Verschil tussen purines en pyrimidines
Share
Belangrijkste verschil - Purines versus Pyrimidines
Purines en pyrimidines zijn de twee soorten stikstofhoudende basen die worden gevonden als de bouwstenen van nucleïnezuren van zowel DNA als RNA. Gelijke hoeveelheden purinen en pyrimidinen worden in cellen gevonden. Zowel purines als pyrimidines zijn heterocyclische, aromatische organische verbindingen die betrokken zijn bij de synthese van eiwitten en zetmeel, regulatie van enzymen en celsignalering. Twee soorten purines en drie soorten pyrimidines worden gevonden in de nucleïnezuurstructuur. Adenine en guanine zijn de twee purinen en cytosine, thymine en uracil zijn de drie pyrimidinen. De grootste verschil tussen purines en pyrimidines is dat purines bevatten een zesledige stikstofhoudende ring gefuseerd aan een imidazoolring terwijl pyrimidines bevatten alleen een stikstofbevattende ring met zes leden.
Dit artikel kijkt naar,
1. Wat zijn Purines
- Definitie, structuur, eigenschappen
2. Wat zijn Pyrimidines
- Definitie, structuur, eigenschappen
3. Wat is het verschil tussen purines en pyrimidines
Wat zijn Purines
Purines zijn heterocyclische organische verbindingen die een zesledige ring met twee stikstofatomen bevatten, die aan een imidazolring is gefuseerd. Ze zijn de meest algemeen gevonden stikstofbevattende heterocyclische ringen in de natuur. Purines komen het meest voor in vleesproducten zoals lever en nieren. De structuur van purine wordt getoond in Figuur 1.
Figuur 1: Purine structuur
Purines zijn herhaaldelijk voorkomende bouwstenen van DNA en RNA. Adenine en guanine zijn de purinen die worden aangetroffen in DNA en RNA. Andere gebruikelijke nucleaire basen van purine zijn hypozanthine, xanthine, theobromine, cafeïne, urinezuur en isoguanine. Naast het opbouwen van de nucleïnezuren vormen purines belangrijke biomoleculen in de cel zoals ATP, GTP, NAD, cyclisch AMP en co-enzym A. ATP is de belangrijkste energievaluta van de cel. GTP wordt gebruikt als een energiebron tijdens eiwitsynthese. NAD is een co-enzym dat betrokken is bij de redoxreacties tijdens metabolisme zoals glycolyse. Cyclisch AMP is een tweede boodschapper die betrokken is bij de cAMP-afhankelijke route van signaaltransductie. Co-enzym A is een acetylgroepdrager die betrokken is bij de citroenzuurcyclus. Het vormt acetyl-CoA. Purines kunnen ook functioneren als neurotransmitters, waardoor purinerge receptoren worden geactiveerd. De belangrijkste van purine afgeleide nucleobasen, adenine en guanine worden getoond in Figuur 2.
Figuur 2: Purines
Purines worden gesynthetiseerd als nucleosiden, die aan ribosesuikers worden gehecht. Zowel de novo en salvage pathways zijn betrokken bij de biosynthese van purines. Inosine monofosfaat (IMP) is de voorloper van zowel adenine en guanine in de de novo pathway. Guanine en hypoxanthine worden sequentieel omgezet in xanthine en urinezuur tijdens purine katabolisme. Urinezuur wordt uit het lichaam uitgescheiden.
Wat zijn Pyrimidines
Pyrimidinen zijn heterocyclische organische verbindingen, die een zesledige ring met twee stikstofatomen bevatten. De structuur van de ring is vergelijkbaar met pyridine. Drie isomeriserende diazinestructuren zijn betrokken bij de vorming van de nucleobase-ring. In pyridazine worden stikstofatomen gevonden op de posities 1 en 2 in de heterocyclische ring. In pyrimidine worden stikstofatomen aangetroffen op de posities 1 en 3 in de heterocyclische ring. In pyrazine worden stikstofatomen aangetroffen op de posities 1 en 4 in de heterocyclische ring. De drie isomeren, pyridazine, pyrimidine en pyrazine zijn weergegeven in figuur 3.
Figuur 3: Diazine-isomeren
1 - Pyridazine, 2 - Pyrimidine, 3 - Pyrazine
Cytosine en thymine zijn de twee nucleobasen die in DNA worden gevonden. Uracil wordt gevonden in RNA. Terwijl ze de dubbelstrengige structuur van nucleïnezuren vormen, vormen pyrimidinen waterstofbindingen met complementaire purinen in het proces dat complementaire basenparing wordt genoemd. Cytosine vormt drie waterstofbruggen met guanine en thymine vormt twee waterstofbindingen met adenine in DNA. In RNA vormt uracil twee waterstofbruggen met adenine in plaats van thymine. Cytosine, thymine en uracil worden getoond in figuur 4.
