivity." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 13 januari 2018, hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "Regioselectiviteit tolueen chlorering" door Mfomich - Eigen werk (CC0) via Commons Wikimedia
2. "Cis-trans-voorbeeld" door JaGa - zelf gemaakt met BKChem en Inkscape (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia