Verschil tussen racemisch mengsel en mesoverbinding

Belangrijkste verschil - Racemisch mengsel versus Meso-verbinding

De twee termen racemisch mengsel en meso-verbinding worden in de organische chemie gebruikt om verschillende organische verbindingen te beschrijven. Een racemisch mengsel is ook bekend als a racemaat. Het is een mengsel van gelijke hoeveelheden links- en rechtshandige enantiomeren. Enantiomeren zijn optische isomeren die niet-over elkaar heen liggende spiegelbeelden van elkaar zijn. De twee spiegelbeelden worden linkshandige spiegelbeeld en de rechtshandige spiegelafbeelding genoemd. Omdat ze niet-superponeerbaar zijn, zijn de twee moleculen niet identiek. Een mesoverbinding is een stereo-isomeer met een identiek (superponeerbaar) spiegelbeeld. Het belangrijkste verschil tussen racemisch mengsel en meso-verbinding is dat een racemisch mengsel bevat niet-identieke isomeren, terwijl een mesoverbinding een identieke isomeer bevat.

Key Areas Covered

1. Wat is een racemisch mengsel
     - Definitie, samenstelling, resolutie
2. Wat is een Meso-verbinding
     - Definitie, Toelichting
3. Wat zijn de overeenkomsten tussen racemisch mengsel en Meso-verbinding
     - Overzicht van gemeenschappelijke functies
4. Wat is het verschil tussen racemisch mengsel en meso-verbinding
     - Vergelijking van belangrijke verschillen

Sleutelbegrippen: Enantiomeer, isomeer, racemaat, racemisch mengsel, stereoisomeer

Wat is een racemisch mengsel

Een racemisch mengsel is een mengsel van organische verbindingen bekend als enantiomeren. Dit mengsel bevat gelijke hoeveelheden linkshandige en rechtshandige enantiomeren. Enantiomeren zijn optische isomeren die niet-over elkaar heen liggende spiegelbeelden van elkaar zijn. Ze zijn niet identiek omdat ze niet op elkaar kunnen worden geplaatst.

Een racemisch mengsel is optisch inactief als gevolg van de aanwezigheid van gelijke hoeveelheden niet-superponeerbare spiegelbeelden. Omdat dit mengsel optisch inactief is, is er geen netto rotatie van plan-gepolariseerd licht dat door een racemisch mengsel wordt gevoerd. Hoewel de twee soorten enantiomeren het licht in tegengestelde richtingen roteren, worden rotaties geannuleerd vanwege de aanwezigheid van gelijke hoeveelheden tegenovergestelde enantiomeren. 

Figuur 1: Cetirizine Chemische samenstelling is een racemaat

Scheiding van een racemisch mengsel in de twee vormen van componenten staat bekend als resolutie. Enantiomeren hebben identieke fysische eigenschappen zoals smeltpunt, kookpunt, oplosbaarheid, enz. Daarom is het moeilijk om ze in twee fracties te scheiden. Hiervoor kunnen verschillende methoden worden gebruikt. Sommige daarvan zijn kristallisatiemethoden, chromatografie, gebruik van enzymen, enz. De meest gebruikelijke en gemakkelijke manier om dit te doen is het omzetten van de enantiomeren in diastereomeren. In tegenstelling tot enantiomeren hebben diastereomeren verschillende fysische eigenschappen. Daarom kunnen fysische methoden zoals kristallisatie worden gebruikt om ze te scheiden.

Wat is een Meso-verbinding

Ameso-verbinding is een molecuul met meer dan één identieke stereocentra en een identiek of superponeerbaar spiegelbeeld. Daarom heeft ameso-verbinding veel chirale koolstofcentra, maar het spiegelbeeld is over elkaar heen gelegd. Een mesoverbinding heeft ook een intern symmetrievlak dat het molecuul in twee helften verdeelt. Deze twee helften zijn spiegelbeelden. Vandaar dat mesoverbindingen optisch inactief zijn.

Figuur 2: Meso-verbinding (1R *, 2S *) - 1,3-dichloorhexaan.

Een mesoverbinding is achiraal. Het kan dus geen enantiomeer hebben. Dit komt omdat wanneer een molecuul met zijn spiegelbeeld superponeerbaar is, het molecuul en dat spiegelbeeld alleen hetzelfde zijn.

Overeenkomsten tussen racemisch mengsel en mesoverbinding

• Racemisch mengsel en mesoverbinding zijn organische verbindingen.
• Beide zijn optisch inactief.

Verschil tussen racemisch mengsel en mesoverbinding

Definitie

Racemisch mengsel: Een racemisch mengsel is een mengsel van organische verbindingen bekend als enantiomeren.

Meso-verbinding: Een mesoverbinding is een molecuul met meer dan één identiek stereocentrum en een identiek of superponeerbaar spiegelbeeld.

Samenstelling

Racemisch mengsel: Een racemisch mengsel bevat niet-identieke isomeren.

Meso-verbinding: Een mesoverbinding heeft identieke spiegelbeelden.

chiraliteit

Racemisch mengsel: Een racemisch mengsel bevat chirale verbindingen.

Meso-verbinding: Meso-verbindingen worden beschouwd als achirale verbindingen.

Conclusie

Racemische mengsels zijn mengsels van organische verbindingen die enantiomeren worden genoemd. Een racemisch mengsel bevat gelijke hoeveelheden tegengestelde enantiomeren. Meso-verbindingen zijn een andere klasse van organische verbindingen. Een mesoverbinding bevat een identiek spiegelbeeld. Het belangrijkste verschil tussen een racemisch mengsel en een mesoverbinding is dat een racemisch mengsel niet-identieke isomeren bevat, terwijl een mesoverbinding een identieke isomeer bevat.

Referentie:

1. "5.8 Racemische mengsels en de resolutie van enantiomeren." Chemie LibreTexts, Libretexts, 20 december 2017, hier beschikbaar.
2. "Meso compound." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 12 januari 2018, hier beschikbaar.

Afbeelding met dank aan:

1. "Cetirizine structuur racemisch" door Acdx - Eigen werk, gebaseerd op afbeelding: Cetrizine Enantiomers Structural Formulae.png (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Meso compounds" Door FlyScienceGuy - Eigen werk (CC BY-SA 4.0) via Wikimedia Commons