Figuur 4: Pyrimidinen
Pyrimidines worden gesynthetiseerd met behulp van zowel de novo en bergingsroutes in de cel. Uridine monofosfaat (UMP) is de voorloper die produceert in de de novo route, die betrokken is bij de synthese van uracil, cytosine en thymine. Pyrimidines worden gekataboliseerd in ureum, koolstofdioxide en water.
Verschil tussen purines en pyrimidines
Structuur
purines: Purines zijn heterocyclische aromatische organische verbindingen, bestaande uit een pyrimidine-ring gefuseerd aan een imidazoolring.
pyrimidinen: Pyrimidinen zijn heterocyclische aromatische organische verbindingen.
nucleobasen
purines: Adenine, guanine, hypoxanthine en xanthine zijn de nucleobasen die worden aangetroffen in purines.
pyrimidinen: Cytosine, thymine, uracil en orotinezuur zijn de nucleobasen die worden aangetroffen in pyrimidines.
Chemische samenstelling
purines: Purines bevatten twee koolstof-stikstofringen en vier stikstofatomen, omdat ze zijn samengesteld uit een pyrimidine-ring, die is gefuseerd aan een imidazoolring.
pyrimidinen: Pyrimidines bevatten een enkele koolstof-stikstofring en 2 stikstofatomen.
Chemische formule
purines: De chemische formule van purine is C5H4N4.
pyrimidinen: Chemische formule van pyrimidine is C4H4N2.
Smeltpunt / kookpunt
purines: Purines bevatten relatief hoge smelt- en kookpunten.
pyrimidinen: Pyrimidines bevatten relatief lage smelt- en kookpunten.
Synthese in Lab
purines: Purines worden gesynthetiseerd door Traube Purine Synthesis.
pyrimidinen: Pyrimidines worden gesynthetiseerd door Biginelli Reaction.
katabolisme
purines: Purine katabolisme produceert urinezuur.
pyrimidinen: Pyrimidine-katabolisme produceert bèta-aminozuren, kooldioxide en ammoniak.
Conclusie
Purines en pyrimidines zijn de twee zich herhalende bouwstenen in nucleïnezuren die betrokken zijn bij de opslag van genetische informatie in de cel die nodig is voor de ontwikkeling, het functioneren en de reproductie van organismen. Adenine en guanine zijn de purines en cytosine, thymine en uracil zijn de pyrimidines die worden aangetroffen in nucleïnezuren. RNA bevat uracil, in plaats van thymine. Terwijl de dubbelstrengige structuur van nucleïnezuren wordt gevormd, vormt adenine waterstofbindingen met thymine of uracil en vormen guanine waterstofbruggen met cytosine. Purines hebben andere functies in de cel zoals dienen als energiebronnen. Zowel purines en pyrimidines worden gesynthetiseerd in de cel, hetzij door de novo of bergingspaden. Het grootste verschil tussen purines en pyrimidines zit echter in de structuur van de nucleobasen die door hen worden gedeeld.
Referentie:
1. Fort, Ray. Purines en pyrimidines. N.p., n.d. Web. 28 april 2017.
2. "Purine en pyrimidine metabolisme." PURIJNEN EN PYRIMIDINES. N.p., n.d. Web. 28 april 2017.
Afbeelding met dank aan:
1. "9H-purine" door NEUROtiker (talk) - Eigen werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Blausen 0323 DNA-purinen" door personeel van Blausen.com (2014). "Medische galerij van Blausen Medical 2014". WikiJournaal voor geneeskunde 1 (2) DOI: 10.15347 / wjm / 2014.010. ISSN 2002-4436. - Eigen werk (CC BY 3.0) via Commons Wikimedia
3. "Diazine-isomeren" door Luigi Chiesa. Eigen werk verondersteld (gebaseerd op auteursrechtclaims) (Public Domain) via Commons Wikimedia
4. "Blausen 0324 DNA Pyrimidines" Blausen.com-personeel (2014). "Medische galerij van Blausen Medical 2014". WikiJournaal voor geneeskunde 1 (2) DOI: 10.15347 / wjm / 2014.010. ISSN 2002-4436. - Eigen werk (CC BY 3.0) via Commons Wikimedia
